(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: 2-(N-p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethene；N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylene；1-(1,2-Diphenylethenylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: FQLJPKNDYDMUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 (S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylene 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zn（CN）2涉及C–O键断裂的镍催化苯酚衍生物的氰化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02498
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-甲苯磺酸酐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 以51%的产率得到(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Zn（CN）2涉及C–O键断裂的镍催化苯酚衍生物的氰化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02498

文献信息

• A mild light-induced cleavage of the S–O bond of aryl sulfonate esters enables efficient sulfonylation of vinylarenes
  作者：Maxim Ratushnyy、Monika Kamenova、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c8sc02769b

  日期：——

  A new mode of S–O bond activation has been discovered, which constitutes novel reactivity of easily available and bench-stable arylsulfonate phenol esters. This protocol enables access to putative sulfonyl radical intermediates, which enable straightforward access to valuable vinyl sulfones.

  我们发现了一种新的 S-O 键激活模式，它构成了易于获得且实验室稳定的芳基磺酸苯酚酯的新反应性。该方案能够获得假定的磺酰基中间体，从而能够直接获得有价值的乙烯基砜。