1-Methyl-2-carboaethoxy-5-methoxyinden | 63965-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-Methyl-2-carboaethoxy-5-methoxyinden
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 63965-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GPKZDOQCWZGMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  347.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-carboaethoxy-5-methoxyinden 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GHOSHAL P. N.; PATHAK B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1976, 53, NO 11, 1126-1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxybenzyl)-3-oxobutanoate 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GHOSHAL P. N.; PATHAK B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1976, 53, NO 11, 1126-1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions and Mechanistic Studies of Rhenium-Catalyzed Insertion of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds into a C–H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Kayo Okaguchi、Makoto Shouho、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/bcsj.81.1393

  日期：2008.11.15

  A rhenium complex, [ReBr(CO) 3 (thf)] 2 , catalyzes the insertion of α,β-unsaturated carbonyl compounds into a C-H bond of aromatic compounds having nitrogen-containing directing groups. In this reaction, Re 2 (CO) 10 can also be used as a catalyst. When imines are employed as the aromatic substrates, sequential cyclization proceeds and indene derivatives are obtained in good to excellent yields. This

  铼络合物[ReBr(CO) 3 (thf)] 2 催化α,β-不饱和羰基化合物插入具有含氮导向基团的芳族化合物的CH键中。在该反应中，Re 2 (CO) 10 也可用作催化剂。当使用亚胺作为芳族底物时，顺序环化进行，并以良好至极好的产率获得茚衍生物。这种反应性与钌和铑配合物的反应性相反，钌和铑配合物通常用作不饱和分子插入 CH 键的催化剂。对反应机理的研究表明，铼催化剂促进了芳香族化合物的 CH 键活化，α,β-不饱和羰基化合物插入 Re-C 键，
• Sequential Ruthenium-Catalyzed Hydroamination and Rhenium-Catalyzed C−H Bond Activation Leading to Indene Derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol0611292

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Formal [3 + 2] annulation of arylacetylenes and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is achieved in a one-pot reaction by successive treatment of the acetylenes with aniline and a catalytic amount of Ru(3)(CO)(12) and NH(4)PF(6) and C-H bond activation catalyzed by [ReBr(CO)(3)(thf)](2). The result suggests that the second rhenium-catalyzed indene formation is not disturbed

  [反应：参见正文]通过依次用苯胺和催化量的Ru（3）（CO）连续处理乙炔，可以在一锅反应中实现芳基乙炔和α，β-不饱和羰基化合物的正式[3 + 2]环化反应）（12）以及由[ReBr（CO）（3）（thf）]（2）催化的NH（4）PF（6）和CH键活化。结果表明第二rh催化的茚形成不受第一催化剂体系的干扰。
• Rhenium- and Aniline-Catalyzed One-Pot Annulation of Aromatic Ketones and α,β-Unsaturated Esters Initiated by CH Bond Activation
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Makoto Shouho、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.200503627

  日期：2006.4.21