FAD | 146-14-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: FAD
• 英文别名: FAD=Flavine-adenine dinucleotide；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3S,4R)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] hydrogen phosphate
• CAS: 146-14-5；5374-83-4；5682-37-1；73651-30-6；138663-53-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₉O₁₅P₂
• 分子量: 785.558
• InChiKey: VWWQXMAJTJZDQX-LOEXYDCUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  362.93
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  21.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  AU7470000

制备方法与用途

简介

黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD），又称活性型维生素B2或核黄素-5'-腺苷二磷酸，是一种参与重要代谢反应的氧化还原辅酶。FAD比NAD和NADP更强的氧化剂，并能通过1个电子或2个电子途径被还原。它可用于标记多种蛋白质，包括黄嘌呤腺嘌呤氧化酶、核黄素激酶、肿瘤坏死因子受体1 NADPH氧化酶等。

生物活性

FAD 是一种重要的氧化还原辅因子和蛋白质的辅助基团，在代谢过程中参与多个关键的酶反应。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

聚（黄素腺嘌呤二核苷酸，P-FAD）通过额外的聚合型红ox还原反应，作为NADH氧化的有效电催化剂。在pH值为7.4时，以0.00 V的操作电位运行下，P-FAD 的电化学速率常数为 1.8 ± 0.6×10^-3 cm/s，接近于NADH的传质常数水平。修饰有P-FAD的电极表现出显著提高的稳定性，并被认为是分析化学中最优越的NADH转换器。

体内研究

2 mg/kg剂量的FAD经静脉注射后，可以显著逆转氯丙嗪（CPZ）引起的室颤阈值降低。FAD也能够中和氯丙嗪对狗心脏线粒体的影响，在给药后的10分钟内，狗会出现短暂低血压，随后恢复到初始水平，并防止了氯丙嗪诱导的线粒体功能障碍。

化学性质

橙黄色粉末状物质，具有吸湿性，易溶于水而不溶于乙醇，其水溶液呈黄绿色荧光。遇碱分解为核黄素。

用途

适用于治疗皮肤和黏膜疾病、神经性耳鸣、脑动脉硬化、顽固性头痛、肝硬化、黄疸及其他肝脏疾病、眼疾及视网膜疾病等。快速静注可能导致短暂胸部不适。

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 FAD 、 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 styrene monooxygenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯单加氧酶的非酶再生催化

  摘要：

  苯乙烯单加氧酶（SMO）是两组分的黄素蛋白，催化各种C═C双键的选择性环氧化。对于无细胞催化，传统上需要NAD（P）H：黄素氧化还原酶，烟酰胺辅因子（NADH）和NADH再生酶的级联，以为StyA提供催化所需的还原黄素腺嘌呤二核苷酸辅因子（FADH 2）。在本文中，我们提出了一种更直接有效的FADH 2再生系统，该系统使用烟酰胺辅助因子模拟的1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）作为唯一的还原剂。因此，BNAH替代了两种酶和烟酰胺辅因子，从而大大简化了反应系统。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00041