3,4-Diphenyl-Δ²-pyrazolin | 25536-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-Diphenyl-Δ²-pyrazolin
• 英文别名: 3,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 25536-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AFWXAWBONHYSQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diphenyl-Δ²-pyrazolin 、 4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.9 mg的产率得到3,4-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过位点分离的树脂结合试剂方法合成吡唑啉†

  摘要：

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。

  DOI：

  10.1039/c004704j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Diphenyl-Δ²-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  通过位点分离的树脂结合试剂方法合成吡唑啉†

  摘要：

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。

  DOI：

  10.1039/c004704j

文献信息

• α‐Arylation of Carbonyl Compounds through Oxidative C−C Bond Activation
  作者：Jing Li、Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201904899

  日期：2019.7.15

  A synthetically useful approach for the direct α‐arylation of carbonyl compounds through a novel oxidative C−C bond activation is reported. This mechanistically unusual process relies on a 1,2‐aryl shift and results in all‐carbon quaternary centers. The transformation displays broad functional‐group tolerance and can in principle also be applied as an asymmetric variant.

  报道了一种通过新的氧化 C-C 键活化直接对羰基化合物进行 α-芳基化的综合有用的方法。这种机制上不寻常的过程依赖于 1,2-芳基位移并产生全碳四元中心。该转换显示出广泛的官能团耐受性，原则上也可以作为不对称变体应用。
• CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS, INCLUDING OBESITY AND DIABETES
  申请人：McElroy John F.

  公开号：US20090118345A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides novel pyrazoles that are useful as cannabinoid receptor antagonists and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating obesity, diabetes, hepatic disorders, and/or cardiometabolic disorders.

  本发明提供了一种新型吡唑，其作为大麻素受体拮抗剂具有用途，以及其制药组合物和使用该组合物治疗肥胖症、糖尿病、肝脏疾病和/或心血管代谢性疾病的方法。
• SYNTHESIS OF 3,4-DIARYL-4,5-DIHYDRO-(H)-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20110137040A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to a novel chemical route to 3,4-diaryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole-1-carbox-amidine derivatives, known as potent cannabinoid-CB 1 receptor antagonists, and to novel intermediates of these compounds. The synthetic route produced considerably higher yields than those reported, without the use of corrosive reagents. The process concerns the preparation of a compound of formula (I): wherein the symbols have the meanings given in the description.

  该发明涉及一种新型化学路线，用于制备3,4-二芳基-4,5-二氢-(1H)-吡唑-1-羧酸脒衍生物，也称为有效的大麻素-CB1受体拮抗剂，并涉及这些化合物的新型中间体。该合成路线产生的产率比报道的高得多，而且不使用腐蚀性试剂。该过程涉及制备式（I）的化合物：其中符号具有描述中给出的含义。
• CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS
  申请人：Jenrin Discovery

  公开号：EP2023920B1

  公开（公告）日：2012-06-13
• CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS-INVERSE AGONISTS USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS, INCLUDING OBESITY AND DIABETES
  申请人：McElroy John F.

  公开号：US20120157414A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel pyrazolines that are useful as cannabinoid receptor blockers and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating obesity, diabetes, inflammatory disorders, cardiometabolic disorders, hepatic disorders, and/or cancers.