(Z)-2-ethoxy-3-(phenyl)propenal | 1228457-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-ethoxy-3-(phenyl)propenal
• 英文别名: (Z)-2-ethoxy-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 1228457-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GZVJKVKVGKKJBG-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-3-(phenyl)propenal 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-和2-烷硫基-3-芳基(杂芳基)丙烯醛的合成和几个性质

  摘要：

  通过芳基(杂芳基)醛与2-烷氧基-和2-丁硫基乙醛的羟醛缩合反应，烷氧基-和2-烷硫基-3-芳基(杂芳基)丙烯醛的产率为57-84%。在碱催化剂的存在下，反应在两相系统中立体选择性地进行。研究了制备的烯醛在酸性介质中水解过程中С=С键水合的方向。2-甲酰基-2,5-二烷硫基-2,3-二氢-4Н-吡喃。与 3-未取代的 2-烷硫基丙烯醛不同，3-甲基-或 3,3-二甲基-2-烷硫基丙烯醛以单体形式存在。前者很容易通过溴在 2-bromo-2-butenal, 10 中的同位取代反应合成，后者通过 1-ethoxy-3-methylbut-1-yn-3-ol 与乙硫醇反应制备在过氧化物的存在下，然后是酸催化重排。11

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.204
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-ethoxy-3-(phenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。

  DOI：

  10.1021/ja103028r

文献信息

• One-pot, three-component cascade synthesis of new tetrasubstituted pyrroles by coupling reaction of 2-functionally substituted 2-alkenals, amines, and nitroethane
  作者：Natalia A. Keiko、Nadezhda V. Vchislo、Ekaterina A. Verochkina、Ludmila I. Larina

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.040

  日期：2014.11

  3-aryl(hetaryl)propenals in a one-pot, three-component reaction with primary amines and nitroethane has been studied. A method for the synthesis of highly functionalized pyrroles (in 36–80% yield) from 2-alkylthiopropenals has been developed on the basis of this reaction. It is found that the reaction proceeds via formation of the intermediate imine of the starting enal, which undergoes 1,2-addition by nitroethane

  已经研究了2-烷硫基（2-烷氧基）取代的3-芳基（杂芳基）丙烯醛在与伯胺和硝基乙烷的一锅三组分反应中的反应性。在该反应的基础上，已经开发了一种由2-烷基硫代丙烯醛合成高度官能化的吡咯的方法（收率36-80％）。发现反应是通过形成起始烯醛的中间体亚胺进行的，该中间体亚胺通过硝基乙烷进行1，2-加成而得到动力学控制的2-烷硫基-3-烷基氨基-1-芳基（杂芳基）-4-硝基戊烯。当静置时，在加热或在微波辅助下，该加合物可转变成热力学控制的1，4-加合物。后者进行分子内环化以提供目标吡咯。首次揭示了将硝基烷烃的加成产物异构化为2-官能化的α，β-不饱和亚胺的可能性。已经研究了取决于反应条件以及起始底物和胺的结构的反应范围。
• O- and S-containing 1-azadiene derivatives of 3-aminopropylsilatrane
  作者：S. N. Adamovich、I. A. Ushakov、A. V. Afonin、N. V. Vchislo、E. N. Oborina、D. V. Pavlov

  DOI：10.1007/s11172-021-3100-z

  日期：2021.2

  aryl(hetaryl)-substituted 1-azadienyl moiety ((Het)ArCH=C(YR) C(H)=N- (Y = O, S)) were synthesized by the reaction of 1-(3-aminopropyl)silatrane with 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-(het)arylpropenals. The structures and stereoisomeric compositions of the synthesized compounds were proved by elemental analysis, IR spectroscopy, 1D 1H, 13C, 15N, 29Si, and 2D NMR experiments, mass spectrometry, and DFT calculations. O-Containing

  通过1-（3-氨基丙基）的反应合成带有芳基（杂芳基）取代的1-氮杂二烯基部分（（Het）ArCH = C（YR）C（H）= N-（Y = O，S））的硅酸根与2-烷氧基-和2-烷硫基-3-（杂）芳基丙烯醛的硅拉酮。通过元素分析，红外光谱，1D 1 H，13 C，15 N，29 Si和2D NMR实验，质谱和DFT计算证明了合成化合物的结构和立体异构体组成。含O的化合物仅以1 E，2 Z异构体的形式存在，而含S的衍生物为1 E，2 Z和1 E，2 E的混合物立体异构体。新合成的含硫属元素的多官能化合物代表了先进材料和药物的设计和合成的有希望的组成部分。
• Process for the preparation of alpha-bêta unsaturated alcohols
  申请人：STAMICARBON B.V.

  公开号：EP0219905B1

  公开（公告）日：1989-01-11