2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile | 34033-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-8-methoxy-2-iminocoumarin；2-imino-8-methoxy-2H-[1]-benzopyran-3-carbonitrile；2-imino-8-methoxychromene-3-carbonitrile
• CAS: 34033-71-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00110681
• 分子量: 200.197
• InChiKey: BJYVLSVBTBFPRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-amino-8-methoxy-4H-1-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从甲基N-（3-氰基-8）高效合成N-3-取代的9-甲氧基-4H- [1]-苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶-4（5H）-亚胺和甲am衍生物-甲氧基-4H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲酰胺基酯

  摘要：

  摘要 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。 由伯胺，环状仲胺成功开发了N-3-取代的4 H- [1]-苯并吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-亚胺与甲am衍生物的四步微波辅助反应胺和N-（3-氰基-8-甲氧基-4 H- [1]-苯并吡喃-2-基）甲基亚氨基甲酸甲酯作为关键中间体。微波协议的简单性提供了通过简单过滤分离所需产物的简便可能性。以高收率和纯度获得合成的化合物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HRMS分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588825
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-amino-4-((3-cyano-8-methoxy-2H-chromen-2-ylidene)amino)-8-methoxy-4H-chromene-3-carbonitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-imino-8-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水杨醛和丙二腈缩合的再探讨：合成新的二聚Chrome烯衍生物。

  摘要：

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo702552f

文献信息

• Novel Synthesis of 2‐Oxo‐2H‐Benzopyrano[2,3‐d]Pyrimidines
  作者：H. Turki、S. Abid、Y. Le Bigot、S. Fery‐Forgues、R. El Gharbi

  DOI：10.1081/scc-200031013

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of novel substituted 3‐cyanoiminocoumarins and corresponding N‐ethoxycarbonyl iminocoumarins is described. The condensation of N‐ethoxycarbonyl‐3‐cyano‐7‐diethylamino iminocoumarin with amines as N‐nucleophiles yields substituted 2‐oxo‐2H‐benzopyrano‐[2,3‐d]pyrimidines having promising optical properties.

  摘要 描述了新型取代的 3-氰基亚氨基香豆素和相应的 N-乙氧基羰基亚氨基香豆素的合成。N-乙氧基羰基-3-氰基-7-二乙氨基亚氨基香豆素与作为N-亲核试剂的胺缩合得到具有良好光学性质的取代的2-氧代-2H-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶。
• Recyclization of 2-iminocoumarin-3-carbonitriles with 2-aminothiobenzamide: a new synthetic route to substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3<i>H</i>)-thiones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1080/17415993.2010.509506

  日期：2010.10.1

  The reaction of 2-aminothiobenzamide with either 2-iminocoumarin-3-carbonitrile or 2-iminocoumarin-3-thiocarboxamides has been studied. It has been established that in both cases, 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones are formed as the result of a two-step procedure. The reactions of 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones with arylamines and alkylating agents have been studied

  已经研究了 2-aminothiobenzamide 与 2-iminocoumarin-3-carbonitrile 或 2-iminocoumarin-3-thiocarboxamides 的反应。已经确定，在这两种情况下，2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones 都是通过两步程序形成的。已经研究了 2-(2-iminocoumarin-3-yl)quinazoline-4(3H)-thiones 与芳胺和烷化剂的反应。
• Cerium-based M₄L₄ tetrahedrons containing hydrogen bond groups as functional molecular flasks for selective reaction prompting
  作者：Jing Zhang、Hao Yu、Caixia Zhang、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c4nj00062e

  日期：——

  hydrogen bond sites into the fragments of the ligands respectively. Both of them could act as molecular flasks to prompt the Knoevenagel condensation reactions of salicylaldehyde derivatives and cyanosilylation reactions of aromatic aldehydes. Experiments of catalysts with different cavity radii and substrates with different sizes and shapes, as well as competitive experiments using nonreactive guests as inhibitors

  金属有机多面体作为“分子烧瓶”的应用引起了人们对其明确界定的腔内分子的反应性和性质的兴趣激增。由天然酶袋的结构的启发，两个中性金属-有机四面体，CE- TBMN和CE- TBAS，分别实现经由通过将三胺-三嗪和酰胺基团分别作为氢键位结合到配体的片段中而实现自组装。它们都可以作为分子烧瓶来促进水杨醛衍生物的Knoevenagel缩合反应和芳族醛的氰基硅烷化反应。具有不同腔半径和不同尺寸和形状的底物的催化剂实验以及使用非反应性客体作为抑制剂的竞争性实验表明，四面体表现出酶催化行为，并且催化反应发生在“分子烧瓶”中。使用H 6 TMBN或H 6 TBAS进行对照实验在Knoevenagel缩合反应中，配体本身作为催化剂在相同条件下进行。对于较小的底物，配体催化的转化率分别明显低于Ce - TBMN或Ce - TBAS催化的转化率，这表明金属有机多面体可以有效固定多个氢键基团，从而避免“自猝灭”效
• A Simple Efficient Procedure for the Synthesis of Benzopyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：H. Turki、M. Kamoun、S. Lahiani、R. El Gharbi

  DOI：10.1002/jhet.1759

  日期：2016.9

  A one‐step procedure is proposed for synthesizing 2‐acyl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles and 2‐aryl benzopyrano[2,3‐c]pyrazoles. The method is based on the condensation of 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles with hydrazides and hydrazines in acid as catalysts. A mechanism of reaction is proposed. All prepared compounds are identified by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis.

  提出了一种一步法合成2-酰基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑和2-芳基苯并吡喃并[2,3- c ]吡唑。该方法基于2-亚氨基香豆素-3-腈与酰肼和肼在酸性催化剂中的缩合反应。提出了反应机理。所有制备的化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析鉴定。
• Synthesis of 2-Amino-4-(2-hydroxynaphthyl)-4H-chromene-3-carbonitriles by Michael Addition and Their Transformation into New Pentacyclic Compounds
  作者：Lamia Dammak、Myriam Kammoun、Houcine Ammar、Souhir Abid、Rachid El Gharbi

  DOI：10.1080/00397911.2014.924142

  日期：2014.10.2

  )-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized by Michael addition of various 3-cyanoiminocoumarins and β-naphthol in good yield. The heterocyclization of these materials in an acidic medium leads new heterocyclic compounds, which have not previously been described, in moderate to good yields and good selectivity. The synthesized compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, two-dimensional

  摘要 通过多种3-氰基亚氨基香豆素和β-萘酚的迈克尔加成反应合成了2-氨基-4-(2-羟基萘基)-4H-色烯-3-腈，收率良好。这些材料在酸性介质中的杂环化以中等至良好的产率和良好的选择性产生了以前未描述过的新杂环化合物。合成的化合物通过红外、1H NMR、13C NMR、二维NMR和元素分析进行​​表征。图形概要