6-methoxy-2-(2-pyridylmethyliminomethyl)phenol | 159663-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(2-pyridylmethyliminomethyl)phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-6-({[(pyridin-2-yl)methyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-methoxy-6-(pyridin-2-ylmethyliminomethyl)phenol
• CAS: 159663-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: VKFNMAYDUHUWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erbium(III) nitrate hexahydrate 、 6-methoxy-2-(2-pyridylmethyliminomethyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以60.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  席夫碱配体构建的双核镧系元素配合物的合成、表征和磁性研究

  摘要：

  摘要 一系列具有通式 [Ln2(L)2(NO3)4]·2CH3 OH 的七种同构均金属双核镧系金属配合物，其中 L = 6-甲氧基-2-(2-吡啶基甲基亚氨基甲基)苯酚 Ln = Tb (1 )、Dy (2)、Ho (3)、Er (4)、Tm (5)、Yb (6) 和 Lu (7)。化合物 1-7 是由席夫碱配体 (L) 与相应的金属硝酸盐在三乙胺在甲醇中的反应中获得的。2 的结构由单晶 X 射线衍射确定，其余化合物由 X 射线粉末衍射图表征并发现是同构的。已经使用直流和交流磁化率测量研究了 1-7 的磁性。所有这些化合物在相邻的顺磁中心之间都表现出反铁磁行为。在这七种化合物中，只有 2 个显示异相交流磁化率信号，这归因于各向异性 DyIII 离子的存在。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1759044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methoxy-2-(2-pyridylmethyliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Crystal Structure of a Mononuclear Copper(II) Complex Derived from 2-Methoxy-6-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl]phenol

  摘要：

  我们获得了溴{2-甲氧基-6-[(吡啶-2-基甲基亚氨基)甲基]苯酚}铜（II）[CuBr(C14H13N2O2)]的蓝色针状晶体，并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。该复合物在单斜空间群 P21/c 中结晶，单胞尺寸 a = 7.059(1) Å，b = 18.504(3) Å，c = 10.664(2) Å，β = 105.415(2)°，V = 1,342.8(4) Ǻ3，Z = 4，R 1 = 0.0377，wR 2 = 0.0751。X 射线结构测定显示，单核铜（II）络合物的分子几乎是共面的。络合物中的铜原子与希夫碱配体的一个苯酚 O 原子、一个亚胺 N 原子和一个吡啶 N 原子以及一个末端 Br 原子四配位，形成一个正方形平面配位。通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射，我们制备出了一种源自希夫碱 2-甲氧基-6-[(吡啶-2-基甲基亚氨基)甲基]苯酚的单核铜（II）配合物。该配合物中的铜原子与希夫碱配体的一个苯酚 O 原子、一个亚胺 N 原子和一个吡啶 N 原子以及一个末端 Br 原子形成四配位，形成正方形平面配位。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9718-6

文献信息

• Synthesis, characterization and biological study of Cu(II) complexes of aminopyridine and (aminomethyl)pyridine Schiff bases
  作者：Abdullahi Sobola、Gareth Watkins、Brecht van

  DOI：10.2298/jsc170913002s

  日期：——

  The synthesis, characterization and antimicrobial activity determination of some aminopyridine- and (aminomethyl)pyridine?salicylaldimine copper(II) complexes were realized. The ligands, L1?L6, were prepared by condensing salicylaldehyde and o-vanillin with 2- and 3-amino- and (aminomethyl)pyridine, respectively. The complexes were characterized by micro-analytical, electronic, infrared and conductivity data. The structures of the Schiff base ligands were further confirmed from 1H- and 13C-NMR spectral data. This study established that salicylaldimine ligands could coordinate as neutral species via the imine-N and the undeprotonated phenolic-O. The complexes have the molecular formula: [CuLCl], [Cu(LH)2Cl2]?xH2O or [Cu(LH)Cl(H2O)]Cl. The X-ray crystal structure of [CuL6Cl] indicated a square planar geometry with the Schiff base ligand coordinated to the Cu(II) ion as a tridentate monobasic, N2O, ligand. The crystals crystallized in a monoclinic system with P21/c space group. All the ligands and their Cu(II) complexes were screened for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus subsp. aureus ATCC? 6538?*, Bacillus subtillis subsp. spizizenii ATCC? 6633?*, Escherichia coli ATCC? 8739?* and Candida albicans ATCC? 2091?* using agar diffusion and broth dilution techniques. The presence of the methoxyl group enhanced the antimicrobial activity of the salicylaldimine Schiff base ligands.

