3-(2-hydroxy-5-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione | 21099-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-Nitro-2-hydroxy-phenylhydrazono)-pentandion-(2,4)；3-(2-hydroxy-4-nitrophenylhydrazono)pentane-2,4-dione；3-(2-hydroxy-4-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione；3-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 21099-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₅
• 分子量: 265.225
• InChiKey: VCEKANRTTDSMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的转移 硝基 在苯并azo-β-二酮中

  摘要：

  一种新颖的对位到元一个的移硝基 在 苯基 的戒指 3-（2-羟基-4-硝基苯基肼基）戊烷-2,4-二酮（H 2大号1，1），其中形成新的3-（2-羟基-3,5- dinitrophenylhydrazo）戊烷-2,4-二酮的（H 2大号2，2），当发生硝化作用的1与等摩尔量的NaNO的2，在碱性条件下。2充当多齿配体用于聚合物钾的合成[K（μ 5 -HL 2）] Ñ（3）和单体镍（II）[镍（H 2 O）3（L 2）]·H 2 O（4）的化合物。它们已经被充分表征，包括单晶X射线分析，并且配合物具有金属-有机（3个）或超分子（4个）3D网络。对3的拓扑分析显示，单点5连接的底层网络的点符号为（4 6 .6 4）和非常罕见的5/4 / t5拓扑，尚未在协调中观察到聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1dt11209k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxy-5-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二聚二有机锡（iv）与β-二酮芳基hydr的复合物：合成，结构，细胞毒性和细胞凋亡特性†

  摘要：

  通过相应的反应，已获得十种新的[R 2 SnL] 2类型的二聚二有机锡（IV）配合物（R = Me，Et，Bu，Ph或Oct，H 2 L =β-二酮的芳基nes）。在碱性条件下，将β-二酮的芳基di与二氯化二有机锡（IV）结合使用。所有的配合物均通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，119 Sn）光谱学表征。还通过X射线晶体衍射分析对复合物4和6进行了表征，结果表明二聚体复合物具有相似的结构，其中含有二有机锡（IV）由两个弱而重要的分子间Sn-O键形成的骨架。针对人类肿瘤细胞Hela，KB和HepG2进行了筛选。复合物6表现出最高的体外细胞毒性。由复合物诱导的细胞凋亡5，6和9是使用流式细胞术测定法进行定量。三种有机锡（IV）化合物均比顺铂更有效地诱导凋亡，并且诱导凋亡的顺序为6 > 5 > 9 >顺式铂金。结果表明，化合物的凋亡诱导与细胞毒性有关。此外，KB细胞凋亡的定量数据表明

  DOI：

  10.1039/c5ra06658a

文献信息

• <i>Ortho</i>-Hydroxyphenylhydrazo-β-Diketones: Tautomery, Coordination Ability, and Catalytic Activity of Their Copper(II) Complexes toward Oxidation of Cyclohexane and Benzylic Alcohols
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Paweł J. Figiel、Yauhen Yu. Karabach、Maxim L. Kuznetsov、Konstantin V. Luzyanin、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ic101516k

  日期：2011.2.7

  en give the Schiff-base polymer [CuH2NCH2CH2N═C(Me)C(COMe)═NNC6H3-2-O-4-NO2}]n14. The dependence of the OHADB tautomeric equilibria on temperature, electronic properties of functional groups, and solvent polarity was studied. The OHADB from unsymmetrical β-diketones exist in solution as a mixture of enol-azo and hydrazo tautomeric forms, while in the solid state all the free and coordinated OHADB crystallize

  新腙ø -HO-phenylhydrazo-β二酮类（OHADB）中，R 1 NHN═CR 2 - [R 3 [R 1 = HO-2-C 6 H ^ 4，R 2 = R 3 = COME（H 2大号1，1），R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号2，2），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（H 2大号4，4）; [R 1= HO-2-O 2 N-4-C 6 H ^ 3，R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号3，3），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（ ħ 2大号5，5）中，R 2 - [R 3 = COME（H 2大号6，图6A）]，以及它们的铜（II）配合物[铜2（CH 3 OH）2（μ-L 1）2 ]7，[铜2（H 2 O）2（μ-L 2）2 ] 8 [铜（H 2 O）（L 3）]
• Zinc(ii) ortho-hydroxyphenylhydrazo-β-diketonate complexes and their catalytic ability towards diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Tatiana C. O. Mac Leod、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c0dt01457e

