苯并[b]噻吩-3-硼酸频哪酯 | 171364-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-3-硼酸频哪酯
• 中文别名: 苯并{B}噻吩-3-硼酸频哪酯；苯并{b}噻吩-3-硼酸频哪酯
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzothiophene；2-(1-benzothiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 171364-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₂S
• mdl: MFCD11110552
• 分子量: 260.165
• InChiKey: LTSGSDOTQABJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-硼酸频哪酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以38%的产率得到2-(2-bromo-1-benzothiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用N-卤代琥珀酰亚胺对芳基硼酸酯进行无金属卤化

  摘要：

  无需添加金属试剂即可完成芳基频哪醇硼酸酯的有效溴化和氯化反应。用富电子的芳基硼酸酯或杂芳基硼酸酯在DMF或乙腈中有效地进行反应，得到单，二或三卤代芳基频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.003
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 盐酸 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 苯并[b]噻吩-3-硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷配合物：空气和水分稳定的伙伴，用于钯催化芳基溴化物和氯化物的硼化反应

  摘要：

  已经开发了一种直接在钯催化的硼化反应中使用胺-硼烷配合物的方法。该反应通过依次形成硼物质然后进行去质子化而产生氨基硼烷而进行。然后，该试剂可直接用于硼化过程中，经过处理后可生成各种硼酸衍生物。将反应物应用于（杂）芳基三氟甲磺酸酯，碘化物，溴化物和氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401153

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Evaluation of the role of graphene-based Cu(<scp>i</scp>) catalysts in borylation reactions
  作者：Mario Franco、Raquel Sainz、Al Mokhtar Lamsabhi、Cristina Díaz、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cy00104c

  日期：——

  studied. A methodical experimental and theoretical analysis of different carbon-based Cu(I) materials in the context of the development of an efficient, general, scalable, and sustainable borylation reaction of aliphatic and aromatic halides has been performed. We have also examined the effect of microwave (MW) radiation in the preparation of these type of materials using sustainable graphite nanoplatelets

  碳载催化剂被认为是调节金属催化中心活性的大分子配体。了解属性和控制金属与载体之间相互作用的因素后，可以对催化过程进行微调。尽管已经付出了巨大的努力来理解单原子贵金属的结合能和电荷转移，但是很少研究石墨烯表面与廉价和通用的Cu（I）盐的相互作用。不同碳基铜（I）材料已经在脂族和芳族卤化物的高效，通用，可扩展和可持续的硼化反应的发展中进行了研究。我们还检查了微波（MW）辐射在使用可持续石墨纳米片（GNP）作为载体的这类材料制备中的作用。对溶液中所有可能物种的详细分析表明，催化作用主要归因于有趣的协同Cu 2 O /石墨烯性能，这一点已得到广泛的理论研究的证实。我们通过DFT计算以较高的理论水平证明了石墨烯可增强金属在Cu 2中的反应性O对卤化物衍生物有利于自由基从卤素中脱离。此外，该材料能够稳定自由基中间体，从而提供使用均相Cu（I）催化反应所未观察到的意外途径。最后，我们证明了其他常见的基于
• BENZOFURANYL- AND BENZOTHIENYL- PIPERAZINYL QUINOLINES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20090054454A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives and compositions containing such composition in the treatment and/or prevention of serotonin-related disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed. In addition, processes for the preparation of benzofuranyl- and benzothienyl-piperzinyl quinoline derivatives are disclosed.

  本专利揭示了苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了使用苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这种组合物在治疗和/或预防与5-羟色胺相关的疾病，如抑郁症和焦虑症的方法。此外，还揭示了制备苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物的方法。
• 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN113135961A

  公开（公告）日：2021-07-20

  公开有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备。所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，M、L1、L2、n1和n2可通过参照分别如本文中公开的M、L1、L2、n1和n2的描述而理解。式1M(L1)n1(L2)n2。