S-phenyl 1-pentanethiosulfonate | 78622-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 1-pentanethiosulfonate
• 英文别名: Pentylsulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 78622-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S₂
• 分子量: 244.379
• InChiKey: SVDCYCBQAICUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 1-pentanethiosulfonate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1-亚磺酸 、 苯次磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到S-phenyl 1-pentanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802

文献信息

• Facile Conversions of Aliphatic Sulfonic Acids, Sulfinic Acids, Thiols, Sulfonates, Thiolsulfonates, and Disulfides to the Corresponding Alkyl Iodides by Triphenylphosphine/Iodine
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1981-29453

  日期：——
• OAE SHIGERU; TOGO HIDEO, SYNTHESIS, 1981, NO 5, 371-373
  作者：OAE SHIGERU、 TOGO HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• OAE, SHIGERU;TOGO, HIDEO, BULL. CHEM. SOC. JPN., 1983, 56, N 12, 3802-3812
  作者：OAE, SHIGERU、TOGO, HIDEO

  DOI：——

  日期：——