butanenitrile,iodozinc(1+) | 126761-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butanenitrile,iodozinc(1+)
• 英文别名: iodo-(3-cyanopropyl)zinc；3-cyanopropylzinc iodide
• CAS: 126761-11-3
• 化学式: C₄H₆INZn
• 分子量: 260.393
• InChiKey: OVGOPXJSHWWALN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butanenitrile,iodozinc(1+) 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丁腈
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷基碘化物的自由基锌阳离子

  摘要：

  我们报告了一种新的铁催化 I/Zn 交换，允许将伯或定制的仲烷基碘化物转化为相应的烷基碘化锌。在位置 5 存在远程双键的情况下，观察到非对映选择性闭环。这些锌试剂在转金属化为铜物质（使用 CuCN ⋅ 2LiCl）后或在 Pd 催化下，使用典型的亲电试剂（烯丙基溴化物、酰氯或芳基碘化物）进行淬灭，得到各种多功能产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200907
• 作为产物：
  描述：

  G-碘丁腈 、 锌 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 butanenitrile,iodozinc(1+)
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903

文献信息

• Highly regio- and stereo-selective carbometallation reaction of fluorine-containing internal acetylenes with organocopper reagents
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Atsushi Noiri、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.022

  日期：2005.9

  The carbometallation reactions of fluoroalkylated internal alkynes with various organocopper reagents derived from organolithium, Grignard, and organozinc reagents were examined. All carbocupration reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to give the corresponding vinylcopper intermediates. The intermediates reacted with H+ smoothly, leading to the trisubstituted

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。
• Novel Approaches towards the LTD₄/E₄ Antagonist, LY290154
  作者：Alain Merschaert、Pascal Boquel、Jean-Pierre Van Hoeck、Hugo Gorissen、Alfio Borghese、Benjamin Bonnier、Anne Mockel、Freddy Napora

  DOI：10.1021/op060036x

  日期：2006.7.1

  Several novel approaches have been investigated for the synthesis of the LTD4/E4 antagonist LY290154. Significant improvements to the discovery route were first made by using an indoline nucleophile instead of an indolyl anion in the key substitution step. An alternative approach, introducing the 7-chloroquinoline moiety in the latest stages of the synthesis was then demonstrated. Interestingly, the

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。
• The reactivity of the highly functionalized copper, zinc reagents RCu(CN)ZnI toward 1-haloalkynes and acetylenic esters
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80511-6

  日期：1989.1

  The highly functionalized organometallics RCu(CN)ZnI 1 react efficiently with 1-haloalkynes providing polyfunctionalized alkynes in high yields. This method has been used to prepare a pheromone of the Amathes c-nigrum in 3 steps and 64% overall yield. The reagents 1 also add in the presence of an excess of Me3SiCl to acetylenic esters to afford polyfunctionalized C—silylated ethylenic esters. In the

  高度官能化的有机金属化合物RCu（CN）ZnI 1与1-卤代炔烃有效反应，从而以高收率提供多官能团炔烃。该方法已被用于分3步制备Amathes c-igigrum的信息素，总产率为64％。试剂1还在过量的Me 3 SiCl存在下添加至炔属酯中，以提供多官能化的C-甲硅烷基化的烯属酯。在丙酸乙酯的情况下，该反应是高度立体选择性的，并提供97％纯的（E）-2-三甲基甲硅烷基乙烯酯。
• One-step cross-coupling reaction of functionalized alkyl iodides with aryl halides by the use of an electrochemical method
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Shingo Takasugi、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00281-1

  日期：1999.5

  Organozinc compounds of functionalized alkyl iodide carrying an alkoxycarbonyl, cyano or alkenyl group were prepared in high yields under mild conditions (0°C-r.t., 10min in DMF) by the reaction of iodides with an electrogenerated reactive zinc (EGZn). Cross-coupling of the organozinc compounds with various aryl halides in the presence of 5 mol% Pd(P(o-Tol)3)2Cl2 in THF gave the corresponding cross-coupled

  通过使碘化物与电生成的反应性锌（EGZn）反应，在温和的条件下（0°Cr.t。，在DMF中为10分钟）以高收率制备带有烷氧基羰基，氰基或烯基的官能化烷基碘的有机锌化合物。有机锌化合物与各种芳基卤化物在THF中有5 mol％Pd（P（o- Tol）3）2 Cl 2的交叉偶联得到相应的交叉偶联产物，产率中等至高。这些交叉偶联反应也可以通过使用利用Pt阴极和Zn阳极的电化学方法在一个步骤和一个罐中完成。
• One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Organometallic Reagents and Iodonium Salts
  作者：Natalie Margraf、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/jo5027518

  日期：2015.3.6

  A transition-metal-free arylation of lithium, magnesium, and zinc sulfinates with diaryliodonium salts is described. The sulfinic acid salts were prepared from the reaction of the corresponding organometallic reagents and sulfur dioxide. Combination of the three single steps (preparation of the organometallic compound, sulfinate formation, and arylation) leads to a one-pot sequence for the synthesis

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。