4,8-dibromo-2,6-diethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole) | 81534-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,8-dibromo-2,6-diethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)
• 英文别名: 4,8-Dibromo-2,6-diethyl-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,3]benzoxazole
• CAS: 81534-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 374.032
• InChiKey: NBHLYWOOUMGDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo-2,6-diethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole) 在 正丁基锂 作用下， 反应 29.5h， 生成 2,6-diethyl-8-methylbenzo<1,2-d:4,5-d'>bis(oxazole)-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-disubstituted 3,6-diamino-1,4-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a018
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 sodium dithionite 、 molecular sieve 、 polyphosphate ester 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,8-dibromo-2,6-diethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-disubstituted 3,6-diamino-1,4-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a018

文献信息

• Carbazole-substituted benzobisoxazoles: near-UV fluorescent emitters and ambipolar hosts for organic light-emitting diodes
  作者：David L. Wheeler、Lloyd Fisher、Pascal Friederich、Christopher Cunningham、Angelar K. Muthike、Alán Aspuru-Guzik、Theodore Goodson、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1039/d2tc03190f

  日期：——

  The design of organic light emitting diode (OLED) materials with the potential for exhibiting thermally-activated delayed fluorescence (TADF) is reported. Using computational methods (DFT/TD-DFT) as a guiding tool, six materials with a benzobisoxazole (BBO) core and donor–acceptor–donor architectures were designed by changing the conjugation position of carbazole-substituted phenyl substituents and

  报道了具有显示热激活延迟荧光 (TADF) 潜力的有机发光二极管 (OLED) 材料的设计。使用计算方法 (DFT/TD-DFT) 作为指导工具，通过改变咔唑取代苯基取代基的共轭位置和 BBO 异构体的类型，设计了六种具有苯并双恶唑 (BBO) 核心和供体-受体-供体结构的材料（顺式与反式-). 利用实验稳态和瞬态吸收光谱技术来探测这些分子的 TADF 活性。然后将每种材料作为近紫外掺杂剂或具有低单线态-三线态能量差的主体用于主客体 OLED 设备中。电致发光特性表明，当用作掺杂剂时，这些材料提供近紫外发射（CIE y < 0.06 和 CIE x = 0.16），而当用作主体时，与商业材料相比，这些材料显示出降低的工作电压和提高的性能效率。
• Influence of Conjugation Axis on the Optical and Electronic Properties of Aryl-Substituted Benzobisoxazoles
  作者：Brian C. Tlach、Aimée L. Tomlinson、Alden G. Ryno、Dawn D. Knoble、Dana L. Drochner、Kyle J. Krager、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo4007927

  日期：2013.7.5

  Six different 2,6-diethyl-4,8-diarylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazoles) and four different 2,4,6,8-tetraarylbenzobisoxazoles were synthesized in two steps: a Lewis acid catalyzed orthoester cyclization followed by a Suzuki or Stille cross-coupling with various arenes. The influence of aryl group substitution and/or conjugation axis variation on the optical and electronic properties of these benzobis(oxazole) (BBO) compounds was evaluated Structural modifications could be used to alter the HOMO, LUMO, and band gap over a range of 1.0, 0.5, and 0.5 eV, respectively. However, depending on the location and identity of the substituent, the HOMO level Can be altered without significantly impacting the LUMO level. This is supported by the calculated frontier molecular orbitals. Our results indicate that the FMOs and band gaps of benzobisoxazoles can be readily modified either jointly or individually.
• HEGEDUS, L. S.;ODLE, R. R.;WINTON, P. M.;WEIDER, P. R., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2607-2613
  作者：HEGEDUS, L. S.、ODLE, R. R.、WINTON, P. M.、WEIDER, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,5-disubstituted 3,6-diamino-1,4-benzoquinones
  作者：Louis S. Heqedus、Roy R. Odle、Peter M. Winton、Paul R. Weider

  DOI：10.1021/jo00134a018

  日期：1982.6