N,N-diphenyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 36809-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylphenyl)diphenylamine
• CAS: 36809-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃N
• 分子量: 313.322
• InChiKey: MISRTBIQANMLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的基于三苯胺衍生物的可调白光发射

  摘要：

  制备了具有不同取代基的一系列三苯胺（TPA）衍生物，由于取代基的作用，它们显示出不同的吸收和荧光特性。由于存在吡啶单元，这些TPA衍生物表现出酸诱导的可调谐的多色荧光发射，包括白光发射。另外，还已经在固态下实现了这些化合物的酸诱导的荧光调节，这使得它们能够成功地构建刺激响应性荧光膜和用于喷墨印刷的荧光油墨。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.10.012
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代苯 为溶剂， 生成 N,N-diphenyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基膦的 Pd(II) 酰胺配合物：配体结构对还原消除的影响

  摘要：

  采用在催化和化学计量条件下进行的动力学研究来研究 RuPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基联苯）基钯酰胺络合物的还原消除。发现这些配合物在 Pd 催化的一系列芳基卤化物和二芳基胺的交叉偶联反应中处于静止状态。哈米特图表明，源自缺电子芳基卤化物或富电子二芳基胺的 Pd(II) 酰胺配合物具有更快的还原消除速率。一项使用 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）和 SPhos 类似物的 Hammett 研究表明，“低级”芳基的给电子是酰氨基复合物在还原消除方面的稳定性的关键。基于 BrettPhos-RuPhos 杂化配体（2-（二环己基膦基）-3,6-二甲氧基-2',6'-二异丙氧基联苯）的酰胺络合物的还原消除率表明，3-甲氧基取代基的存在配体的“上”环减慢了还原消除的速度。这些研究表明，使用这类配体的亲核胺更容易发生还原消除，例如 N-烷基苯胺、N,N-二烷基胺和脂肪族伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05990

文献信息

• Transition-Metal-Free Diarylation of Isocyanates with Arynes
  作者：Woo Cheol Jang、Dong Wook Hwang、Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151018

  日期：2019.9

  A facile method for the transition-metal-free diarylation of isocyanates with arynes in the presence of cesium fluoride has been developed, which affords functionalized diaryl amines in moderate to excellent yields. This reaction has good functional group tolerance and provides excellent regioselectivity by utilizing a methoxy-substituted aryne precursor.

  已经开发了一种在氟化铯存在下使用异氰酸酯与芳烃进行无过渡金属二芳基化的简便方法，该方法可提供中等至极好的收率的官能化二芳基胺。该反应具有良好的官能团耐受性，并通过利用甲氧基取代的芳烃前体提供优异的区域选择性。
• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• Pd-indenyl-diphosphine: an effective catalyst for the preparation of triarylamines
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Yun-Xiao Pi、Jin-Hua Liang、Yan Liu、Qing-Guo Wu、Xue Luo、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01934f

  日期：——

  A new Buchwald-type diphosphine ligand has been developed for applications in Pd-catalyzed amination reactions towards the preparation of triarylamines. The catalyst can be used to perform the amination of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides.

  已开发出一种新的布赫瓦尔德型二膦配体，用于钯催化的胺化反应，以制备三芳基胺。该催化剂可用于进行多种芳基和杂芳基氯化物的胺化。
• Heterogeneous Aromatic Amination of Aryl Halides with Arylamines in Water with PS-PEG Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201000192

  日期：——

  Catalytic aromatic amination is achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexes coordinated with the amphiphilic polystyrene‐poly(ethylene glycol) resin‐supported di(tert‐butyl)phosphine ligand. Aromatic amination of aryl halides with diphenylamine and N,N‐double arylation of anilines with bromobenzene were found to proceed in water with broad substrate

  催化芳香胺化在水非均相条件下，通过使用具有两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）的协调固定钯络合物树脂担二（来实现叔丁基）膦配位体。已发现芳基卤化物与二苯胺的芳族胺化反应以及苯胺与溴苯的N，N-双芳基化反应在水中具有广泛的底物耐受性，从而以高收率提供了三芳基胺，并且聚合物催化剂珠粒的回收率很高。从水基的反应条件下的聚合催化剂中浸出很少钯用于制备三芳基胺，包括光电子活性N，N，N'，N'提供一个绿色和清洁（金属-未被污染）协议-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。
• Clean synthesis of triarylamines: Buchwald–Hartwig reaction in water with amphiphilic resin-supported palladium complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/b918424d

  日期：——

  Catalytic aromatic amination was achieved in water under heterogeneous conditions by the use of palladium complexes anchored to the amphiphilic PS-PEG resin with little palladium leaching to provide a green and clean (metal-uncontaminated) protocol for the preparation of triarylamines, including the optoelectronically active N,N,N',N'-tetraaryl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamines (TPDs).

  通过使用固定在两亲性PS-PEG树脂上的钯络合物（几乎没有钯浸出）为制备三芳基胺（包括光电活性）提供绿色清洁的（金属未污染的）方案，在异质条件下在水中实现了催化芳香胺化N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。