N4-benzoyl-5-(2-cyanoethyl)hydroxymethyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine | 1277097-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-5-(2-cyanoethyl)hydroxymethyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-benzoyl-5-(2-cyanoethyl)oxymethyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
• CAS: 1277097-10-5
• 化学式: C₄₁H₄₀N₄O₈
• 分子量: 716.791
• InChiKey: LWJHJKBEIDPHOV-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  154.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5-(2-cyanoethyl)hydroxymethyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-Hydroxyemthyl-dC亚磷酰胺单体
  参考文献：
  名称：

  一种实用合成 5-Hydroxymethyl-2'-deoxycytidine (5hmdC) 亚磷酰胺和三磷酸盐的改进方法

  摘要：

  5-Hydroxymethyl-2'-deoxycytidine (5hmdC) 亚磷酰胺和三磷酸盐是用于表观遗传学研究的含 5hmdC 的 DNA 合成的重要组成部分。然而，合成这些化合物的有效和实用的方法仍然有限。目前的研究提供了一种经过深入改进的合成方法，能够以 5 g 的规模制备市售的氰乙基保护的 5hmdC 亚磷酰胺，总产率为 39%。在轻松高效获得氰乙基保护-5hmdU和5hmdC中间体的基础上，还开发了两条5hmdC三磷酸的高效合成路线。

  DOI：

  10.3390/molecules27030749
• 作为产物：
  描述：

  (MeO)2Tr-OAc 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 lithium carbonate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 N4-benzoyl-5-(2-cyanoethyl)hydroxymethyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  使用无临时保护基团的 2'-脱氧尿苷向 2'-脱氧胞苷转化改进 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  5-羟甲基胞嘧啶最近被定性为人类 DNA 中的“第六个碱基”。为了能够对这种 DNA 修饰进行研究，我们报告了一种合成 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 ( 5-HOMe dC) 亚磷酰胺的改进方法，用于位点特异性掺入寡核苷酸中。为了最大限度地减少操作，我们采用了一种利用相转移催化的临时无保护基团 2'-脱氧尿苷到 2'-脱氧胞苷的转化过程。所需的5-HOMe dC 亚磷酰胺通过 6 个步骤从 2'-脱氧尿苷中获得，总产率为 24%。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.098

文献信息

• 5-Hydroxymethylcytosine and 5-formylcytosine containing deoxyoligonucleotides: Facile syntheses and melting temperature studies
  作者：Shuguang Xuan、Qiong Wu、Liang Cui、Dawei Zhang、Fangwei Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.070

  日期：2015.3

  An oxidation-based synthetic approach was developed for facile preparation of 5-formyl-2′-deoxycytidine and 5-hydroxymethyl-2′-deoxycytidine phosphoramidites. Upon introducing organic solvent components and copper catalysts, C5-methyl groups of 5-methyl-2′-deoxycytidine and thymidine were readily oxidized to formyl and hydroxyl functionality, respectively. Standard solid phase DNA synthesis and conventional

  为了方便地制备5-甲酰基-2'-脱氧胞苷和5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺，开发了一种基于氧化的合成方法。引入有机溶剂组分和铜催化剂后，5-甲基-2'-脱氧胞苷和胸苷的C5-甲基分别容易被氧化成甲酰基和羟基官能团。标准的固相DNA合成和常规的脱保护方法适用于合成含5-甲酰基或5-羟甲基胞嘧啶的DNA寡核苷酸，用于研究表观遗传修饰对DNA热动力学稳定性的影响。
• Hydroxylation of methylated CpG dinucleotides reverses stabilisation of DNA duplexes by cytosine 5-methylation
  作者：Armin Thalhammer、Anders S. Hansen、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c0cc05671e

  日期：——

  Cytosine-5-methylation stabilises DNA duplexes and is associated with transcriptional repression; 5-methylcytosine undergoes hydroxylation to 5-hydroxymethylcytosine, a modification of unknown biological function. Spectroscopic and calorimetric analyses show that 5-hydroxymethylcytosine introduction reverses the stabilising effect of 5-methylcytosine, suggesting that in some contexts, 5-methylcytosine hydroxylation may, along with other factors, contribute to the alleviation of transcriptional repression.

  胞嘧啶-5-甲基化可稳定 DNA 双链，并与转录抑制有关；5-甲基胞嘧啶会发生羟基化反应，生成 5-羟甲基胞嘧啶，这种修饰的生物功能尚不清楚。光谱和热量分析表明，5-羟甲基胞嘧啶的引入会逆转 5-甲基胞嘧啶的稳定作用，这表明在某些情况下，5-甲基胞嘧啶羟基化可能与其他因素一起有助于减轻转录抑制作用。