α-Aethoxyiminopropionsaeureaethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-Aethoxyiminopropionsaeureaethylester
• 英文别名: 2-ethoxyiminopropionic acid ethyl ester；Ethyl 2-ethoxyiminopropanoate；ethyl 2-ethoxyiminopropanoate
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: GNWIMROJGRDWTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Aethoxyiminopropionsaeureaethylester 生成 2-乙氧基亚氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkoxyimino aldehydes and 2-alkoxyimino ketones by the oxidation of alkoxyimino alkanes with selenium dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00966a039
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 O-乙基羟胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到α-Aethoxyiminopropionsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic Intermediates in the Synthesis of Novel Indenole Derivatives via 1,5-Cyclization Reactions of 5-Aryl-1-azapenta-1,4-dien-3-ones

  摘要：

  5,5-取代的1-氮杂戊-1,4-二烯-3-酮的亚胺在过量三氟甲磺酸处理下发生了1,5-环化反应，生成了中等至良好产率的茚烯衍生物。同样，肼缩合物在质子化后也生成了茚烯。该反应还成功应用于从3f合成苯并[b]环戊[d]噻吩。未观察到竞争性氮杂纳扎罗夫反应的产物。反应机理通过假设参与了二阳离子中间体来解释，这些中间体通过超电亲性溶剂化生成，类似于已知的纳扎罗夫和氮杂纳扎罗夫型转化。讨论了反应能量和活化能的量子化学计算结果，并与实验结果进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083188

文献信息

• Superelectrophilic Intermediates in the Synthesis of Novel Indenole Derivatives via 1,5-Cyclization Reactions of 5-Aryl-1-azapenta-1,4-dien-3-ones
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Klaus Bergander

  DOI：10.1055/s-0028-1083188

  日期：——

  Oximes of 5,5-disubstituted 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 3 underwent 1,5-cyclization reactions yielding indenole derivatives 4 in moderate to good yields upon treatment with an excess of tri­fluoromethanesulfonic acid. Similarly, the hydrazone 3g led to indenole 4f upon protonation. The reaction could also be successfully applied to the synthesis of benzo[b]cyclopenta[d]thiophene 5 starting from 3f. Products of a competing aza-Nazarov reaction were not observed. The reaction mechanism is explained by assuming the involvement of dicationic intermediates, generated by superelectrophilic solvation, similar to that of known Nazarov and aza-Nazarov-type transformations. Quantum chemical calculations of reaction energies and activation barriers are discussed with respect to the experimental results.

  5,5-取代的1-氮杂戊-1,4-二烯-3-酮的亚胺在过量三氟甲磺酸处理下发生了1,5-环化反应，生成了中等至良好产率的茚烯衍生物。同样，肼缩合物在质子化后也生成了茚烯。该反应还成功应用于从3f合成苯并[b]环戊[d]噻吩。未观察到竞争性氮杂纳扎罗夫反应的产物。反应机理通过假设参与了二阳离子中间体来解释，这些中间体通过超电亲性溶剂化生成，类似于已知的纳扎罗夫和氮杂纳扎罗夫型转化。讨论了反应能量和活化能的量子化学计算结果，并与实验结果进行了比较。
• Preparation of 2-alkoxyimino aldehydes and 2-alkoxyimino ketones by the oxidation of alkoxyimino alkanes with selenium dioxide
  作者：Dominick A. Coviello、Larry A. Sternson

  DOI：10.1021/jo00966a039

  日期：1972.1