1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole | 80073-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-5-methyldibenzosilole；5-Methyl-5-(trimethylsilyl)-5H-dibenzo[b,d]silole；trimethyl-(5-methylbenzo[b][1]benzosilol-5-yl)silane
• CAS: 80073-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₀Si₂
• 分子量: 268.506
• InChiKey: KYDKAYOCFULJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-Butyl-9-methyl-9H,9-silafluorene
  参考文献：
  名称：

  筒仓的化学。硅烷与有机锂试剂的反应

  摘要：

  已经研究了硅烷对THF中各种有机锂试剂的化学行为。1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）-，1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-和1,1-双（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（I，II和III）与大量过量的烷基锂的反应甲基锂或丁基锂以定量收率得到1，1-二烷基二苯并甲硅烷基。用过量的苯基锂处理I，定量得到1-甲基-1-苯基-和1,1-二苯基二苯并甲硅烷基的混合物，而用过量的叔丁基锂，则得到1,1-二甲基-和1-叔-甲基。丁基-1-甲基二苯并甲硅烷产率低。I和II的等效处理为1个当量。甲基或丁基锂的α-甲基得到相应的单和二烷基取代的二苯并甲硅烷基的混合物。1-甲基-3,4-二苯基-1,2，5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷与甲基锂在THF中反应，得到1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,2,5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷。类似地，带有甲基锂的2,4-二苯基-1,1,3,5-四（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基和4,5-二苯基-1

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85043-8
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5H-dibenzo[b,d]silole 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole
  参考文献：
  名称：

  Corriu, R. J. P .; Guerin, C.; Kolani, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 973 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon—carbon unsaturated compounds
  作者：Mitsuo Ishikawa、Tatsuru Tabohashi、Makoto Kumada、Jun Iyoda

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85134-7

  日期：1984.3

  The photolysis of 1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole (I) and 1-phenyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole (II) has been investigated. Irradiation of I in the presence of acetone afforded 1-isopropoxy-1-methyl-2-(trimethylsilyl)dibenzosilole(III), while in the presence of isobutene, I afforded 1-isobutyl-1-methyl-2-(trimethylsilyl)dibenzosilole (V). The photolysis of II in the presence of acetone

  研究了1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）二苯甲酚（I）和1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）二苯甲酚（II）的光解。在丙酮存在下辐照I，得到1-异丙氧基-1-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（III），而在异丁烯存在下，I得到1-异丁基-1-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（V）。在丙酮或异丁烯的存在下II的光解得到重排的加成产物，类似于III和V。在醇（例如甲醇，乙醇和异丙醇）中辐照I，生成的1-氢-1-甲基二苯甲酚（VII）高产。类似地，用甲醇或乙醇辐照II以高收率得到1-氢-1-苯基二苯并甲硅烷基。
• The chemistry of siloles. Synthesis and reactions of η6-[1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilacyclopentadiene]chromium tricarbonyl
  作者：Mitsuo Ishikawa、Tatsuru Tabohashi

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85194-3

  日期：1984.8

  adiene]chromium tricarbonyl (II) was prepared by the reaction of 1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole with chromium hexacarbonyl. The reaction of II with methyllithium in THF gave η6-(1,1-dimethyldibenzosilacyclopentadiene)chromium tricarbonyl. Similar reaction of II with butyllithium, followed by oxidation, gave 1-butyl-1-methyldibenzosilole and 1,1-dibutyldibenzosilole, while reaction with (

  η 6 - [1-甲基-1-（三甲基硅烷基）dibenzosilacyclopentadiene]三羰基铬（II）是由1-甲基-1-（三甲基硅烷基）二苯并噻咯与六羰基铬反应制得。II的在THF甲基锂反应，得到η 6 - （1,1-二dimethyldibenzosilacyclopentadiene）三羰基铬。II与丁基锂的类似反应，然后氧化，得到1-丁基-1-甲基二苯甲酚和1，1-二丁基二苯甲酚，而在相似条件下与（甲基二苯基甲硅烷基）锂反应，得到1-甲基-4-（甲基二苯基甲硅烷基）-1-（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基。
• Unexpected behavior of siloles toward organolithium reagents
  作者：Mitsuo Ishikawa、Kunio Nishimura、Hiroshi Sugisawa、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86110-0

  日期：1981.9
• ISHIKAWA, MITSUO, ORGANOMET. SYNTH. VOL. 4, AMSTERDAM ETC.,(1988) C. 514-515
  作者：ISHIKAWA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, MITSUO;NISHIMURA, KUNIO;SUGISAWA, HIROSHI;KUMADA, MAKOTO, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 218, N 2, C21-C24
  作者：ISHIKAWA, MITSUO、NISHIMURA, KUNIO、SUGISAWA, HIROSHI、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——