dimethyl isoquinolin-1-ylphosphonate | 78133-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl isoquinolin-1-ylphosphonate
• 英文别名: 1-(Dimethoxyphosphoryl)isoquinoline；1-Dimethoxyphosphorylisoquinoline
• CAS: 78133-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₃P
• 分子量: 237.195
• InChiKey: VHOOTHZQQTUEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 dimethyl isoquinolin-1-ylphosphonate 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到1-(正丁基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-Heteroarylphosphonates, Part II. Synthesis and Reactions of 2- and 4-Phosphonatoquinolines and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3627
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-1,2-dihydro-isoquinolin-1-yl]-phosphonic acid dimethyl ester 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; KEAY J. G.; SAMMES M. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 668-671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
  作者：Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c7ob00402h

  日期：——

  A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。
• Direct regioselective phosphonation of heteroaryl N-oxides with H-phosphonates under metal and external oxidant free conditions
  作者：Hui Wang、Xiuling Cui、Yu Pei、Qianqian Zhang、Jie Bai、Donghui Wei、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4cc07060g

  日期：——

  A direct C–H/P–H functionalization of heteroaryl N-oxides with H-phosphonates under metal and oxidant free conditions was developed. Various heteroaryl phosphonate derivatives were obtained in up to 92% yield in a chemo- and regioselective manner.

  通过无金属和氧化剂的条件，开发了一种直接的杂环氧化物N-氧化物与H-膦酸酯的C-H/P-H官能化反应。以高达92%的产率以化学选择性和位置选择性的方式获得了各种杂环膦酸酯衍生物。
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 11. Regiospecific synthesis of dialkyl pyridin-4-yl-, quinolin-4-yl-, and isoquinolin-1-yl-phosphonates
  作者：Alan R. Katritzky、James G. Keay、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000668

  日期：——

  1-yl)-pyridinium, -quinolinium, and -isoquinolinium salts with trialkyl phosphites in the presence of sodium iodide gives regiospecifically dihydro-intermediates, which may be decomposed in good yields to dialkyl pyridin-4-yl-, quinolin-4-yl-, and isoquinolin-1-yl-phosphonates respectively. The reaction may also be carried out in one step without isolating the dihydro-intermediate.

  在碘化钠存在下用亚磷酸三烷基酯处理N-（2,6-二甲基-4-氧杂吡啶-1-基）-吡啶鎓，-喹啉鎓和-异喹啉鎓盐可生成区域特异性的二氢中间体，可将其分解分别得到吡啶基-4-基-，喹啉-4-基和异喹啉-1-基-膦酸二烷基酯。该反应也可以在不分离二氢中间体的情况下一步进行。
• N-Heteroarylphosphonates, Part II. Synthesis and Reactions of 2- and 4-Phosphonatoquinolines and Related Compounds
  作者：Mirko Haase

  DOI：10.1055/s-1999-3627

  日期：1999.12
• KATRITZKY A. R.; KEAY J. G.; SAMMES M. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 668-671
  作者：KATRITZKY A. R.、 KEAY J. G.、 SAMMES M. P.

  DOI：——

  日期：——