1-diazo-7-methoxynaphthalen-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-diazo-7-methoxynaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-diazo-7-methoxynaphthalene-2(1H)-one；1-Diazonio-7-methoxynaphthalen-2-olate
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: IUBKQRAYZIYVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-7-methoxynaphthalen-2(1H)-one 在 亚碘酰苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 13c-hydroxy-6,12-dimethoxydibenzo[a,kl]xanthen-1(13cH)-one
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂氧化 BINOL：呫吨和内酯的简便合成。

  摘要：

  呫吨衍生物在医药、荧光探针、染料、食品添加剂等领域有着广泛的应用，因此，开发这些化合物的合成方法成为人们关注的焦点。通过高价碘试剂碘基苯 (PhIO) 促进的 BINOL 氧化制备联萘基呫吨衍生物。当使用碘代苯 (PhIO2) 时，通过类似的氧化反应获得九元内酯。此外，还研究了 BINOL、PhIO 和亲核试剂（如醇和胺）的一锅反应，以提供具有良好至优异产率的烷氧基化产物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200181
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 2-azido-1,3-dimethylimidazol-3-ium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1-diazo-7-methoxynaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-级重氮萘-2（1 H）-酮通过热级联反应合成不同的茚衍生物

  摘要：

  1-重氮萘-2（1 H）-的连续Wolff重排，然后在存在各种醛的情况下用伯胺和芳族胺或醇和酚捕获烯酮中间体，生成1 H-茚3羧酰胺或1 H -茚-3-羧酸盐。这构成了前所未有的三组分偶联反应，可在无催化剂的热条件下合成官能化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol4019908

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Rh(II)-Catalyzed Synthetic Strategy for Diverse and Functionalized Halonaphthalenyl Ethers and Esters from Diazo Compounds and Its Application to Polyaromatic Compounds
  作者：Yong Lee、Ek Baral、Sung Kim、Young-Jung Wee

  DOI：10.1055/s-0035-1561295

  日期：——

  various functionalized halonaphthalenyl ethers and esters in moderate to good yield was achieved via rhodium(II)-catalyzed reaction of readily available diazo compounds with benzyl halides or acid halides. This methodology has several advantages, such as ease of handling, mild reaction conditions, bromine- or chlorine-free route, and the use of an effective catalyst. The synthesized compounds were further

  摘要 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of spirocyclic isoindole <i>N</i>-oxides and isobenzofuranones <i>via</i> C–H activation and spiroannulation
  作者：Xi Han、Lingheng Kong、Jiami Feng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc00830c

  日期：——

  Rhodium(iii)-catalyzed mild and oxidative [4+1] spiroannulation has been realized via C-H activation of oximes and benzoic acids with 1-diazonaphthelen-2(1H)-ones as coupling reagents. This transformation integrates C-H activation and dearomatization and provides a direct approach to spirocyclic isoindole N-oxides and isobenzofuranones with functional group tolerance.

  铑（iii）催化的轻度和氧化性[4 + 1]螺环化反应是通过以1-重氮萘并-2（1H）-酮为偶联剂的肟和苯甲酸的CH活化而实现的。这种转化整合了CH活化和脱芳香化作用，并提供了具有官能团耐受性的螺环异吲哚N-氧化物和异苯并呋喃酮的直接方法。
• Synthesis of Diverse Indene Derivatives from 1-Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones via Thermal Cascade Reactions
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/ol4019908

  日期：2013.9.6

  generates 1H-indene-3-carboxamides or 1H-indene-3-carboxylates. This constitutes an unprecedented three-component coupling reaction that allows for the synthesis of functionalized indene derivatives under catalyst-free thermal conditions.

  1-重氮萘-2（1 H）-的连续Wolff重排，然后在存在各种醛的情况下用伯胺和芳族胺或醇和酚捕获烯酮中间体，生成1 H-茚3羧酰胺或1 H -茚-3-羧酸盐。这构成了前所未有的三组分偶联反应，可在无催化剂的热条件下合成官能化的茚衍生物。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。