N-(2-naphthalene-methylidene)benzenesulfonamide | 224182-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthalene-methylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide；N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 224182-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: CUYRWSJASBHLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 N-(2-naphthalene-methylidene)benzenesulfonamide 在 C₂₁H₂₄N₂O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-((4R,5S)-5-(naphthalen-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-2-thioxoimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-二氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja9034494
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(2-naphthalene-methylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• Synthesis of α-sulfanyl-β-amino acid derivatives by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、Boyapati. M. Choudary、Suresh K. Bhargava、Steven H. Priver

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.002

  日期：2010.7

  The Mannich-type reaction between alkyl, aryl and heterocyclic aldimines and sulfonium salts for the synthesis of α-sulfanyl-β-amino acid derivatives by using nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) is described. These products are obtained in moderate to high yields with moderate diastereoselectivities. The configuration of ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-(methylsulfanyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate

  描述了烷基，芳基和杂环亚胺与M盐之间的曼尼希型反应，用于通过使用纳米晶状氧化镁（NAP-MgO）合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物。这些产品以中等至高收率获得，具有适度的非对映选择性。X射线衍射技术已证实3-[[（4-甲基苯基）磺酰基]氨基} -2-（甲基硫烷基）-3-（4-硝基苯基）丙酸乙酯（主要异构体）的构型是抗，并与基于1 H NMR光谱的赋值一致。这些α-硫烷基-β-氨基酸衍生物是具有强生物活性的药物的重要组成部分。
• A GREEN SOLVENTLESS PROTOCOL FOR THE SYNTHESIS OF<i>N</i>-SULFONYLIMINES IN THE PRESENCE OF SILICA SULFURIC ACID AS AN EFFICIENT, HETEROGENEOUS AND REUSABLE CATALYST
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi Zare

  DOI：10.1080/00304940809458106

  日期：2008.10

  and isomerization or rearrangement of N-sulfonylaziridines.2' However, there are some obvious drawbacks in these methods, such as long reaction times, unsatisfactory yields, formation of toxic by-products, the use of expensive and hazardous reagents as well as solvents, and tedious purification. Furthermore, some methods involve cumbersome and multi-step procedures. Therefore, it seems highly desirable

  N-磺酰氮丙啶的异构化或重排。2' 然而，这些方法存在一些明显的缺点，例如反应时间长、产率不理想、形成有毒副产物、使用昂贵且危险的试剂以及溶剂，和繁琐的净化。此外，一些方法涉及繁琐和多步骤的过程。因此，寻找一种高效、绿色、一步且廉价的合成 N-磺酰亚胺的方案似乎是非常可取的。继续我们对在有机转化中使用固体酸催化剂和试剂的兴趣〜〜〜'〜〜〜〜以及绿色有机
• 3-Methyl-1-Sulfonic acid imidazolium chloride as a new, efficient and recyclable catalyst and solvent for the preparation of N-sulfonyl imines at room temperature
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、A. R. Moosavi-Zare、A. Zare

  DOI：10.1007/bf03246053

  日期：2010.9

  New Brønsted acidic ionic liquid, 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride [Msim]Cl} was used as an efficient, green and reusable catalyst and solvent for the synthesis of N-sulfonyl imines via the condensation of sulfonamides with aldehydes as well as isatin. The reactions proceeded at room temperature and the title compounds were obtained in high to excellent yields and in relatively short

  新型布朗斯台德酸性离子液体3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物[Msim] Cl}被用作一种高效，绿色和可重复使用的催化剂和溶剂，通过磺酰胺与醛的缩合反应合成N-磺酰基亚胺。以及伊斯兰教。反应在室温下进行，以高至优异的产率和相对短的反应时间获得标题化合物。
• γ-Carbon Activation through N-Heterocyclic Carbene/Brønsted Acids Cooperative Catalysis: A Highly Enantioselective Route to δ-Lactams
  作者：Yonglong Xiao、Jinxin Wang、Wenjing Xia、Shuangjie Shu、Shenchao Jiao、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01827

  日期：2015.8.7

  A γ-carbon activation method that operates through N-heterocyclic carbene/Brønsted acid cooperative catalysis for highly enantioselective synthesis of δ-lactams is reported. The protocol allows the challenging remote γ-carbon control of regioselectivity and enantioselectivity through introduction of an appropriate γ-leaving group in the enals. The reaction offers good yields and excellent enantioselectivities

  报道了一种通过N杂环卡宾/布朗斯台德酸协同催化作用来实现δ-内酰胺高度对映选择性合成的γ-碳活化方法。该协议允许通过在烯醛中引入适当的γ-离去基团来对区域选择性和对映选择性进行具有挑战性的远程γ-碳控制。该反应提供了良好的产率和优异的对映选择性，并且所得的环状产物可以容易地转化为高价值的药物样衍生物。
• Silica-supported Zinc Chloride (ZnCl2/SiO2)-induced Efficient Protocol for the Synthesis of N-sulfonyl imines and 2-Arylbenzothiazole
  作者：Hanan A. Soliman、Mahmoud El-Shahat、Abdel-Ghany Soliman

  DOI：10.2174/1570178615666181025120307

  日期：2019.5.30

  straightforward strategy for the synthesis of N-sulfonyl imine derivatives from sulfonamides and aryl aldehydes utilizing Silica-supported zinc chloride (ZnCl2/SiO2, silzic) as a catalyst under solvent-free conditions has been developed. 2-Arylbenzothiazole derivatives were also synthesized by the reaction of 2-aminothiophenol with aryl aldehydes under the same conditions. This procedure has advantages

  已开发出一种简单的策略，可在无溶剂条件下，利用二氧化硅负载的氯化锌（ZnCl2 / SiO2，silzic）作为催化剂，由磺酰胺和芳基醛合成N-磺酰基亚胺衍生物。在相同条件下，2-氨基苯硫酚与芳基醛的反应也可以合成2-芳基苯并噻唑衍生物。该方法具有产率高，反应条件温和，方法简单，成本低和后处理简单的优点。该催化剂在重复使用方面具有相同的效率，最高可达三倍。