5,5-dihydro-5-[(methanesulfonyl)imino]dibenzothiophene | 956465-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5,5-dihydro-5-[(methanesulfonyl)imino]dibenzothiophene
• 英文别名: N-mesyl dibenzothiophene sulfilimine
• CAS: 956465-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: CUWVKPWLBPLRQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dihydro-5-[(methanesulfonyl)imino]dibenzothiophene 以 异丙醇 为溶剂， 生成 甲基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  光化学N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N- Mesyl-和N- Tosyldibenzothiophene Sulfilimines

  摘要：

  时间分辨红外（TRIR）光谱，产品研究和计算方法被应用于对二苯并噻吩衍生的亚硫胺的光解，这些亚硫胺有望释放出乙炔，三氟乙炔，甲磺腈和甲苯磺腈。所有这三种方法均提供了乙炔基丁二烯的结果，该结果与文献中的先例和与苯甲酰基丁二烯前体的类似实验一致，即基态多重性为单峰。相比之下，尽管TRIR实验更加模糊，但产品研究清楚地表明了三氟乙酰基丁二烯的三重态反应性。产品研究表明，这些亚硫胺是磺酰氮的优良来源，与相应的叠氮化物相比，它们具有三重基态，并且计算研究为腈的电子结构提供了线索。

  DOI：

  10.1021/jo702654q
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 、 甲基磺酰胺 在 rhodium(II) acetate dimer 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到5,5-dihydro-5-[(methanesulfonyl)imino]dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Nitrene Transfer to Activated Alkynes: Formation of α,β-Unsaturated Amidines

  摘要：

  A gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer to alkynes was developed for the first time, revealing a new mode of nitrene transfer and providing a novel access to versatile alpha-imino metal carbenes. Various mild nitrene-transfer reagents were examined, and iminopyridium ylides especially those based on 3,5-dichloropyridine proved be highly effective. With activated alkynes such as N-alkynyloxazolidinones as substrates, alpha,beta-unsaturated amidines were formed in mostly good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2002607

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective B(4)–H Amination of <i>o</i>-Carboranes with Sufilimines
  作者：Kyeongna Park、Gi Uk Han、Sugyeong Yoon、Eunseo Lee、Hee Chan Noh、Kyungsup Lee、Chanyoung Maeng、Dongwook Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02114

  日期：2023.8.18

  Iridium(III)-catalyzed regioselective B(4)–H amination is developed from the reaction of o-carborane acids with sulfilimines without any oxidants under mild conditions, which leads to a wide range of B(4)–H aminated o-carboranes in good yields with a broad substrate scope. Moreover, the selective B(3,6)-diamination reaction of the o-carborane acid was achieved. The present reaction is attractive from

  铱(III)催化的区域选择性B(4)–H胺化是由邻碳硼烷酸与硫亚胺在温和条件下在没有任何氧化剂的情况下反应而产生的，可产生多种B(4)–H胺化邻碳硼烷具有良好的产率和广泛的底物范围。此外，还实现了邻碳硼酸的选择性B(3,6)-二胺化反应。从实用的角度来看，本反应是有吸引力的，因为二苯并噻吩被定量回收并再利用。