  日期：——

  The zinc(II) complexes with ortho-hydroxy substituted arylhydrazo-β-diketonates [Zn2(CH3OH)2(μ-L1)2] (5), [Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6), [Zn2(H2O)2(μ-L3)2] (7) and [Zn(H2O)2(L4)]·H2O (8) were synthesized by reaction of a zinc(II) salt with the appropriate hydrazo-β-diketone, HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH3}2 (H2L1, 1), HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH3}2 (H2L2, 2), HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L3, 3) or HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L4, 4). They were fully characterized, namely by X-ray diffraction analysis that disclosed the formation of extensive H-bonds leading to 1D chains (5 and 6), 2D layers (7) or 3D networks (8). The thermodynamic parameters of the Zn(II) reaction with H2L2 in solution, as well as of the thermal decomposition of 1–8 were determined. Complexes 5–8 act as diastereoselective catalysts for the nitroaldol (Henry) reaction. The threo/erythro diastereoselectivity of the β-nitroalkanol products ranges from 8 : 1 to 1 : 10 with typical yields of 80–99%, depending on the catalyst and substrate used.

  锌(II)复合物与邻羟基取代的芳基肼-β-二酮配体 [Zn2( OH)2(μ-L1)2] (5)、[Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6)、[Zn2( )2(μ-L3)2] (7) 和 [Zn( )2(L4)]· (8) 是通过将锌(II)盐与相应的肼-β-二酮反应合成的，反应物分别为 HO-2-C6H4-NHNCC(O) }2 (H2L1, 1)、HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O) }2 (H2L2, 2)、HO-2- -NHNCC(O)CH2C( )2CH2C(O) (H2L3, 3) 或 HO-2-O2N-4- -NHNCC(O)CH2C( )2CH2C(O) (H2L4, 4)。这些复合物经过全面表征，特别是通过 X 射线衍射分析揭示了形成广泛的氢键，导致形成一维链（5 和 6）、二维层（7）或三维网络（8）。还确定了 Zn(II) 与 H2L2 溶液反应的热力学参数，以及 1–8 的热分解过程。复合物 5–8 作为二对旋选择性催化剂用于硝基醛（Henry）反应。β-硝基醇产物的 threo/erythro 立体选择性从 8:1 到 1:10不等，典型收率为 80–99%，具体取决于所用的催化剂和底物。
• New copper(II) dimer with 3-(2-hydroxy-4-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione and its catalytic activity in cyclohexane and benzyl alcohol oxidations
  作者：Kamran T. Mahmudov、Maximilian N. Kopylovich、M. Fátima C. Guedes da Silva、Paweł J. Figiel、Yauhen Yu. Karabach、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.11.006

  日期：2010.3.1

  3-(2-Hydroxy-4-nitrophenylhydrazo)pentane-2,4-dione (H2L, 1)was synthesized by azocoupling of diazonium salts of 2-hydroxy-4-nitroaniline with pentane-2,4-dione and shown to exist in the hydrazone tautomeric form in the free state and in its new dicopper(II)complex [Cu-2(H2O)(2)(mu-L)(2)] (2) whose X-ray crystal structure was determined. Complex 2 acts as a catalyst, under mild conditions, for the peroxidative oxidation (with H2O2) of cyclohexane to cyclohexanol, cyclohexanone and cyclohexyl hydroperoxide, in MeCN/H2O, and for the aerobic TEMPO-mediated selective oxidation of benzylic alcohols to the corresponding aldehydes, thus showing that azoderivatives of beta-diketones can be the suitable ligands for such types of reactions. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.