(R)-N-<(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>mandelamide | 113336-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-<(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>mandelamide
• 英文别名: N-((R)-mandelyl)-(S)-phenylalaninol；(r)-Mandelyl-(s)-phenylalaninol；(2R)-2-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 113336-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: OISLGDOXWDPUCV-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-phenylacetamide 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA, CHOJI;HARADA, KAZUO;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1495-1499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New N-Acyl Derivative of (S)-Cysteine for Quantitative Determination of Enantiomers of Amino Compounds by HPLC with a Precolumn Modification with o-Phthalaldehyde
  作者：D. T. Guranda、I. V. Shapovalova、V. K. Švedas

  DOI：10.1023/b:rubi.0000043781.72807.f5

  日期：2004.9

  determination of the absolute concentration of individual enantiomers of amines in the course of stereoselective enzymatic reactions. The optically active NPPC was prepared with a high yield by a chemoenzymatic synthesis based on a regioselective acylation of the (S)-cysteine amino group in aqueous medium by the action of penicillin acylase. The English version of the paper: Russian Journal of Bioorganic Chemistry

  N-苯基乙酰基-（R）-苯基甘氨酰-（S）-半胱氨酸（NPPC）用于通过邻苯二甲醛预柱修饰的rpHPLC测定伯胺的对映异构体。在分析非官能化胺和氨基醇的立体异构体时，将NPPC与经典的SH试剂N-乙酰基-（S）-半胱氨酸（NAC）进行了比较。NAC改性后，所得的非对映异构异吲哚很难通过HPLC分离，仅对某些脂肪族氨基醇即可达到令人满意的拆分度。NPPC的使用改善了立体异构氨基醇的色谱分析，此外，还允许对非官能化胺进行对映体分析。氨基组分的侧基和硫醇试剂之间的相似性有助于非对映异构体的分离。该方法用于确定立体选择性酶促反应过程中胺类单个对映体的绝对浓度。通过基于青霉素酰基转移酶作用的水性介质中（S）-半胱氨酸氨基的区域选择性酰化的化学酶促合成，以高收率制备旋光性NPPC。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号
• Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1495 - 1500
  作者：Kashima, Choji、Harada, Kazuo、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——