  实现了一些氨基吡啶和（氨基甲基）吡啶水杨醛亚胺铜（II）配合物的合成、表征和抗菌活性测定。配体 L1?L6 分别由水杨醛和邻香兰素与 2-和 3-氨基和（氨基甲基）吡啶缩合制备而成。通过微量分析、电子、红外和电导数据对这些配合物进行了表征。希夫碱配体的结构通过 1H 和 13C-NMR 光谱数据得到了进一步证实。这项研究证实，水杨醛亚胺配体可以通过亚胺-N 和未去质子化的酚-O 作为中性物种配位。这些配合物的分子式为[CuLCl]、[Cu(LH)2Cl2]?x 或 [Cu(LH)Cl(H2O)]Cl。[CuL6Cl]的 X 射线晶体结构显示其几何形状为正方形，希夫碱配体与 Cu（II）离子配位为三叉一基 N2O 配体。晶体呈单斜晶系，空间群为 P21/c。筛选了所有配体及其 Cu(II) 复合物对金黄色葡萄球菌亚种 ATCC?6538? *、枯草杆菌亚种 spizenii ATCC?6633？*、大肠杆菌 ATCC？8739?* 和白色念珠菌 ATCC?2091? *。甲氧基的存在增强了水杨醛亚胺席夫碱配体的抗菌活性。
• Pd(II) complexes with ONN pincer ligand: Tailored synthesis, characterization, DFT, and catalytic activity toward the Suzuki-Miyaura reaction
  作者：Satyendra Nath Shukla、Pratiksha Gaur、Sanjay Singh Bagri、Ripul Mehrotra、Bhaskar Chaurasia、Mohan Lal Raidas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129071

  日期：2021.2

  Abstract A pincer type ONN tridentate Schiff base ligand, 2-(((pyridin-2-yl)methylimino)methyl)-6-methoxyphenol, (L1) synthesized by the condensation of 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and (pyridin-2-yl)methanamine. The ligand L1 and the new Pd(II) heteroleptic complexes of the composition [Pd(L1)(L2)]Cl, where L2 = benzimidazole, imidazole, benzooxazol or pyridine were synthesized and characterized by a

  摘要 钳型 ONN 三齿席夫碱配体, 2-(((pyridin-2-yl)methylimino)methyl)-6-甲氧基苯酚, (L1) 由 4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛和 (吡啶-2-基)甲胺。合成了配体 L1 和新的 Pd(II) 杂配配合物 [Pd(L1)(L2)]Cl，其中 L2 = 苯并咪唑、咪唑、苯并恶唑或吡啶，并通过一系列化学、光谱和光谱分析进行表征. 这些复合物分别命名为 1 至 4。FT-IR 和 DFT 表明配体通过偶氮甲碱-N 和酚醛-O 与金属配位，并以方形平面方式排列在金属周围。0.995 - 0.993 之间的相关系数值在理论和实验 1H-NMR 和 13C-NMR 中显示出令人满意的一致性。苯并咪唑锚定配合物 1 表现出优异的催化活性。DFT 计算了 Suzuki-Miyaura 反应的能量分布图。
• Synthesis, characterization, and formation constant of hexacoordinate iron(III) complexes
  作者：Mozaffar Asadi、Bahram Hemmateenejad、Maryam Mohammadikish

  DOI：10.1080/00958970903302681

  日期：2010.1.10

  Twelve iron(III) complexes [FeIII(LX)2]ClO4, where (LX)− is the deprotonated form of a series of asymmetric ligands containing pyridine and substituted phenol moieties (XPh(OH)–CH=N–(CH2) n –Py that X = H, 5-Br, 5-NO2, 5-OMe, 4-OMe, 3-OMe, and n = 1, 2), were synthesized and characterized by 1H NMR, IR, UV-Vis spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. Formation constants were measured

