1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclohexan | 73177-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclohexan
• 英文别名: 1,4-dihydro-spiro[benz[d][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexane]；1,4-Dihydro-spiro[benz[d][1,3]oxazin-2,1'-cyclohexan]；1,4-Dihydrospiro[3,1-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]；spiro[1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 73177-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD04192698
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RGGVYHFOKLHTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclohexan 750.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以42%的产率得到1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen analogs of o-xylylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a053
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 环己酮 反应 0.17h， 以43%的产率得到1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  来自邻氨基苯甲醇和邻氨基苄胺的 3,1-苯并恶嗪和四氢喹唑啉 - 环化行为的半经验 MO 计算

  摘要：

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270510

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of 1-allybenzotriazoles and dihydrobenzoxazines: Formation of quinolines
  作者：S.J. Barker、G.B. Jones、K.R. Randles、R.C. Storr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82491-0

  日期：1988.1

  Pyrolysis of 1-allylbenzotriazoles gives quinolines whereas 2,2-dialkyl-dihydrobenzoxazines give azaxylylenes and not quinolines as previously reported.

  1-烯丙基苯并三唑的热解生成喹啉，而2,2-二烷基-二氢苯并恶嗪则生成氮杂亚苯基而不是喹啉，如先前报道。
• Synthesis of (η6-arene)tricarbonylchromium derivatives of 1,4-dihydro-3,1-benzoxazines
  作者：E. V. Sazonova、A. N. Artemov、V. I. Faerman、N. A. Aksenova、A. A. Timofeeva、Yu. A. Zaytseva、N. V. Somov、N. Yu. Grishina

  DOI：10.1007/s11172-021-3073-y

  日期：2021.1

  A series of (η6-arene)tricarbonylchromium derivatives of 1,4-dihydro-3,1-benzoxazines was synthesized and characterized. The compounds were obtained by two alternative methods, namely, by the reaction of triammine(tricarbonyl)chromium with 1,4-dihydro-3,1-benzoxazines (method A) and by the condensation of (η6-2-aminobenzyl alcohol)tricarbonylchromium with various aldehydes and ketones (method B). The

  A系列（η的6 1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-arene）tricarbonylchromium衍生物的合成和表征。由两个替代方法，即获得的化合物中，由triammine（三羰基）铬的与1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪（方法反应阿通过缩合（η）和6 -2-氨基苄醇）三羰基铬与各种醛和酮（方法B）。通过不同的物理化学分析方法，如HPLC，UV，IR，1 H NMR光谱，质谱和X射线衍射，确定了所得化合物的组成和结构。
• Condensation Products of Aldehydes and Ketones with o-Aminobenzyl Alcohol and o-Hydroxybenzylamine
  作者：Frederick W. Holly、Arthur C. Cope

  DOI：10.1021/ja01239a022

  日期：1944.11
• BARKER, S. J.;JONES, G. B.;RANDLES, K. R.;STORR, R. C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 8, 953-954
  作者：BARKER, S. J.、JONES, G. B.、RANDLES, K. R.、STORR, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• 3,1-Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline auso-Aminobenzylalkohol undo-Aminobenzylamin - Semi-empirische MO-Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270510

  日期：——

  kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b, mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c. Mit dem isosteren o‐Aminobenzylamin (1) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b, 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19. Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。