S-phenyl decanethioate | 51892-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl decanethioate
• CAS: 51892-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OS
• 分子量: 264.432
• InChiKey: WDIRIFOGOIERBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl decanethioate 在 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-Trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbon-Sulfur Linkages into Carbon–Silicon OnesviaReductive Silylation. Preparation of Silyl Enol Ethers of Acyltrimethylsilanes

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，用钠或钾钠合金处理可诱导硫代羧酸 S 酯硅基烯醇醚的碳硫键发生还原性裂解，并以高产率制备出相应的酰基三甲基硅烷硅基烯醇醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2634
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 、 苯基硫三甲基硅烷 在 三氯化铝 作用下， 生成 S-phenyl decanethioate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基硫化物与羧酸酯的反应。一种制备硫醇酯的简便方法

  摘要：

  在 AlCl3 存在下，三甲基甲硅烷基硫化物与羧酸酯反应以高产率得到相应的硫醇酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.187

文献信息

• Thioesterification and Selenoesterification of Amides via Selective N–C Cleavage at Room Temperature: N–C(O) to S/Se–C(O) Interconversion
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1055/s-0039-1690055

  日期：2020.4

  The direct nucleophilic addition to amides represents an attractive methodology in organic synthesis that tackles amidic resonance by ground-state destabilization. This approach has been recently accomplished with carbon, nitrogen and oxygen nucleophiles. Herein, we report an exceedingly mild method for the direct thioesterification and selenoesterification of amides by selective N–C(O) bond cleavage in the absence of transition metals. Acyclic amides undergo N–C(O) to S/Se–C(O) interconversion to give the corresponding thioesters and selenoesters in excellent yields at room temperature via a tetrahedral intermediate pathway (cf. an acyl metal).

  对酰胺的直接亲核加成代表了有机合成中一种吸引人的方法论，通过基态不稳定化来解决酰胺的共振问题。最近，已经成功地利用碳、氮和氧亲核试剂实现了这种方法。在这里，我们报告了一种极其温和的方法，通过选择性N-C(O)键裂解，在没有过渡金属的情况下直接对酰胺进行硫酯化和硒酯化。无环酰胺经历N-C(O)到S/Se-C(O)的相互转化，在室温下通过四面体中间体途径（与酰基金属相比）以极高的产率给出相应的硫酯和硒酯。
• The Mechanism of Caseinolytic Protease (ClpP) Inhibition
  作者：Malte Gersch、Felix Gut、Vadim S. Korotkov、Johannes Lehmann、Thomas Böttcher、Marion Rusch、Christian Hedberg、Herbert Waldmann、Gerhard Klebe、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201204690

  日期：2013.3.4

  Catch me if you can: The ClpP protease mediates protein homeostasis and can be efficiently inhibited by β‐lactones. A combination of molecular docking, mutagenesis, activity‐based protein profiling, and kinetics studies now reveals the mechanism of ClpP inhibition. A hydrophobic pocket next to the active site allows binding of long aliphatic and aromatic residues. The preferred stereoisomer binds into

  如果可以，请联系我：ClpP蛋白酶介导蛋白质稳态，并且可以被β-内酯有效地抑制。分子对接，诱变，基于活性的蛋白质谱分析和动力学研究相结合，现在揭示了ClpP抑制的机制。活性位点旁边的疏水口袋允许长的脂肪族和芳香族残基结合。优选的立体异构体结合到氧阴离子孔中。
• Efficient method for the preparation of trimethylsilyl enol ethers of acyltrimethylsilanes
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Toshio Sato

  DOI：10.1039/c39780000478

  日期：——

  Treatment of trimethylsilyl enol ethers of benzenethiol esters with metallic sodium–trimethyl-chlorosilane affords the corresponding trimethylsilyl enol ethers of acyltrimethylsilanes in excellent yield.

  用金属钠-三甲基-氯硅烷处理苯硫醇酯的三甲基甲硅烷基烯醇醚，可以以优异的收率得到相应的酰基三甲基硅烷的三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• Cainelli, Gianfranco; Contento, Michele; Manescalchi, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 523 - 524
  作者：Cainelli, Gianfranco、Contento, Michele、Manescalchi, Francesco、Plessi, Laura、Panunzio, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• Product selectivity in the electroreduction of thioesters
  作者：M. Weïwer、S. Olivero、E. Duñach

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.050

  日期：2005.2

  The electroreduction of differently substituted aromatic and aliphatic thioesters (RCOSR) led to regioselective reactions depending on the nature of the substituents. Thus, the cleavage between the carbonyl group and the SR' group afforded alpha-diketones and the cleavage between the RCOS group and the alkyl R' group afforded thiocarboxylic acids selectively. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.