bis(trifluoromethyl)phosphane | 55865-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)phosphane
• 英文别名: diethylaminobis(trifluoromethyl)phosphine；bis(trifluoromethyl)diethylaminophosphane；N-[bis(trifluoromethyl)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 55865-38-8
• 化学式: C₆H₁₀F₆NP
• 分子量: 241.116
• InChiKey: BLKDCYHYENBEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91.9±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)phosphane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 diethylamino-bis(trifluoromethyl)methylene phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Advances in Trifluoromethylating Phosphorus Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545224
• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 二乙基二氯磷 在 N-二(二乙基氨基)磷酰-N-乙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到bis(trifluoromethyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  P-双（三氟甲基）叶立德：合成与反应

  摘要：

  双（三氟甲基）膦 RP(CF3)2 (R = Me, NEt2) 被 MeOSO2CF3 甲基化，产生相应的鏻盐 [RP(CF3)2Me]+ 和 CF3SO3-。使用 MeNP(NEt2)3 去质子化产生磷叶立德 RP(CF3)2CH2，在环境温度下在溶液中稳定，可以通过添加六氟丙酮将其转化为 1,2λ5σ5-氧杂膦。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:650–653, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10061

  DOI：

  10.1002/hc.10061

文献信息

• Functionalized Pentafluoroethylphosphanes
  作者：Nadine Allefeld、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501733

  日期：2015.8.24

  Bis(diethylamino)pentafluoroethylphosphane represents a versatile starting material for the synthesis of functionalized pentafluoroethylphosphanes. Perfluoroalkyl substituted aminophosphanes themselves already exhibit interesting coordination properties and were treated with the catalytically relevant salts PtCl2 and PdCl2 affording trans‐[Cl2MP(C2F5)(NEt2)2}2]. The hitherto unknown (C2F5)PBr2, accessible

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。
• Stable phosphinous acids
  作者：Berthold Hoge、Stefan Neufeind、Sonja Hettel、Waldemar Wiebe、Christoph Thösen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.041

  日期：2005.5

  In this paper a safe one step and high yield synthesis of (CF3)2POH is described. The compound (C6F5)2POH, originally claimed as a phosphinous acid, is proved to exist at room temperature exclusively in the tautomeric oxide form. (C6F5)2P(O)H crystallizes in the triclinic space group P1¯ (no. 2) with a 992.9(1) pm; b 1501.9(2) pm; c 1539.4(2) pm; α 117.48(1)°; β 100.39(1)°; γ 96.02(1)° and Z 6.

  有机元素化合物的电子特性受有机替代物的电子特性的强烈影响。两个CF 3基团与磷原子的键合使碱性大大降低。即，磷原子是化合物（CF 3）2 POH中的最低碱性中心。该化合物由Burg和Griffiths于1960年合成，是次膦酸的唯一已知实例，尽管这类化合物应引起人们的普遍关注。但是，仅报道了一些调查，这些调查可以通过乏味而危险的综合来解释。在本文中，描述了一种安全的一步法和高收率的（CF 3）2 POH合成方法。化合物（C.6 F 5）2 POH原本被称为次膦酸，已证明在室温下仅以互变异构形式存在。（C 6 F 5）2 P（O）H在三斜空间群P1中结晶（无）。 2）用一个992.9（1）时; b 1501.9（2）下午; c 1539.4（2）pm; α 117.48（1）°; β 100.39（1）°; γ 96.02（1）°和Ž 6。
• Bis(trifluoromethyl)phosphinous Acid (CF3)2P-O-H: An Example of a Thermally Stable Phosphinous Acid—Synthesis, Gas-Phase Structure, and Rotational Isomers
  作者：Berthold Hoge、Placido Garcia、Helge Willner、Heinz Oberhammer

  DOI：10.1002/chem.200501066

  日期：2006.4.24

  The bis(trifluoromethyl)phosphinous acid, (CF3)2P-O-H, is the only known example of a thermally stable phosphinous acid. Although this compound has been known since 1960, little is known about the chemistry of this extraordinary compound; this might be due to the tedious, and in some part risky, synthesis that was originally published. An improved, simple, and safe synthesis that is based on the treatment

  双（三氟甲基）次膦酸（CF 3）2 P-OH是热稳定的次膦酸的唯一已知实例。尽管此化合物自1960年以来就为人所知，但对这种非常规化合物的化学知之甚少。这可能是由于最初发表的乏味且有一定风险的综合文章所致。提出了一种改进的，简单且安全的合成方法，该方法基于使用至少三当量的对甲苯磺酸处理易获得的（CF3）2PNEt2。该反应导致完全转化为次膦酸，将其以接近90％的产率分离。该化合物存在于两个P-OH旋转异构体的平衡中，这一事实得到了量子化学计算的支持。在B3PW91 / 6-311G（3d，p）水平下计算的相对焓差为6.4 kJ mol（-1），与5.9 kJ mol（-1）的实验值非常吻合，该值由两种旋转异构体的nu（OH）谱带的温度依赖性确定。提出了两种旋转异构体的完整实验振动光谱，通过量子化学计算获得的预测振动光谱以及尝试对基质分离的（CF3）2POH进行光致异构化。通过气相的电子衍射
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 5.2.7.1, page 104 - 132
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Grobe, J.; Van, D. Le; Meyring, W., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Grobe, J.、Van, D. Le、Meyring, W.

  DOI：——

  日期：——