(1S,2S)-1-(6-chloropurin-9-yl)indan-2-ol | 1402435-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,2S)-1-(6-chloropurin-9-yl)indan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-(6-chloropurin-9-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 1402435-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: MIRNCOXGIKAWKN-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,2S)-1-(6-chloropurin-9-yl)indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-茚满醇类新手性碳环核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  从商用（1 S，2 S）-反-1-氨基-2-茚满醇和（1 R，2 R）-反-1-氨基-2合成新的基于茚满醇的手性嘌呤基和8-氮杂嘌呤基碳核苷衍生物-茚满醇使用线性方法。评估了这些化合物对Vero细胞中的1型单纯疱疹病毒（HSV-1），Mardin-Darby牛肾（MDBK）细胞中的牛病毒性腹泻病毒（BVDV）和乙肝病毒（HBV）的抗病毒活性和细胞毒性。 HepG2 2.2.15细胞系。三种化合物显示出对HBsAg水平的抑制作用，类似于参考药物拉米夫定。一种氯嘌呤基核苷，衍生自顺式1-氨基-2-茚满醇对MDBK细胞具有细胞毒性，可能是开发抗癌药的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.028

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel homochiral carbocyclic nucleosides from 1-amino-2-indanols
  作者：Esteban A. Ugliarolo、Dolores Gagey、Beatriz Lantaño、Graciela Y. Moltrasio、Rodolfo H. Campos、Lucía V. Cavallaro、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.028

  日期：2012.10

  New chiral purinyl and 8-azapurinyl carbanucleoside derivatives based on indanol were synthesized from commercial available (1S,2S)-trans-1-amino-2-indanol and (1R,2R)-trans-1-amino-2-indanol using a linear methodology. The antiviral activity and cytotoxicity of these compounds were evaluated against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) in Vero cells, bovine viral diarrhea virus (BVDV) in Mardin-Darby

  从商用（1 S，2 S）-反-1-氨基-2-茚满醇和（1 R，2 R）-反-1-氨基-2合成新的基于茚满醇的手性嘌呤基和8-氮杂嘌呤基碳核苷衍生物-茚满醇使用线性方法。评估了这些化合物对Vero细胞中的1型单纯疱疹病毒（HSV-1），Mardin-Darby牛肾（MDBK）细胞中的牛病毒性腹泻病毒（BVDV）和乙肝病毒（HBV）的抗病毒活性和细胞毒性。 HepG2 2.2.15细胞系。三种化合物显示出对HBsAg水平的抑制作用，类似于参考药物拉米夫定。一种氯嘌呤基核苷，衍生自顺式1-氨基-2-茚满醇对MDBK细胞具有细胞毒性，可能是开发抗癌药的先导。