1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；1-methyl-5-phenyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: XYLFLTOUNVLVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.04h， 以82%的产率得到9-methyl-5,6-diphenyl-11-propylpyrazolo [4',3':4,5] pyrimido[2,1-a] isoquinolin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于融合 N-杂芳基支架合成和吡唑并吡啶后期功能化的微光流反应器系统

  摘要：

  活性药物成分的后期功能化 (LSF) 可以为结构活性关系研究 (SARS) 的药物分子的有效从头设计和合成提供一种直接的方法。在此，我们开发了一种可见光驱动的模块化微流反应器，该反应器由一个集成的后合成后处理组成，该反应器旨在合成融合的 N-杂芳基支架和吡唑并吡啶的后期功能化，而无需使用任何昂贵的氧化剂或额外的光催化剂 (PC)。

  DOI：

  10.1039/d2cc03713k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Sildenafil (VIAGRATM), a potent and selective inhibitor of type 5 cGMP phosphodiesterase with utility for the treatment of male erectile dysfunction

  摘要：

  5-(2'-Alkoxyphenyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones, and in particular our preferred compound, sildenafil (VIAGRA(TM)), discovered through a rational drug design programme, are potent and selective inhibitors of the type 5 cGMP phosphodiesterase from both rabbit platelets and human corpus cavernosum. Sildenafil is currently in the clinic for the oral treatment of male erectile dysfunction. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00323-x

文献信息

• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides leading to quinazolinones
  作者：Shengyong You、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.003

  日期：2018.11

  The first heterogeneous carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides was achieved in N,N-dimethylformamide (DMF) at 120 °C under 10 bar of carbon monoxide by using an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium(II) complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) as base, yielding a wide variety of quinazolinone derivatives in good to excellent

  通过使用MCM-41固定的二齿膦膦钯（II）络合物[MCM] ，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于120°C，10 bar一氧化碳的条件下，首次实现了2-氨基苯甲酰胺与芳基碘的羰基环化反应。-41-2P-Pd（OAc）2 ]作为催化剂，1,8-二氮杂双环十一碳烯-7（DBU）作为碱，可产生多种喹唑啉酮衍生物，收率良好至极佳。新的多相钯催化剂可以通过简单的方法容易地由市售试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环使用八次而不会显着降低活性。
• Improved, gram-scale synthesis of sildenafil in water using arylacetic acid as the acyl source in the pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-one ring formation
  作者：Joydev K. Laha、Upma Gulati、Saima、Anjali Gupta、Harish Kumar Indurthi

  DOI：10.1039/d0nj01236j

  日期：——

  An improved, gram-scale synthesis of the blockbuster drug sildenafil, used for the treatment of male erectile dysfunction, has been developed.

  一种用于治疗男性勃起功能障碍的畅销药物西地那非的改进型克制级合成方法已经开发出来。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-catalyzed aerobic oxidation of amines to fused pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones: a convergent synthetic route to bouchardatine and sildenafil
  作者：Kyeongha Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1039/d0ra06820a

  日期：——

  A facile access to fused pyrimidin-4(3H)-one derivatives has been established by using the metal-free ortho-naphthoquinone-catalyzed aerobic cross-coupling reactions of amines. The utilization of two readily available amines allowed a direct coupling strategy to quinazolinone natural product, bouchardatine, as well as sildenafil (Viagra™) in a highly convergent manner.

  通过使用无金属邻萘醌催化的胺有氧交叉偶联反应，已经建立了一种容易获得稠合 pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物的方法。利用两种容易获得的胺，可以以高度收敛的方式直接偶联喹唑啉酮天然产物布沙达汀和西地那非 (Viagra™)。
• Direct Construction of Diverse Polyheterocycles Bearing Pyrrolidinediones via Rh(III)‐Catalyzed Cascade C−H Activation/Spirocyclization
  作者：Shreedhar Devkota、Ha‐Jin Lee、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901019

  日期：2019.12.17

  Rh(III)‐catalyzed cascade oxidative annulation of 2‐arylquinazolinones with various maleimides to afford spiroisoindoloquinazolinones bearing pyrrolidinediones is described. Sequential ortho C−H functionalization and spirocyclization via aza‐Michael addition result in the formation of both C−C and C−N bonds in a single operation. This atom‐ and step‐economic strategy provides an efficient and novel

  描述了Rh（III）催化的2-芳基喹唑啉酮与各种马来酰亚胺的级联氧化环化反应，得到带有吡咯烷二酮的螺异吲哚并喹唑啉酮。通过aza-Michael加成的顺序邻位C-H功能化和螺环化可在一次操作中同时形成C-C和C-N键。这种原子经济和分步经济的策略为合成含吡咯烷二酮的多种多杂环化合物提供了一种高效且新颖的方法，从2-杂芳基喹唑啉酮和5-芳基吡唑并嘧啶酮开始，收率很好。
• A facile one step synthesis of 1,6 -dihydro-7<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>d</i>]-pyrimidin-7-ones
  作者：Nalla Ram Reddy、Ghanta Mahesh Reddy、Battu Saida Reddy、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570420502

  日期：2005.7

  A general synthetic approach to pyrazolo[4,3-d]pyrimidines is reported. Aldehydes, arylideneanilines, carboxylic acids and orthoesters are used as one-carbon units for bridging the two amino functions of 4-amino-1-alkyl-3-propylpyrazole-5-carboxamides.

  报道了吡唑并[4，3- d ]嘧啶的一般合成方法。醛，芳基苯胺，羧酸和原酸酯用作连接4-氨基-1-烷基-3-丙基吡唑-5-羧酰胺的两个氨基官能团的一个碳单元。