6-甲基-4-苯基香豆素 | 16299-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲基-4-苯基香豆素
• 英文名称: 6-methyl-4-phenylchromen-2-one
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one；6-methyl-4-phenylcoumarin
• CAS: 16299-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KWOOQSLXFTYOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基香豆素 在 palladium on activated charcoal 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -25.0~50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  通过Heck反应获得的香豆素衍生物的不对称加氢，对映体选择性合成（S）-和（R）-托特罗定

  摘要：

  （S）-和（R）-托特罗定的有效且短的对映选择性合成是通过香豆素中间体的不对称氢化而进行的，该香豆素中间体容易通过Heck反应从廉价且可商购的起始原料中获得。

  DOI：

  10.1021/jo0705667
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-甲基-4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Manimaran, T.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 529 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Rupesh A. Kunkalkar

  DOI：10.1039/c9nj06438a

  日期：——

  An efficient metal-free and cost-effective method for the synthesis of coumarin and butenolide 4-sulfonates has been developed involving addition of sulfonic acids to ethyl propiolates followed by lactonization.

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。
• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• Cyclization of aryl 3-aryl propynoates into 4-arylcoumarins catalyzed by cyclometalated Platinum(II) complexes
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Ivan I. Eliseev、Mikhal A. Kinzhalov、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131029

  日期：2020.4

  Cyclometalated (ppy)PtII complexes (ppy = 2-phenylpyridinato-C2,N) catalyze the intramolecular cyclization of aryl propynoates to form coumarins and benzocoumarins. The complex [(ppy)PtCl(MeCN)] (5 mol %) was the most active and efficient catalyst for such reaction, especially in the presence of AgSbF6 (15 mol %) in 1,2-dichloroethane. With this catalytic system, a wide range of substituents and functional

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）

表征谱图