(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: XXCKQNKGPIYVDG-WEUUYRGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-[(5R)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  由去氧麻黄碱和普乐高宁衍生的烯烃合成2-异恶唑啉

  摘要：

  在本交流中，我们报道了使用（±）-去氧麻黄碱和（-）-8-苄基氨基薄荷醇（来自（+）-pulegone）作为手性佐剂，用于环加成α，β-不饱和1,3-双极性亲和剂。从异腈氧化物与N-甲苯磺酰基去氧麻黄碱衍生物作为双极性亲和剂的反应中，以低的立体选择性获得2-异恶唑啉。一氧化氮与2-乙烯基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-反-八氢-1,3-苯并恶嗪的环加成反应产生立体异构体2-异恶唑啉，比例约为95：5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02060-7

文献信息

• Preparation of 2-alkenylperhydro-1,3-benzoxazines and application for 2-isoxazolines synthesis
  作者：Carl Poisson、Jean-Éric Lacoste、Fernande D. Rochon、Livain Breau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.033

  日期：2009.11

  Various 2-substituted-N-benzyl-4,4,7-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazines 2 were prepared from the condensation of (-)-8-benzylaminomenthol 1 derived from (+)-pulegone, with acrolein, crotonaldehyde, cinnamaldehyde, 2(E)-N,N-diisopropyl-4-oxobut-2-enamide, ethyl (2E)-4-oxobut-2-enoate, and 2-furaldehyde in 71-96% yield. The 1,3-dipolar cycloaddition with aceto- and benzonitrile oxide gave the corresponding 2-isoxazoline cycloadducts. The origin of the stereoselectivity (4'S, 5'S-cycloadducts up to 64% de) arises from the cycloaddition of the dipole to the top of the Re,Re-alkene face of dipolarophile 2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-isoxazolines from olefins derived from norephedrine and pulegone
  作者：Chantal Soucy、Jean-Éric Lacoste、Livain Breau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02060-7

  日期：1998.12

  this communication we report the use of (±)-norephedrine and (−)-8-benzylaminomenthol (derived from (+)-pulegone) as chiral adjuvants for the cycloaddition of α,β-unsaturated 1,3-dipolarophiles. 2-Isoxazolines were obtained with low stereoselectivity from the reaction of nitrile oxides with the N-tosyl norephedrine derivative as the dipolarophile. Cycloaddition of nitrile oxide with 2-vinyl-N-benzyl-4

  在本交流中，我们报道了使用（±）-去氧麻黄碱和（-）-8-苄基氨基薄荷醇（来自（+）-pulegone）作为手性佐剂，用于环加成α，β-不饱和1,3-双极性亲和剂。从异腈氧化物与N-甲苯磺酰基去氧麻黄碱衍生物作为双极性亲和剂的反应中，以低的立体选择性获得2-异恶唑啉。一氧化氮与2-乙烯基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-反-八氢-1,3-苯并恶嗪的环加成反应产生立体异构体2-异恶唑啉，比例约为95：5。