4-[4-(6-hydroxyhexyloxy)phenylazo]benzene | 162844-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[4-(6-hydroxyhexyloxy)phenylazo]benzene
• 英文别名: 6-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)-hexan-1-ol；6-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)-1-hexanol；6-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)hexan-1-ol；6-hydroxyhexane azobenzene；6-(4-phenyldiazenylphenoxy)hexan-1-ol
• CAS: 162844-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: JEZUZTHHGVMSNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(6-hydroxyhexyloxy)phenylazo]benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种偶氮苯异腈单体及其聚合物和制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种偶氮苯异腈单体及其聚合物和制备方法，其中偶氮苯异腈聚合物的结构如下通式为：式中，其中，聚合度n＝40～200，m为1、1.5、2、2.5或3。其制备方法包括钯催化偶氮苯异腈单体聚合制备偶氮苯异腈聚合物。本发明将偶氮苯与异腈相结合，操作简单，合成容易，且所制备聚合物在荧光探针、生物医药、纳米科技、智能材料、光电材料等领域都有很大的潜在应用价值。

  公开号：

  CN109400505B
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-[4-(6-hydroxyhexyloxy)phenylazo]benzene
  参考文献：
  名称：

  Light-triggered reversible assemblies of azobenzene-containing amphiphilic copolymer with β-cyclodextrin-modified hollow mesoporous silica nanoparticles for controlled drug release

  摘要：

  通过“点击”反应，将β-环糊精修饰到空心中孔二氧化硅纳米颗粒（HMSs）上，随后在β-环糊精上组装具有反式偶氮苯结构的 amphiphilic copolymer（双亲共聚物），以覆盖HMSs的表面。制备得到的纳米复合材料可以通过光照射转换以实现“释放-停止-释放”的药物释放模式。

  DOI：

  10.1039/c2cc33995a

文献信息

• Photocontrollable release and enhancement of photodynamic therapy based on host–guest supramolecular amphiphiles
  作者：Lei Xu、Wenyan Zhang、Haibo Cai、Feng Liu、Yong Wang、Yun Gao、Weian Zhang

  DOI：10.1039/c5tb01363a

  日期：——

  photosensitizer release system was developed based on host-guest TPP-Azo/PEG-β-CD supramolecular amphiphiles, which could significantly enhance the efficiency of photodynamic therapy. TPP-Azo was prepared via esterification between TPP and Azo derivatives, and further used to construct supramolecular amphiphiles with PEG-β-CD. TEM images showed that TPP-Azo/PEG-β-CD amphiphiles can self-assemble into spherical

  基于宿主-客体TPP-偶氮/PEG-β-CD超分子两亲物开发了光控卟啉光敏剂释放系统，可显着提高光动力疗法的效率。TPP-偶氮是通过TPP和Azo衍生物之间的酯化反应制备的，并进一步用于构建具有PEG-β-CD的超分子两亲物。TEM图像表明，TPP-偶氮/PEG-β-CD两亲物可以自组装成球形胶束，然后在365 nm紫外线照射下分解。还分别通过MTT测定，流式细胞术和共聚焦扫描激光显微镜评价了TPP-偶氮/PEG-β-CD胶束对MCF-7细胞系的光毒性和生物分布。根据MTT分析，球形胶束的IC50为31.2μgmL-1，但变为20。在用365 nm紫外线预辐照后为6μgmL-1。这首次表明，基于宿主-客体超分子两亲体系，紫外线可以很好地刺激卟啉光敏剂的释放并提高光动力治疗效率。
• UV light- and thermo-responsive supramolecular aggregates with tunable morphologies from the inclusion complexation of dendritic/linear polymers
  作者：Hui Zou、Weizhong Yuan、Yeqiang Lu、Shanfeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc09959a

  日期：——

  UV light- and thermo-responsive supramolecular aggregates with tunable morphologies were obtained through the inclusion complexation between [small beta]-CD containing dendritic host polymer and azobenzene containing linear guest polymer. Morphologies of the...

  通过包含小β-CD的树枝状主体聚合物和包含偶氮苯的线性客体聚合物之间的包合络合，获得了具有可调谐形态的紫外线和热响应性超分子聚集体。...的形态
• Photoresponsive, switchable, pressure-sensitive adhesives: influence of UV intensity and hydrocarbon chain length of low molecular weight azobenzene compounds
  作者：Tae-Hyung Lee、Gi-Yeon Han、Mo-Beom Yi、Jae-Ho Shin、Hyun-Joong Kim

  DOI：10.1039/d1ra06596c

  日期：——

  light irradiation. The adhesive force and UV intensity required for the switch were found to be dependent on the aliphatic chain length of the compound. The adhesive force of the SP-C10, i.e., a switchable PSA containing a azobenzene compound with an aliphatic chain of 10 hydrocarbons, increased to 3.5 N from nearly zero in response to only 30 s of low-level (25 mW cm−2) UV irradiation. Additionally, SP-C10

  与传统胶粘剂具有固定粘附力不同，可切换胶粘剂具有可通过外部刺激调节的粘附力，专门设计用于根据用户需求释放，或实现精细电子设备的转移。先前开发的可切换粘合剂具有诸如切换速率慢、粘合调制范围窄或缺乏可重复使用性等局限性。因此，我们制造了可以克服这些限制的可切换压敏粘合剂 (PSA)。每种可切换 PSA 的粘合力由含偶氮苯的丙烯酸聚合物和低分子量化合物组成，旨在通过以下方式激活/失活紫外线（UV）和可见光照射。发现开关所需的粘合力和紫外线强度取决于化合物的脂肪链长度。SP-C10，即一种可转换的 PSA，包含具有 10 个碳氢化合物的脂肪链的偶氮苯化合物，仅响应 30 秒的低水平 (25 mW cm -2 )的粘附力从几乎为零增加到 3.5 N紫外线照射。此外，SP-C10 即使经过 30 次重复粘合转换循环后也没有失去粘合力。还报道了受紫外线强度影响的粘附转换机制和低分子量偶氮苯化合物的结构。
• Synthesis of supramolecular polymer based on noncovalent “host–guest” inclusion complexation and its reversible self-assembly
  作者：Long Yang、Ming Lei、Min Zhao、Hong Yang、Kehu Zhang、Hong Zhang、Yan Li、Zhongli Lei

  DOI：10.1039/c6nj00728g

  日期：——

  A stimuli-responsive supramolecular polymer based on noncovalent “host–guest” inclusion complexation.

  基于非共价“宿主-客体”包合络合作用的刺激响应性超分子聚合物。
• Smart azobenzene-containing tubular polymersomes: fabrication and multiple morphological tuning
  作者：Lishan Li、Songbo Cui、An Hu、Wei Zhang、Yiwen Li、Nianchen Zhou、Zhengbiao Zhang、Xiulin Zhu

  DOI：10.1039/d0cc01934h

  日期：——

  Several kinds of novel azobenzene-containing tubular polymersomes were fabricated via self-assembly, and their shape could be tuned precisely by changing the chemical structure, self-assembly condition and external stimuli.

  通过自组装，制备了几种含有偶氮苯的新型管状聚合物体，其形状可以通过改变化学结构、自组装条件和外部刺激来精确调节。