[(2S,3R,4R)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-1,5-dihydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] dihydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-1,5-dihydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₄O₉P
• 分子量: 458.365
• InChiKey: YTNIXZGTHTVJBW-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-5-(7,8-二甲基-2,4-二氧代苯并[g]蝶啶-10-基)-2,3,4-三羟基戊基]磷酸二氢酯 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 生成 [(2S,3R,4R)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-1,5-dihydrobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  氰钴胺与还原黄素单核苷酸反应机理

  摘要：

  摘要 对氰钴胺素（维生素 B 12，CNCbl）与还原形式的黄素单核苷酸 (FMNH2) 在弱酸性、中性和弱碱性介质中的反应动力学进行了研究。结果表明，FMNH2 可以将 CNCbl 还原为钴胺素 (II) (Cbl(II))。已确定质子化、单去质子化和双去质子化形式的 FMNH2 可以参与反应。反应机制包括用 FMNH2 分子缓慢取代 5,6-二甲基苯并咪唑核苷酸，从 FMNH2 到 Co(III) 离子的快速电子转移，以及随后氰化物的解离。由于氧化形式的 FMNH2 (FMN) 能够与 Cbl(II) 络合物反应，因此该反应是可逆的。

  DOI：

  10.1134/s003602442110006x

文献信息

• Enzymatic Single-Molecule Kinetic Isotope Effects
  作者：Christopher R. Pudney、Richard S. K. Lane、Alistair J. Fielding、Steven W. Magennis、Sam Hay、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/ja309286r

  日期：2013.3.13

  Ensemble-based measurements of kinetic isotope effects (KIEs) have advanced physical understanding of enzyme-catalyzed reactions, but controversies remain. KIEs are used as reporters of rate-limiting H-transfer steps, quantum mechanical tunnelling, dynamics and multiple reactive states. Single molecule (SM) enzymatic KIEs could provide new information on the physical basis of enzyme catalysis. Here, single pair fluorescence energy transfer (spFRET) was used to measure SM enzymatic KIEs on the H-transfer catalyzed by the enzyme pentaerythritol tetranitrate reductase. We evaluated a range of methods for extracting the SM ICE from single molecule spFRET time traces. The SM KIE enabled separation of contributions from nonenzymatic protein and fluorophore processes and H-transfer reactions. Our work demonstrates SM KIE analysis as a new method for deconvolving reaction chemistry from intrinsic dynamics.