5-(methylthio)thiophen-3(2H)-one | 121781-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 5-(methylthio)thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Methylsulfanylthiophen-3-one
• CAS: 121781-89-3
• 化学式: C₅H₆OS₂
• 分子量: 146.234
• InChiKey: RZXQZGYTSQHKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylthio)thiophen-3(2H)-one 在 重水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 <2-2H2>-5-methylthiothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  McNab, Hamish; Hunter, Gordon A.; Walton, John C., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1992, # 6, p. 935 - 938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 625.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以80%的产率得到5-(methylthio)thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单的3-羟基噻吩[噻吩-3（2 H）-ones]

  摘要：

  我们报告了一个简单而灵活的合成途径，以简单的3-羟基噻吩[thiophen-3（2 H）-ones]，包括母体化合物（1a）。

  DOI：

  10.1039/c39900000375

文献信息

• Chemical and spectroscopic properties of the 3-hydroxythiophene [thiophen-3(2H)-one] system
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c0nj00320d

  日期：——

  3-Hydroxythiophene 1 spontaneously dimerises to 4,5-dihydro-5-(3-hydroxythien-2-yl)thiophen-3(2H)-one 14. 3-Hydroxythiophenes 1E and 4–10E exist in solvent-dependent equilibrium with their thiophen-3(2H)-one 1K and 4–10K tautomers; the amount of hydroxy tautomer is greater than in the case of the corresponding 3-hydroxypyrroles. 3-Hydroxythiophenes are much less reactive to electrophiles than corresponding

  3-羟基噻吩 1自发二聚为4,5-二氢-5-（3-羟基噻吩-2-基）噻吩-3（2 H）-one 14。3- Hydroxythiophenes 1E和4- 10E中存在与溶剂依赖性平衡他们的噻吩3（2 H）-one 1K和4- 10K互变异构体; 羟基互变异构体的量大于相应的3-羟基吡咯的情况。3-羟基噻吩对亲电试剂的反应性远低于相应的3-羟基吡咯，但是5-甲基硫烷基衍生物10在2位与甲氧基亚甲基Meldrum的酸会经历Vilsmeier甲酰化反应。通过用碱处理衍生自3-羟基噻吩的烯醇化物可以以高区域选择性被O-烷基化和O-酰化。2,2-二取代噻吩-3（2 H）-one与亲核试剂进行平衡共轭加成，但无法分离所得的加合物。
• Synthese et reactivite comparee d'alkoxy et de thioalkoxymethylenecetenes
  作者：A. Ben Cheikh、H. Dhimane、J.C. Pommelet、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82226-1

  日期：1988.1
• Application of photoelectron spectroscopy to molecular properties. 45. Reactivity of [(alkylthio)methylene]ketenes in the gas phase and photoelectron spectra of thiophen-3(2H)-ones
  作者：F. Chuburu、S. Lacombe、Genevieve Pfister-Guillouzo、A. Ben Cheik、J. Chuche、J. C. Pommelet

  DOI：10.1021/jo00010a049

  日期：1991.5
• HUNTER, GORDON A.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 375-376
  作者：HUNTER, GORDON A.、MCNAB, HAMISH

  DOI：——

  日期：——
• CHEIKH, A. BEN;DHIMANE, H.;POMMELET, J. C.;CHUCHE, J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5919-5922
  作者：CHEIKH, A. BEN、DHIMANE, H.、POMMELET, J. C.、CHUCHE, J.

  DOI：——

  日期：——