{3-[4-(2-Cyclopropylmethoxy-ethyl)-phenoxy]-2-hydroxy-propyl}-isopropyl-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester | 111823-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: {3-[4-(2-Cyclopropylmethoxy-ethyl)-phenoxy]-2-hydroxy-propyl}-isopropyl-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester
• CAS: 111823-09-7
• 化学式: C₂₁H₃₂ClNO₅
• 分子量: 413.942
• InChiKey: DOARBLDMLBJRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 、 {3-[4-(2-Cyclopropylmethoxy-ethyl)-phenoxy]-2-hydroxy-propyl}-isopropyl-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1--N-isopropylamino>-3--2-propanol
  参考文献：
  名称：

  （酰氧基）烷基氨基甲酸酯作为胺类的新型生物可逆性前药：增加了通过生物膜的渗透性。

  摘要：

  R1R2N-CO-O-CHR3-OCO-R4类型的（酰氧基）烷基氨基甲酸酯被描述为伯胺和仲胺的新型生物可逆性前药。它们可以通过涉及对硝基苯基α-（酰氧基）烷基碳酸酯的亲核攻击并取代对硝基苯酚的一步反应制备，也可以通过α-卤代烷基氨基甲酸酯与羧酸的银或汞盐反应来制备。这些酯氨基甲酸酯中酯键的酶促水解导致级联反应，从而导致母体胺快速再生。阿替洛尔，倍他洛尔，潘多洛尔，普萘洛尔等非离子衍生物的渗透性测量 噻吗洛尔和噻吗洛尔通过模糊的大鼠皮肤和安装在扩散细胞上的兔角膜显示，亲水性β受体阻滞剂的衍生化导致通过这些生物膜的渗透率增加了几倍。然而，亲脂性β-受体阻滞剂的前药修饰导致通透性特性的优势很小。

  DOI：

  10.1021/jm00397a008
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 盐酸倍他洛尔 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 {3-[4-(2-Cyclopropylmethoxy-ethyl)-phenoxy]-2-hydroxy-propyl}-isopropyl-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （酰氧基）烷基氨基甲酸酯作为胺类的新型生物可逆性前药：增加了通过生物膜的渗透性。

  摘要：

  R1R2N-CO-O-CHR3-OCO-R4类型的（酰氧基）烷基氨基甲酸酯被描述为伯胺和仲胺的新型生物可逆性前药。它们可以通过涉及对硝基苯基α-（酰氧基）烷基碳酸酯的亲核攻击并取代对硝基苯酚的一步反应制备，也可以通过α-卤代烷基氨基甲酸酯与羧酸的银或汞盐反应来制备。这些酯氨基甲酸酯中酯键的酶促水解导致级联反应，从而导致母体胺快速再生。阿替洛尔，倍他洛尔，潘多洛尔，普萘洛尔等非离子衍生物的渗透性测量 噻吗洛尔和噻吗洛尔通过模糊的大鼠皮肤和安装在扩散细胞上的兔角膜显示，亲水性β受体阻滞剂的衍生化导致通过这些生物膜的渗透率增加了几倍。然而，亲脂性β-受体阻滞剂的前药修饰导致通透性特性的优势很小。

  DOI：

  10.1021/jm00397a008