1-pentylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 1451983-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-pentylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-pentylhydrazinecarboxylate；tert-butyl N-amino-N-pentylcarbamate
• CAS: 1451983-25-7
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 202.297
• InChiKey: UVIBEPYCDUESHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S)-N-((S)-1-(isopentylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-3-(2-pentylhydrazinecarbonyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  E-64C-酰肼：期不可逆的组织蛋白酶C抑制剂的开发引线结构

  摘要：

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300093
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-benzyl 1-pentylhydrazin-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-pentylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  E-64C-酰肼：期不可逆的组织蛋白酶C抑制剂的开发引线结构

  摘要：

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300093

文献信息

• INDAZOLONE ANALOGS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20110112147A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供了公式(I)的化合物，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病等，具有用处。
• NOVEL HETEROCYCLES
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1799653A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• [EN] NOVEL HETEROCYCLES<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2006023843A2

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I) processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.