N-benzyl-4-(9-xanthenyl)aniline | 162825-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-benzyl-4-(9-xanthenyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-4-(xanthen-9-yl)aniline；N-benzyl-4-(9H-xanthen-9-yl)aniline
• CAS: 162825-36-7
• 化学式: C₂₆H₂₁NO
• 分子量: 363.459
• InChiKey: OQEWWRRSXONUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  501.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(9-xanthenyl)aniline 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-phenylmethyl-4-(5-dibenzo[a,d]cycloheptatrienyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从头算计算（硫代）黄嘌呤和二苯并亚戊烯基取代基对N-苄基苯胺脱氢的影响

  摘要：

  N-苄基-4- [9-（硫代）-黄嘌呤]苯胺，N-苄基-4-（5-二苯并亚戊烯基）苯胺分子的最高占据分子轨道的能量和它们的两性离子和电子密度增加通过RHF / 6-31G（d）方法进行量子化学计算，获得了后者的反应中心（CH 2-基团中的碳原子）。这解释了由于取代基的作用，N-苄基-4- [9-（硫代）黄蒽基]苯胺与亚胺在三氟乙酸中脱氢的可能性和容易性。计算数据表明，N-苄基-4-（5-二苯并亚戊烯基）苯胺具有相同的可能性：在N的合成中已脱氢-苄基苯胺和二苯并戊烯醇在乙酸中。

  DOI：

  10.1134/s1070363213040166
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-(9-xanthenyl)aniline 在 氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-4-(9-xanthenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Yunnikova, L.P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.2, p. 998 - 1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <scp>Electrooxidation‐Induced</scp> C(sp ³ )–H/C(sp ² )–H <scp>Radical‐Radical Cross‐Coupling</scp> between Xanthanes and <scp>Electron‐Rich</scp> Arenes
  作者：Yuwei Liang、Linbin Niu、Xing‐An Liang、Shengchun Wang、Pengjie Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202200020

  日期：2022.6.15

  bonds has been a priority research topic in organic synthesis. Minsici reactions have been the powerful methods for C(sp3) − C(sp2) bonds formation. Despite its mature development, the scopes of arenes are usually suitable for electron-deficient heterocyclic compounds, rather than electron-rich arenes. Herein, we report an electrooxidation-induced alkylation of electron-rich arenes with H2 evolution

  C(sp 3 ) - H 键的芳基化一直是有机合成的重点研究课题。Minsici 反应是 C(sp 3 ) - C(sp 2 ) 键形成的有力方法。尽管发展成熟，但芳烃的范围通常适用于缺电子杂环化合物，而不是富电子芳烃。在此，我们报道了在无外源氧化剂的条件下，富电子芳烃的电氧化诱导烷基化并释放出 H 2，避免了金属催化剂的使用。该协议适用于各种富电子苯胺衍生物和含氮杂环化合物。我们预计这种电氧化 C(sp 3) - H 芳基化代表了经典芳烃烷基化的重要扩展，从而为自由基交叉偶联化学的发展提供了一种有吸引力的策略。
• Features of reactions of 10-methyl-9,10-dihydroacridine heteroanalogs with imines
  作者：L. P. Yunnikova、T. V. Makhova、A. L. Yunnikov、V. Yu. Gorokhov

  DOI：10.1134/s1070428009050157

  日期：2009.5

  Relying on the values of the energy of the highest occupied molecular orbitals calculated ab initio a series of reactivity was established for ylides isomeric to 10-methyl-9,10-dihydroacridine, dibenzopyran, dibenzothiopyran, 1,3-benzodithiol, and the tentative threshold value was determined for imines reaction with the mentioned heterocycles. One- or two-stage imines interaction with 10-methyl-9,10-dihydroacridine or dibenzopyran was confirmed by two reactions of ionic hydroheterylation of N-benzylideneaniline in the presence of sodium tetrahydroborate by the cation of 10-methyl-9,10-dihydroacridinium or the cation of dibenzopyrylium.
• Yunnikova, L. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 1.1, p. 67 - 70
  作者：Yunnikova, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of xanthene and thioxanthene derivatives and study of their antimicrobial activity
  作者：L. P. Yunnikova、É. V. Voronina

  DOI：10.1007/bf02223747

  日期：1996.11
• Ab initio calculations of effect of (thio)xanthenyl and dibenzosuberenyl substituents on dehydrogenation of N-Benzylanilines
  作者：L. P. Yunnikova、V. P. Feshin、T. A. Akent’eva

  DOI：10.1134/s1070363213040166

  日期：2013.4

  reaction center (carbon atom in the CH2-group) for the latter were obtained in the quantum-chemical calculations by RHF/6-31G(d) method. This explains the possibility and the ease of dehydrogenation of N-benzyl-4-[9-(thio)xanthenyl]aniline with imines in trifluoroacetic acid due to effect of the substituents. The calculated data suggest the same possibility for N-benzyl-4-(5-dibenzosuberenyl)aniline: it

  N-苄基-4- [9-（硫代）-黄嘌呤]苯胺，N-苄基-4-（5-二苯并亚戊烯基）苯胺分子的最高占据分子轨道的能量和它们的两性离子和电子密度增加通过RHF / 6-31G（d）方法进行量子化学计算，获得了后者的反应中心（CH 2-基团中的碳原子）。这解释了由于取代基的作用，N-苄基-4- [9-（硫代）黄蒽基]苯胺与亚胺在三氟乙酸中脱氢的可能性和容易性。计算数据表明，N-苄基-4-（5-二苯并亚戊烯基）苯胺具有相同的可能性：在N的合成中已脱氢-苄基苯胺和二苯并戊烯醇在乙酸中。