  十二个铁 (III) 配合物 [FeIII(LX)2]ClO4，其中 (LX)− 是一系列包含吡啶和取代苯酚部分的不对称配体的去质子化形式 (XPh(OH)–CH=N–(CH2) n –Py，X = H, 5-Br, 5-NO2, 5-OMe, 4-OMe, 3-OMe, and n = 1, 2), 合成并通过 1H NMR、IR、UV-Vis 光谱表征，质谱和元素分析。在恒定离子强度 (0.10 M NaClO4) 和 25 (±0.1)°C 下，使用紫外-可见分光光度法滴定测量形成常数。Fe(III) 离子与给定的三齿配体形成络合物的趋势如下：
• ⁵¹V Solid-State Magic Angle Spinning NMR Spectroscopy and DFT Studies of Oxovanadium(V) Complexes Mimicking the Active Site of Vanadium Haloperoxidases
  作者：Neela Pooransingh、Ekaterina Pomerantseva、Martin Ebel、Sven Jantzen、Dieter Rehder、Tatyana Polenova

  DOI：10.1021/ic026141e

  日期：2003.2.24

  chemical shielding anisotropies were computed at the DFT level using two different basis sets, and the calculated tensors were in general agreement with the experimental solid-state NMR data. A combination of (51)V solid-state NMR and computational methods is thus beneficial for investigation of the electrostatic and geometric environment in diamagnetic vanadium systems with moderate quadrupolar anisotropies

  通过（51）V幻角旋转NMR光谱和密度泛函理论（DFT）研究了一系列11种模拟钒卤代过氧化物酶活性位点的氧钒（V）配合物。MAS光谱主要由各向异性的四极相互作用和化学屏蔽相互作用所决定。对于这些化合物，C（Q）在3至8 MHz的范围内，而Δσ在340-730 ppm的范围内。通过光谱的数值模拟已经确定了四极耦合和化学屏蔽张量以及它们的相对取向。可观察到的NMR光谱对这些配合物中钒中心的电子和几何环境的细节非常敏感。对于该系列中四种具有晶体学特征的化合物，使用两个不同的基集在DFT级别上计算了四极各向异性和化学屏蔽各向异性，并且所计算的张量与实验固态NMR数据基本吻合。因此，（51）V固态NMR和计算方法的结合对于研究具有中等四极各向异性的反磁性钒系统中的静电和几何环境是有益的。
• A new synthetic route towards binuclear 3d–4f complexes, using non-compartmental ligands derived from o-vanillin. Syntheses, crystal structures, magnetic and luminescent properties
  作者：Masood Sarwar、Augustin M. Madalan、Carmen Tiseanu、Ghenadie Novitchi、Catalin Maxim、Gabriela Marinescu、Dominique Luneau、Marius Andruh

  DOI：10.1039/c3nj00199g

  日期：——

  two valaepy− (or valampy−) ligands to the 3d metal ions through two phenoxo oxygen atoms and nitrogen atoms, arising from the pyridyl and azomethynic groups. In all these compounds the 3d and 4f metal ions are bridged by the phenoxo oxygen atoms. The comparative analysis of the crystal structures shows several differences, which arise mainly from the stereochemical preference of the 3d metal ions. These

  使用两个席夫碱配体Hvalampy和Hvalaepy，从16的反应中获得了16种新的3d–4f双核复合物。 Ø -vanillin 和 2-氨基甲基吡啶 或者 2-（2-氨基乙基）-吡啶， 分别。Hvalaepy配体：[Zn（valaepy）2 Sm（O 2 NO）3 ]·CH 3 CN 1；[Ni（valaepy）2 Eu（O 2 NO）3（H 2 O）]·CH 3 CN 2；[Ni（valaepy）2 Gd（O 2 NO）3（H 2 O）]·CH 3 CN 3；[Ni（valaepy）2 Dy（O 2 NO）3（H 2 O）]·CH 3 CN 4；[Ni（valaepy）2 Ho（O 2NO）3（H 2 O）]·CH 3 CN 5；[Cu（valaepy）2 Eu（O 2 NO）3 ]·CH 3 CN 6；[Cu（valaepy）2 Gd（O 2 NO）3 ]·CH 3 CN 7；Hv