4-carbobenzyloxy-1-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)piperazine-2-carboxylic acid | 276695-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-carbobenzyloxy-1-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4,5-Dichloro-2-nitrophenyl)-4-phenylmethoxycarbonylpiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 276695-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₆
• 分子量: 454.266
• InChiKey: ATZQOIXBOKQMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbobenzyloxy-1-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)piperazine-2-carboxylic acid 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Carbobenzyloxy-8,9-Dichloro-2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-Pyrazino[1,2-a]-Quinoxalin-5(6H)-One
  参考文献：
  名称：

  光激活激动剂-拮抗剂对作为精确时空控制血清素受体 2C 信号传导的工具

  摘要：

  化学突触信号传导谱的正交重建是神经科学中当前的挑战。这部分是由于突触信号传导的动力学，其中神经递质被快速释放并被活跃的再摄取机制快速清除。产生正交控制信号快速上升的一种策略是通过光笼化合物。在这项工作中，光笼化合物被用来重现化学突触激活的快速上升和同样快速的下降。具体来说，基于 BODIPY 的互补光笼对与 5-HT 2C亚型选择性激动剂 WAY-161503 和拮抗剂N-去甲基氯氮平缀合，以生成这些药物的“笼式”版本。这些缀合物在绿光（激动剂）或红光（拮抗剂）照射下释放生物活性药物。我们报告了针对 5-HT 2C受体的缀合物的合成、表征和生物活性测试。然后，我们使用 HPLC 定量表征光解动力学，并在刺激活细胞的细胞培养条件下定性表征光解动力学。这些化合物在室温下黑暗中稳定 48 小时，但在可见光照射下迅速光解。在表达 5-HT 2C受体的活细胞中，钙信号传导程度和长度的精确时空控制得到

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00290
• 作为产物：
  描述：

  N-4-苄氧羰基-2-哌嗪甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-carbobenzyloxy-1-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5-Hydroxytryptamine (5-HT) activity of 2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalin-5-(6H)ones and 2,3,4,4a,5,6-Hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalines

  摘要：

  A series of 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalin-5-(6H)ones and 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]-quinoxalines was shown to exhibit 5-HT2C agonist binding and Functional activity. Compound 21R inhibited food intake over 2 h in fasted, male Sprague-Dawley rats with ED50 values of 2 mg/kg (ip) and 10 mg/kg (po). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00400-5

文献信息

• 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino-[1,2a] quinoxalin-5- (6H) one derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010051622A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention provides compounds of formula I, 1 wherein R is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; R′ is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, trifluoroalkyl, —CN, alkyl sulfonamide of 1-6 carbon atoms, alkyl amide of 1-6 carbon atoms, amino, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl moiety, trifluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; X is CR 5 R 6 or a carbonyl group; R 5 and R 6 are each, independently, hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 are not hydrogen; which are 5HT 2C receptor agonists useful for the treatment of disorders involving the central nervous system such as obsessive-compulsive disorder, depression, anxiety, schizophrenia, migraine, sleep disorders, eating disorders, obesity, type II diabetes, and epilepsy.

  该发明提供了以下化合物，其中：R为氢或1-6个碳原子的烷基；R′为氢、1-6个碳原子的烷基、2-7个碳原子的酰基或芳酰基；R1、R2、R3和R4分别独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基、1-6个碳原子的烷基磺酰胺、1-6个碳原子的烷基酰胺、氨基、1-6个碳原子的烷基氨基、每个烷基基团的1-6个碳原子的二烷基氨基、1-6个碳原子的三氟甲氧基、2-7个碳原子的酰基或芳酰基；X为CR5R6或羰基；R5和R6分别独立地为氢或1-6个碳原子的烷基；或其药用盐，但至少其中一个R1、R2、R3或R4不为氢；这些化合物为5HT2C受体激动剂，适用于治疗涉及中枢神经系统的疾病，如强迫症、抑郁症、焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、进食障碍、肥胖症、2型糖尿病和癫痫等。
• 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalin-5(6H)one derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US06476032B2

  公开（公告）日：2002-11-05

  This invention provides compounds of formula I, wherein R is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; R′ is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; R1, R2, R3, and R4 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, trifluoroalkyl, —CN, alkyl sulfonamide of 1-6 carbon atoms, alkyl amide of 1-6 carbon atoms, amino, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl moiety, trifluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; X is CR5R6 or a carbonyl group; R5 and R6 are each, independently, hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, or R4 are not hydrogen; which are 5HT2C receptor agonists useful for the treatment of disorders involving the central nervous system such as obsessive-compulsive disorder, depression, anxiety, schizophrenia, migraine, sleep disorders, eating disorders, obesity, type II diabetes, and epilepsy.

