2-amino-8-methoxy-4H-1-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-8-methoxy-4H-1-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-2H-[1]-benzopyran-3-carbonitrile；2-amino-8-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09248505
• 分子量: 202.213
• InChiKey: NAVPXGXZWHBEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-methoxy-4H-1-chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2,2-dimethoxyethyl)-9-methoxy-4H-[1]-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine-4(5H)-imine
  参考文献：
  名称：

  从甲基N-（3-氰基-8）高效合成N-3-取代的9-甲氧基-4H- [1]-苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4（5H）-亚胺和甲am衍生物-甲氧基-4H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲酰胺基酯

  摘要：

  摘要 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588825
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-amino-8-methoxy-4H-1-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从甲基N-（3-氰基-8）高效合成N-3-取代的9-甲氧基-4H- [1]-苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4（5H）-亚胺和甲am衍生物-甲氧基-4H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲酰胺基酯

  摘要：

  摘要 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588825

文献信息

• Greener construction of 4H-chromenes based dyes in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Mahboobe Mariami、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.007

  日期：2014.1

  environmentally-benign one-pot reaction of salicylaldehyde and malononitrile with various nucleophiles, including indoles, thiols, secondary amines, cyanide and azide were efficiently achieved in choline chloride based deep eutectic solvent (DES). Products distribution of the current green protocol depend on the nature of the nucleophile used in the reaction. The one-pot reaction of salicylaldehyde derivatives

  绿色溶剂（例如深共熔溶剂）是常规有害有机溶剂的新兴替代品，在工业和化学过程中可能会发现许多有趣的应用。水杨醛和丙二腈与各种亲核试剂（包括吲哚，硫醇，仲胺，氰化物和叠氮化物）的简便，原子经济和环境友好的一锅反应在基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES）中得以有效实现。当前绿色方案的产物分布取决于反应中所用亲核试剂的性质。水杨醛衍生物和丙二腈与硫醇，吲哚和氰化物的一锅反应可得到2-氨基-3-氰基-4H-色烯衍生物。仲胺导致苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶的形成，由于在相同的反应条件下水杨醛与4H-色烯的进一步反应。DES被循环使用，而活性或收率均未降低。因此，在室温下在无催化剂的条件下在绿色溶剂中合成色烯基染料是一种有前途的替代方法。
• 10.3998/ark.5550190.p010.040
  作者：Bouattour, Ali、Fakhfakh, Mehdi、Abid, Souhir、Paquin, Ludovic、Le Guével, Rémy、Corlu, Anne、Ruchaud, Sandrine、Bach, Stéphane、Ammar, Houcine、Bazureau, Jean-Pierre

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.040

  日期：——
• An Efficient and Concise Synthesis of N-3-Substituted 9-Methoxy-4H-[1]-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine-4(5H)-imines and Form­amidine Derivatives from Methyl N-(3-Cyano-8-methoxy-4H-[1]-benzopyran-2-yl)methanimidate
  作者：Houcine Ammar、Jean-Pierre Bazureau、Ali Bouattour、Mehdi Fakhfakh、Souhir Abid、Ludovic Paquin

  DOI：10.1055/s-0036-1588825

  日期：2017.8

  A four-step microwave-assisted reaction of N-3-susbstituted 4H-[1]-benzopyrano[2,3-d]pyrimidine-4(5H)-imines and formamidine derivatives was successfully developed from primary amines, cyclic secondary amines, and methyl N-(3-cyano-8-methoxy-4H-[1]-benzopyran-2-yl)methanimidate as key intermediate. The simplicity of the microwave protocols gave facile possibilities of isolation of the desired products

  摘要 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。
• Practical approach to N-benzyl derivatives of 2-amino-8-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile by reductive amination: Exploration of their effects against protein kinases and in silico ADME profiling
  作者：Marwa Dhiabi、Ali Bouattour、Mehdi Fakhfakh、Souhir Abid、Ludovic Paquin、Thomas Robert、Stephane Bach、Jean-Pierre Bazureau、Houcine Ammar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134319

  日期：2023.2