1-butylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 457897-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-butylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-butylhydrazinecarboxylate；tert-butyl N-amino-N-butylcarbamate
• CAS: 457897-22-2
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 188.27
• InChiKey: DIIXQTGMKBHQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 、 阿洛司他丁酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  E-64C-酰肼：期不可逆的组织蛋白酶C抑制剂的开发引线结构

  摘要：

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300093
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-benzyl 1-butylhydrazin-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-butylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  E-64C-酰肼：期不可逆的组织蛋白酶C抑制剂的开发引线结构

  摘要：

  组织蛋白酶C是一种具有二肽基氨基肽酶活性的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，被认为可以激活各种颗粒相关的丝氨酸蛋白酶。它的肽外切酶活性在结构上由所谓的排斥结构域解释，该结构域阻止S2位点以外的活性位点裂口，并带有Asp 1残基，为肽和蛋白质底物的N端提供锚定点。此处的（2 S，3 S）-反式-环氧琥珀酰-L-亮氨酰胺基-3-甲基丁烷（E-64c）的酰肼（k 2 / K i = 140±5  M -1  s -1）被证明是开发不可逆组织蛋白酶C抑制剂的先导结构。远端氨基的酰肼部分的地址在S2口袋的通过氢键入口处的酸性天冬氨酸1个残基，同时还占据平面疏水S1'-S2'与它的亮氨酸isoamylamide部分区域。此外，结构与活性之间的关系研究表明，带有烷基残基的远端氨基官能团可用于占据保守的疏水S2口袋。特别地，Ñ丁基衍生物被确定为系列中最有效的抑制剂（ķ 2 / ķ我= 56 000±1700 中号-1 小号-1）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300093

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATE OF ANTI-TUMOR DRUG NIRAPARIB AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DU MÉDICAMENT ANTITUMORAL NIRAPARIB ET INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DE CELUI-CI
  申请人：ZAI LAB SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019072237A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Disclosed is a process for preparing an intermediate of anti-tumor drug niraparib and an intermediate thereof. The present invention discloses a process for preparing compound (f), which comprises conducting a cyclization reaction of compound (e) in a solvent and in the presence of a base to give compound (f). The process of the present invention does not involve the steps of catalytic reduction or catalytic coupling reaction of precious metals and chiral separation, which has advantages such as low equipment requirements, simple operation, favorable industrial production, avoiding waste liquid containing heavy metals and phosphorus, low cost and high product ee value.

  本发明公开了一种制备抗肿瘤药物尼拉帕尼布的中间体及其中间体的方法。本发明公开了一种制备化合物（f）的方法，其包括在溶剂和碱的存在下对化合物（e）进行环化反应，从而得到化合物（f）。本发明的方法不涉及贵金属的催化还原或催化偶联反应和手性分离步骤，具有低设备要求、操作简单、有利于工业生产、避免含重金属和磷的废液、成本低、产品ee值高等优点。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040087585A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Nobel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  本发明提供了Nobel PDF抑制剂及其使用的新方法。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1363873A2

  公开（公告）日：2003-11-26
• EP1363873A4
  申请人：——

  公开号：EP1363873A4

  公开（公告）日：2006-01-04
• PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATE OF ANTI-TUMOR DRUG NIRAPARIB AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Zai Lab (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3694836B1

  公开（公告）日：2022-06-15