  这项发明提供了以下式I的化合物，其中R为氢或1-6个碳原子的烷基；R′为氢，1-6个碳原子的烷基，2-7个碳原子的酰基，或芳基；R1、R2、R3和R4分别独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的烷氧基，卤素，三氟甲基，—CN，1-6个碳原子的烷基磺酰胺，1-6个碳原子的烷酰胺，氨基，1-6个碳原子的烷基氨基，每个烷基部分的1-6个碳原子的二烷基氨基，1-6个碳原子的三氟甲氧基，2-7个碳原子的酰基，或芳基；X为CR5R6或羰基；R5和R6分别独立地为氢或1-6个碳原子的烷基；或其药学上可接受的盐，但要求R1、R2、R3或R4中至少有一个不是氢；这些化合物是5HT2C受体激动剂，用于治疗涉及中枢神经系统的疾病，如强迫症、抑郁症、焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、进食障碍、肥胖症、2型糖尿病和癫痫。
• 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrazino(1,2-a) quinoxalin-5(6H)one derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040116437A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention provides compounds of formula I, 1 wherein R is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; R′ is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, trifluoroalkyl, or trifluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms; X is CR 5 R 6 or a carbonyl group; R 5 and R 6 are each, independently, hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that at least two of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 are not hydrogen; which are 5HT 2C receptor agonists useful for the treatment of disorders involving the central nervous system such as obsessive-compulsive disorder, depression, anxiety, schizophrenia, migraine, sleep disorders, eating disorders, obesity, type II diabetes, and epilepsy.

  该发明提供了式I，其中R为氢或1-6个碳原子的烷基；R′为氢，1-6个碳原子的烷基，2-7个碳原子的酰基或芳基；R1、R2、R3和R4分别独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的烷氧基，卤素，三氟甲基或1-6个碳原子的三氟甲氧基；X为CR5R6或羰基基团；R5和R6分别独立地为氢或1-6个碳原子的烷基；或其药学上可接受的盐，但至少有两个R1、R2、R3或R4不是氢。这些化合物是5HT2C受体激动剂，可用于治疗涉及中枢神经系统的疾病，如强迫症、抑郁症、焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、进食障碍、肥胖症、2型糖尿病和癫痫。
• 2,3,4,4a-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalin-5(6H)one derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030060468A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention provides compounds of formula I, 1 R is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; R′ is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, trifluoroalkyl, —CN, alkyl sulfonamide of 1-6 carbon atoms, alkyl amide of 1-6 carbon atoms, amino, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl moiety, trifluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, acyl of 2-7 carbon atoms, or aroyl; X is CR 5 R 6 or a carbonyl group; R 5 and R 6 are each, independently, hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 are not hydrogen; which are 5HT 2C receptor agonists useful for the treatment of disorders involving the central nervous system such as obsessive-compulsive disorder, depression, anxiety, schizophrenia, migraine, sleep disorders, eating disorders, obesity, type II diabetes, and epilepsy.

  该发明提供了I式化合物，其中1R为氢或1-6碳原子的烷基；R′为氢，1-6碳原子的烷基，2-7碳原子的酰基或芳基；R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基、—CN、1-6碳原子的烷基磺酰胺、1-6碳原子的烷基酰胺、氨基、1-6碳原子的烷基氨基、1-6碳原子的二烷基氨基、每个烷基部分的三氟甲氧基、2-7碳原子的酰基或芳基；X为CR5R6或羰基基团；R5和R6各自独立地为氢或1-6碳原子的烷基；或其药学上可接受的盐，但至少R1、R2、R3或R4中的一个不为氢；这些化合物是5HT2C受体激动剂，用于治疗涉及中枢神经系统的疾病，如强迫症、抑郁症、焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、进食障碍、肥胖症、2型糖尿病和癫痫。
• 2,3,4,4A-TETRAHYDRO-1H-PYRAZINO(1,2-A)QINOXALIN-5(6H)ONE DERIVATES BEING 5HT2C AGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1140940A1

  公开（公告）日：2001-10-10