2-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acetonitrile | 117568-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acetonitrile；2-Nitro-4,5-dihydroxyphenylacetonitrile
• CAS: 117568-28-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: UBLFQBDSTJATJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acetonitrile 、 锌 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到5,6-dihydroxy-1,3-dihydroindol-2-ylideneamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  US6179883

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到2-(4,5-dihydroxy-2-nitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为儿茶酚-O-甲基转移酶抑制剂的新型儿茶酚配体的合成与分析

  摘要：

  l -DOPA 是一种多巴胺前体，通常用于治疗患有帕金森病等疾病的患者。这种治疗性左旋多巴以及源自左旋多巴的多巴胺可通过儿茶酚-O-甲基转移酶 (COMT) 的代谢失活。COMT 的靶向抑制延长了左旋多巴和多巴胺的有效性，导致治疗策略药理学效率的净增加。在完成之前的ab initio之后6-取代多巴胺衍生物的计算分析，以良好的收率合成了几种具有以前未开发的中性尾功能的新型儿茶酚配体，并确认了它们的结构。测试了儿茶酚腈和 6-取代的多巴胺类似物抑制 COMT 的能力。腈衍生物最有效地抑制 COMT，这与我们之前的计算工作一致。pKa 值用于进一步检查与抑制有关的因素，并进行分子对接研究以支持从头算和实验工作。带有硝基取代基的腈衍生物最有希望作为抑制剂，证实中性尾基和吸电子基团对这类抑制剂都是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129286

文献信息

• Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05410067A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole, wherein the compound of formula: ##STR1## in which R' denotes a hydrogen atom or an optionally substituted benzyl radical, is subjected either to the action of hydrogen under pressure or to a hydrogen transfer operation, in a solvent medium and in the presence of a hydrogenation catalyst.

  制备5,6-二羟基吲哚的方法，其中所述化合物的通式为：##STR1## 其中R'表示氢原子或可任选取代的苄基基团，该化合物在溶剂介质中并在氢化催化剂的存在下，或者经受加压氢作用，或者进行氢转移操作。
• Dérivés de 2-imino-2, 3-dihydro-1H-indoles et leur utilisation dans des compositions pour la teinture des cheveux
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0826668A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles de formule (I) ou (II) suivantes : dans lesquelles : R1, R2 et R3 désignent hydrogène, alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R'3 et R4 désignent alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R5 désigne hydrogène, alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; et leurs sels d'addition avec un acide, ainsi que leurs utilisations pour la teinture des fibres kératiniques.

  本发明的目的是下式（I）或（II）的新型 2-亚氨基-2,3-二氢-1H-吲哚衍生物： 其中： R1、R2 和 R3 表示氢、烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R'3 和 R4 表示烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R5 表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； 及其与酸的加成盐，以及它们在角蛋白纤维染色中的用途。
• Compositions de teinture des fibres kératiniques contenant des dérivés 2-iminoindoliniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0826669A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  L'invention a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture : à titre de coupleur, au moins un dérivé 2-iminoindolinique de formule (I), et/ou au moins l'un de ses sels d'addition avec un acide : dans laquelle : R1 représente hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxycarbonyle, acyle ; R2 représente hydrogène, alkyle, phényle, arylsulfonyle; R3 représente hydrogène, alkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, cyano ou aryle; R4 et R5, identiques ou différents, désignent hydrogène, hydroxy, alkyle, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, aralkyle, halogène, un groupe nitro ; et au moins une base d'oxydation.

  本发明的目的是一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合物，其特征在于，该组合物在适于染色的介质中包括：............： 作为耦合剂，至少一种式（I）的 2-亚氨基吲哚啉衍生物，和/或其至少一种与酸的加成盐： 其中： R1 代表氢、烷基、羟烷基、烷氧羰基或酰基； R2 代表氢、烷基、苯基或芳基磺酰基； R3 代表氢、可被一个或多个羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氰基或芳基取代的烷基； R4 和 R5 可以相同或不同，表示氢、羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、卤素或硝基； 和至少一种氧化基。
• Process for the preparation of substituted indoles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0972763A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  A process for the preparation of 5,6-disubstituted indoles in which a 4-5-disubstituted-2,β-nitrostyrene is subjected to a reductive cyclization in the presence of a water soluble dithionite salt.

  一种制备 5,6-二取代吲哚的工艺，在该工艺中，4-5-二取代-2,β-硝基苯乙烯在水溶性二亚硫酸盐存在下进行还原环化反应。
• [EN] OXIDATION DYES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1991005539A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (DE) Oxidationsfärbemittel, insbesondere zur Färbung von Haaren, auf Basis von 5,6-Dihydroxyindol sind dann besonders stabil, wenn sie in einem wäßrigen Träger bei einem pH-Wert von 1 bis 3 ein Salz des 5,6-Dihydroxyindols und einer starken Mineralsäure enthalten. Bevorzugt eignet sich das Hydrochlorid. Dieses wird bevorzugt in der Weise hergestellt, daß man die bei der Synthese erhaltene Lösung ohne Isolierung des freien 5,6-Dihydroxyindols mit einer mindestens äquivalenten Menge an Salzsäure versetzt, organisches Lösungsmittel durch Verdampfung abtrennt, das Salz in Wasser löst und einen pH-Wert von 1 bis 3 einstellt.(EN) Oxidation dyes, in particular for dyeing hair, on the basis of 5,6-dihydroxyindol are particularly stable, if they contain a salt of 5,6-dihydroxyindol and a strong mineral acid in an aqueous carrier with a pH value between 1 and 3. Hydrochloride is particularly useful, and it is preferably produced by mixing the synthesized solution with an at least equivalent amount of hydrochloric acid, without isolating the free 5,6-dihydroxyindol, the organic solvent is removed by evaporation, the salt is dissolved in water and a pH value between 1 and 3 is set.(FR) Des colorants d'oxydation, notamment pour teindre les cheveux, à base de 5,6-dihydroxyindol sont particulièrement stables lorsqu'ils contiennent un sel de 5,6-dihydroxyindol et un acide minéral fort dans un excipient aqueux avec un pH compris entre 1 et 3. L'hydrochlorure est particulièrement utile, et il est produit de préférence en mélangeant la solution obtenue par synthèse avec une quantité au moins équivalente d'acide chlorhydrique, sans que le 5,6-dihydroxyindol libre ne soit isolé. On élimine le solvant organique par évaporation, on dissout le sel dans l'eau et on établit un pH compris entre 1 et 3.

  氧化染料，尤其是用于染发的基于5,6-二羟基吲哚（5,6-dihydroxyindol）的染料，特别稳定，只要它们含有5,6-二羟基吲哚的盐和一种强矿物酸，在水性载体中，pH值在1到3之间。优先选择使用的是盐酸，生产它优先进行的方式是不用隔离游离的5,6-二羟基吲哚，首先将产自合成的溶液与至少等量的盐酸混合，以后将有机溶剂通过蒸馏的方法分离出来，然后溶解盐和设定pH值为1到3。