N-methyl-3-butenylamine | 38369-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-3-butenylamine
• 英文别名: N-methylbut-3-en-1-amine；N-methylbut-3-enylamine；(But-3-en-1-yl)(methyl)amine
• CAS: 38369-88-9
• 化学式: C₅H₁₁N
• mdl: MFCD16794030
• 分子量: 85.149
• InChiKey: QKWULNOMHKBBLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C
• 密度：
  0.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-butenylamine 生成 2-methoxy-1-methyl-[1,2]azaborinane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.4.1.3.1, page 99 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 在 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.86 g (57.6%)的产率得到N-methyl-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and methods for use

  摘要：

  提供了含芳基取代胺化合物的药物组合物，特别是3-氨基苯基胺化合物。代表性化合物包括(E)-4-(3-氨基苯基)-3-丁烯-1-胺，(E)-N-甲基-4-(3-氨基苯基)-3-丁烯-1-胺和(E)-N-甲基-5-(3-氨基苯基)-4-戊烯-2-胺。

  公开号：

  US06262124B1

文献信息

• Discovery and in Vivo Evaluation of Macrocyclic Mcl-1 Inhibitors Featuring an α-Hydroxy Phenylacetic Acid Pharmacophore or Bioisostere
  作者：Gwenaella Rescourio、Ana Z. Gonzalez、Salman Jabri、Brian Belmontes、Gordon Moody、Doug Whittington、Xin Huang、Sean Caenepeel、Mario Cardozo、Alan C. Cheng、David Chow、Hannah Dou、Adrie Jones、Ron C. Kelly、Yihong Li、Mike Lizarzaburu、Mei-Chu Lo、Rommel Mallari、Cesar Meleza、Yosup Rew、Scott Simonovich、Daqing Sun、Simon Turcotte、Xuelei Yan、Simon G. Wong、Evelyn Yanez、Manuel Zancanella、Jonathan Houze、Julio C. Medina、Paul E. Hughes、Sean P. Brown

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01310

  日期：2019.11.27

  Overexpression of the antiapoptotic protein Mcl-1 provides a survival advantage to some cancer cells, making inhibition of this protein an attractive therapeutic target for the treatment of certain types of tumors. Herein, we report our efforts toward the identification of a novel series of macrocyclic Mcl-1 inhibitors featuring an α-hydroxy phenylacetic acid pharmacophore or bioisostere. This work

  抗凋亡蛋白Mcl-1的过表达为某些癌细胞提供了生存优势，使对该蛋白的抑制成为治疗某些类型肿瘤的有吸引力的治疗靶标。在此，我们报告了我们为鉴定一系列以α-羟基苯基乙酸药效团或生物​​等位基因为特征的新型大环Mcl-1抑制剂所做的努力。这项工作导致发现1，一种有效的Mcl-1抑制剂（在OPM-2细胞活力测定中，IC 50 = 19 nM），在OPM-2多发性骨髓瘤异种移植模型中具有良好的药代动力学特性和出色的体内功效。
• [EN] ALPHA-HYDROXY PHENYLACETIC ACID PHARMACOPHORE OR BIOISOSTERE MCL-1 PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] PHARMACOPHORES D'ACIDE ALPHA-HYDROXY PHÉNYLACÉTIQUE OU ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE BIO-ISOSTÈRE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2019173181A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓系细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物I的结构，或其立体异构体；以及其药用盐和含有该化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À RÉDUIRE LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012009309A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula (I) are provided, including pharmaceutically acceptable salts thereof: which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production, and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by -amyloid peptide (β-AP) production.

  提供了化学式(I)的化合物，包括其药用可接受的盐：这些化合物调节β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病中有用。
• Solvent and Ligand Effects Associated with the Rh(II)-Catalyzed Reactions of α-Diazo-Substituted Amido Esters
  作者：Albert Padwa、Yan Zou

  DOI：10.1021/jo502725d

  日期：2015.2.6

  investigation into the Rh(II)-catalyzed reactions of 2-alkynyl 2-diazo amido-substituted esters. The distribution of products was found to be dependent on the substituent group on the nitrogen atom, the ligand on the Rh(II) center, and the solvent used. The dominant product obtained from the reaction of 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl-2-(dibenzylcarbamoyl)-2-diazoacetate (34) with Rh2(OAc)4 in hexane corresponds

  我们报告了对Rh（II）催化的2-炔基2-重氮酰胺基取代的酯反应的详细研究。发现产物的分布取决于氮原子上的取代基，Rh（II）中心上的配体和所用溶剂。由3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔基-2-（二苄基氨基甲酰基）-2-重氮乙酸酯（34）与Rh 2（OAc）4在己烷中的反应获得的主要产物对应于通过CH插入CH2衍生的氮杂环丁酮。类胡萝卜素进入相邻的苄基。相反，Rh 2（esp）2催化的34在CH 2 Cl 2中的反应提供了3-氧代环庚七[ c铑类胡萝卜素在芳香族π键上进行环丙烷化而形成的]吡咯。研究了相关的系统，发现CH插入相邻的烷基是主要途径或排他途径。在所研究的任何情况下，都不可能检测到类胡萝卜素/炔烃级联序列的产物，就像先前用一系列2-炔基-2-重氮-3-氧代丁酸酯发现的那样。
• Synthesis of substituted thiophene-1,1-dioxides and their ring-opening reactions with ω-unsaturated secondary amines; a synthetic route to azatrienes
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00334-5

  日期：1995.6

  The scope and limitations of the ring-opening of thiophene dioxides upon reaction with cyclic secondary amines, leading to dialkylaminomethyl substituted halobutadienes has been further studied. Using ω-unsaturated acyclic secondary amines trienes could be prepared by this methodology.

  与环仲胺反应后，导致二烷基氨基甲基取代的卤代丁二烯的噻吩二氧化物开环的范围和局限性得到了进一步的研究。使用ω-不饱和无环仲胺三烯可以通过这种方法制备。