chloroethynyl-trimethyl-silane | 7652-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloroethynyl-trimethyl-silane
• 英文别名: chlorotrimethylsilylethyne；Chlor-trimethyl-silyl-acetylen；Ethyne, 1-chloro-2-trimethylsilyl-；2-chloroethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 7652-06-4
• 化学式: C₅H₉ClSi
• 分子量: 132.665
• InChiKey: LLMQXIZSEZMZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.5 °C(Press: 762 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroethynyl-trimethyl-silane 在 苯基锂 作用下， 生成 三甲基乙炔基硅
  参考文献：
  名称：

  Viehe, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3064,3071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙炔 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 chloroethynyl-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Viehe, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3064,3071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of ethynylsilanes from polychloroethylenes
  作者：Robert West、Laverne C. Quass

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80233-8

  日期：1969.7

  chloroethylenes are described. Symmetrical bis(trialkylsilyl)acetylenes are obtained in good yield from tetrachloroethylene, lithium and trialkylhalosilanes at −80° in tetrahydrofuran. When lithium and tetrachloroethylene are similarly allowed to react at −80° and then quenched with organosilicon halides, (chloroethynyl)triorganosilanes, R3SiCCCl, are produced. These can be coupled with lithium and chlorosilanes

  描述了由氯乙烯制备有机甲硅烷基乙炔的一般方法。对称的双（三烷基甲硅烷基）乙炔可以在-80°C下于四氢呋喃中从四氯乙烯，锂和三烷基卤代硅烷获得高收率。当锂和四氯乙烯被类似地在-80至反应°，然后与有机硅卤化物，（氯乙炔基）三有机硅烷，R猝灭3 SiCCCl，生产。这些可以与锂和氯硅烷偶联以得到不对称取代的双（有机甲硅烷基）乙炔。三氯乙烯，锂和三烷基氯硅烷可得到适当的乙炔基三烷基硅烷R 3 SiC fairCH。对称的双（有机甲硅烷基）乙炔也可以由顺式或反式制备-1,2-二氯乙烯，烷基锂化合物和氯硅烷。
• Synthesis of ethynylphosphonate esters. A novel organosilicon rearrangement
  作者：D. W. Burt、P. Simpson

  DOI：10.1039/j39690002273

  日期：——

  The synthesis of ethynylphosphonate esters in high yield is described. Di-isopropyl trimethylsilylethynylphosphonate, an intermediate in the synthesis of the di-isopropyl ester, undergoes a novel thermal rearrangement with loss of propene and migration of silicon from carbon to oxygen.

  描述了高产率的乙炔基膦酸酯的合成。二异丙基三甲基甲硅烷基乙炔基膦酸酯二异丙基酯的合成中间体经历了新的热重排，丙烯丢失，硅从碳迁移到氧。
• Mori-Hiyama versus Hay Coupling for Higher Polyynes
  作者：Nurbey Gulia、Karolina Osowska、Bartłomiej Pigulski、Tadeusz Lis、Zbigniew Galewski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.201200554

  日期：2012.9

  C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 (6), p-NO2C6H4 (7), and p-NCC6H4 (8)] by Hay coupling with in situ deprotection gave stable octatetraynes R(C≡C)4R (1–8-C8-1–8) in 42–80 % yields as light yellow to brown powders. The same tetraynes were next synthesized from the same C4 precursors by an alternative Mori–Hiyama method that typically utilizes trimethylsilyl-substituted alkynes without prior deprotection

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为
• Reactions at the Boron-Carbon Double Bond of Methyl(methylidene)boranes
  作者：Peter Paetzold、Ulli Englert、Rudolf Finger、Thomas Schmitz、Alexander Tapper、Ralf Ziembinski

  DOI：10.1002/zaac.200300396

  日期：2004.4

  dicarbadicobaltatetrahedrane [(CA)2Co(CO)3}2] starting from MeB=CA2 and [Co2(CO)8]}. The (2+3) cyclodaddition of MeB=CA2 to the azide X2PN3 (X = NiPr2) as 1, 3-dipole gives the five-membered ring [=BMe—CA2—N=N—NX=] (5a) and to RN3 the rings [=BMe—CA=N—NA—NR=] (5′b, c; R = iBu, A; formed from the cycloadducts 5b, c by migration of A); analogously, [=BMe—CA′=N—NA—NA=] (5′d) is formed from MeB=CAA′ and

  将路易斯碱 L 添加到甲基（亚甲基）硼烷 MeB=CA2(A = SiMe3) 和 MeB=CAA' (A' = SiMe2Cl) 中得到加合物 MeB(L)=CA2 (1a, b; L = 三甲基吡啶， PMe3) 和 MeB(L)=CAA'（1c，d；L = 二甲基吡啶和三甲基吡啶）。将醇和胺 HX 添加到 BC 双键，得到硼烷 MeB(X)-CHA2 (8a-c；X = OiPr、OtBu、NiPr2)；MeB=CAA' 和 HNMe2 以 1:2 的比例反应，生成 MeB(X)-CHA(SiMe2X)（2d；X = NMe2）。从 MeB=CA2 和 BH3，五元环 [-CA2-BH-CA2-BMe(Hm)2BMe-] (2e; 2:1) 或六元环 [-CA2-BH(Hμ)2BMe- CA2-BH(Hμ)2BMe-] (2f; 1:1) 形成，均含有双氢桥；产物 2f 在空间群 P1¯
• One-Step Synthesis of Triethynylvinylmethanes and Tetraethynylmethanes by GaCl₃-Promoted Diethynylation of 1,4-Enynes and 1,4-Diynes
  作者：Ryo Amemiya、Katsunori Suwa、Junji Toriyama、Yoshio Nishimura、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja051416l

  日期：2005.6.1

  allylsilanes with the chloroacetylene also gave diethynylvinylmethanes, in which 1,4-enynes were formed in situ by the addition-elimination of allylgallium formed from allylsilane and GaCl3. Tetraethynylmethanes were obtained by reacting 1,4-diynes with the chloroacetylene at 150 degrees C. The structure and amount of silanol can be used to control the reactivity of GaCl3.

  在 GaCl3 存在下，在 130 摄氏度下用氯三乙基甲硅烷基乙炔处理 1,4-烯炔，通过烯丙基亚甲基部分的二乙炔化作用得到三乙炔基乙烯基甲烷。2,6-二(叔丁基)-4-甲基吡啶和叔丁基二苯基硅烷醇的加入通过减少底物和产物的分解显着提高了产物的产率。该反应应包括烯炔和 GaCl3 最初形成烯丙基镓，其中 GaCl3 活化烃 CH 以生成亲核有机镓中间体。用氯乙炔进行碳金属化，然后进行 β-消除，然后得到乙炔化产物。三乙炔基乙烯基甲烷是通过在烯炔的 3 位重复区域选择性乙炔化获得的。烯丙基硅烷与氯乙炔的反应也产生二乙炔基乙烯基甲烷，其中通过由烯丙基硅烷和 GaCl3 形成的烯丙基镓的加成消除原位形成 1,4-烯炔。四乙炔甲烷是通过 1,4-二炔与氯乙炔在 150 摄氏度下反应获得的。硅烷醇的结构和数量可用于控制 GaCl3 的反应性。