ethyl 2-(methylamino)-1-nitrosoindolizine-3-carboxylate | 1163683-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-(methylamino)-1-nitrosoindolizine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methylamino-1-nitrosoindolizine-3-carboxylate
• CAS: 1163683-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: WNIBTXZXMKIRIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.0-157.0 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropanol hydrochloride 、 methyl 2-methyl-1-aminoindolizine-3-carboxylate 、 ethyl 2-(methylamino)-1-nitrosoindolizine-3-carboxylate 、 锌 在 P₂O₅ ammonium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 2-methylamino-1-aminoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NEW AMINOINDOLIZINES, DYEING COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE AMINOINDOLIZINE, METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  从式(I)的氨基吲哚啉类化合物中选择的一类新化学实体，其酸加成盐和溶剂化物：它们用于染色角蛋白纤维，包括人类角蛋白纤维，如头发；包含这些化学实体的染料组合物；以及包含含有这些化学实体的组合物的工具包。

  公开号：

  US20090235467A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylamino)indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 2-(methylamino)-1-nitrosoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪和3-和5-氮杂吲哚并用的某些新型亚硝基衍生物的构象平衡和旋转障碍-NMR和分子模型研究†

  摘要：

  已经通过NMR研究了吲哚嗪和3-和5-氮杂吲哚嗪的新型C-亚硝基衍生物中的构象平衡。 13 ℃碳α到亚硝基的化学位移证实了这些化合物以单体形式存在于溶液中。因绕C–旋转受限而产生的构象异构体不单体中的碳键通过碳β到亚硝基的化学位移来识别。这些化合物的旋转壁垒异常高，特别是对于化合物3位的取代基而言吲哚嗪。 2-（甲基氨基）-1-亚硝基吲哚-3-羧酸乙酯 由于绕C–旋转受限而显示的顺应性COOR键。分子建模表明，在1-亚硝基吲哚并酮中，构象平衡的位置归因于空间效应，而对于3-亚硝基吲哚并酮而言，电子效应占优势。

  DOI：

  10.1039/c003384g
• 作为试剂：
  描述：

  2-(methylamino)indolizine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 sodium nitrite 、 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 ethyl 2-(methylamino)-1-nitrosoindolizine-3-carboxylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(methylamino)-1-nitrosoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminoindolizines, dyeing composition comprising at least one aminoindolizine, methods and uses thereof

  摘要：

  一种新的化学物质类别，选自式（I）的氨基吲哚啉，其酸盐和溶剂化物：它们用于染色角蛋白纤维，包括人类角蛋白纤维，如头发；包含这些化学物质的染料组合物；以及包含这些化学物质的组合物的工具箱。

  公开号：

  US07776107B2

文献信息

• Nouvelles aminoindolizines, composition tinctoriale comprenant une aminoindolizine, procedes et utilisations
  申请人：L'Oreal

  公开号：EP2093226A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  La présente demande concerne une nouvelle famille d'aminoindolizines, de formule (I) : leur utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, les compositions tinctoriales comprenant de telles aminoindolizines ainsi que les utilisations de ces aminoindolizines.

  本申请涉及一种新的氨基吲哚利嗪家族，其式为 (I)： 它们在角蛋白纤维（尤其是人类角蛋白纤维，如头发）染色中的用途，含有这些氨基吲哚啉的染色组合物以及这些氨基吲哚啉的用途。
• US7776107B2
  申请人：——

  公开号：US7776107B2

  公开（公告）日：2010-08-17