1-氨基-1H-萘并[1,8-去]-1,2,3-三嗪 | 2112-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基-1H-萘并[1,8-去]-1,2,3-三嗪
• 英文名称: 1-Amino-naphtho<1.8-d,e>triazin
• 英文别名: 1-amino-naphtho<1,8-de>triazine；1h-Naphtho[1,8-de][1,2,3]triazin-1-amine；2,3,4-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5,7,9(13),10-hexaen-2-amine
• CAS: 2112-99-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: GTIKCUOEXAKRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1H-萘并[1,8-去]-1,2,3-三嗪 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 作用下， 生成 tetracyclo[7.4.1.110,13.05,14]pentadeca-1,3,5(14),6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Addition of 1,8-dehydronaphthalene to cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a060

文献信息

• Reactive intermediates. Part V. The generation and reactions of 1,8-dehydronaphthalene
  作者：C. W. Rees、R. C. Storr

  DOI：10.1039/j39690000760

  日期：——

  2-addition to olefins, acetylenes, and by the formation of products apparently arising from radical abstraction. Addition to dimethyl azodicarboxylate gave dimethyl 1,2-dihydrobenz[cd]indazole-1,2-dicarboxylate, an example of the elusive benz[cd]indazole system.

  1-氨基萘并[1,8- de ]三嗪的氧化反应生成的1,8-脱氢萘是一种高反应性物质，可通过将1,2-加成至烯烃，乙炔中以及形成明显的产物而被捕集从根本抽象。加到偶氮二羧酸二甲酯中，得到1，2-二氢苯并[ cd ]吲唑-1,2-二羧酸二甲酯，这是难以捉摸的苯并[ cd ]吲唑体系的例子。
• Reactive intermediates. Part IV. The amination of naphtho[1,8-de]-triazine
  作者：C. W. Rees、R. C. Storr

  DOI：10.1039/j39690000756

  日期：——

  Amination of naphtho[1,8-de]triazine with aqueous hydroxylamine-O-sulphonic acid gives 1-aminonaphtho-[1,8-de]triazine and 1-amino-8-azidonaphthalene. Amination with ethereal chloramine gives 1- and 2-aminonaphthotriazines and the latter was shown to rearrange to the amino-azide under the conditions of the hydroxylamine-O-sulphonic acid amination. Both 1 - and 2-aminotriazines are rearranged smoothly

  用羟胺-O-磺酸水溶液胺化萘[1,8- de ]三嗪，得到1-氨基萘-[1,8- de ]三嗪和1-氨基-8-叠氮基萘。用醚化氯胺胺化得到1-和2-氨基萘三嗪，并且显示后者在羟胺-O-磺酸胺化的条件下重排成氨基叠氮化物。1-和3-氨基三嗪均被酸平滑地重排至氨基叠氮化物。将这些三嗪的稳定性与相关三唑的稳定性进行了比较，并提出了其重排的机理。
• Reaction of 1,8-dehydronaphthalene with carbon disulphide
  作者：Juzo Nakayama、Shigeyuki Dan、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/p19810000413

  日期：——

  The reaction of carbon disulphide with 1,8-dehydronaphthalene, generated by oxidation of 1-amino-1H-naphtho-[1,8-de]triazine (7), gave naphtho[1,8-bc]thiet (10)(6–8%), naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin-2-thione (11)(3–5%), naphtho [1,8-bc]thiophen-2-thione (12)(4–5%), and naphthol [1,8-bc]thiophen-2-one (13)(4–5%). The results can be explained by radical addition of 1,8-dehydronaphthalene to the sulphur

  1-氨基-1 H-萘-[1,8- de ]三嗪（7）的氧化生成二硫化碳与1,8-脱氢萘的反应，得到萘[1,8- bc ] thiet（10） （6-8％），萘并[1,8- de ] -1,3-二硫-2--2-硫酮（11）（3-5％），萘并[1,8 - bc ]噻吩-2-硫酮（12 ）（4-5％）和萘酚[1,8- bc ]噻吩-2-酮（13）（4-5％）。可以通过将1，8-脱氢萘自由基加成到二硫化碳的硫原子上形成新的1，5-二自由基中间体（8）来解释其结果，由此可以得出最终产物。
• Reactions of 1,8-Dehydronaphthalene with Cyclic Polyenes
  作者：Masahiko Kato、Shigeru Takaoka、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.48.932

  日期：1975.3

  reactivities of 1,8-dehydronaphthalene (1) to cyclic polyenes, i.e., cycloheptatriene, cyclopentadiene, 6,6-dimethylfulvene, furan, and norbornadiene, were examined. It was found that the C–H insertion reaction at the end of the conjugated systems, a new type of reaction of 1, as well as the 1,2-cycloaddition reaction occurs in every conjugated cyclic polyene. A stepwise mechanism for the formation

  检查了 1,8-脱氢萘 (1) 与环状多烯（即环庚三烯、环戊二烯、6,6-二甲基富烯、呋喃和降冰片二烯）的反应性。发现共轭体系末端的C-H插入反应，一种新型的1的反应，以及1,2-环加成反应发生在每个共轭环状多烯中。提出了形成 C-H 插入产物的逐步机制。
• 1,2- and 1,3-Addition of 1,8-dehydronaphthalene to conjugated acyclic dienes
  作者：J. Meinwald、L. V. Dunkerton、G. W. Gruber

  DOI：10.1021/ja00836a058

  日期：1975.2