(S)-2-hydroxy-1-phenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-phenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-phenyl-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl) ethanone；(2S)-2-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZCXVYFZJKVHMJO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 氢氧化钾 、 氧气 、 氢气 、 四氯化钛 、 特戊醛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-1-phenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-扁桃酸烯醇酸和芳香醛对映体选择性合成不对称安息香。

  摘要：

  衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的1，3-二氧戊环-4-酮的烯醇锂与芳族醛的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性提供了相应的羟醛产物。随后的羟基保护，二氧戊环酮的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基脱保护提供了具有高对映体过量的手性不对称安息香。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.168

文献信息

• (S)-Mandelic acid enolate as a chiral benzoyl anion equivalent for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Belén Monje、Marc Montesinos-Magraner、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.012

  日期：2011.2

  A strategy for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins from (S)-mandelic acid and aromatic aldehydes has been developed. This strategy is based on a diastereoselective aldol reaction of the lithium enolate of the 1,3-dioxolan-4-one derived from (S)-mandelic acid and pivalaldehyde with aromatic aldehydes, which gives the corresponding aldols in good yields. Subsequent

  已经开发了一种从（S）-扁桃酸和芳香醛对映体选择性合成不对称取代的安息香的策略。该策略基于衍生自（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与芳香族醛的非对映选择性醛醇缩合反应，从而以高收率得到了相应的醛醇。随后的作为MEM醚的羟基保护，二氧戊环环的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基的脱保护提供了具有高对映体过量的手性非对称取代的安息香。
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。
• Enantioselective synthesis of unsymmetrical benzoins from (S)-mandelic acid enolate and aromatic aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Belén Monje、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.168

  日期：2004.10

  diastereoselectivities. Subsequent hydroxyl protection, basic hydrolysis of the dioxolanone, oxidative decarboxylation of the α-hydroxyacid moiety, and hydroxyl deprotection provides chiral unsymmetrical benzoins with high enantiomeric excesses.

  衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的1，3-二氧戊环-4-酮的烯醇锂与芳族醛的反应容易进行，从而以良好的收率和非对映选择性提供了相应的羟醛产物。随后的羟基保护，二氧戊环酮的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基脱保护提供了具有高对映体过量的手性不对称安息香。