3-amino-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 130715-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 130715-41-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: GJXOFFTYFZCNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(coumarin-3''-yl)-14-(p-methylphenyl)-14H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo [1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fused Coumarine and naphtho[2,1-b]pyrano[3,2- e][1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  制备了新的14-(芳基)-14H-萘基[2,1-b]吡喃并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-乙腈。 研究了这些化合物与水杨醛的 Knoevenagel 缩合的化学行为 衍生物，因此，一系列 2-(香豆素-3''-基)-14(芳基)-14H-萘基[2,1-b]吡喃并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5- 获得c]嘧啶。通过IR、ES-HR-MS、1H NMR和13C NMR对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-N-(2-cyano-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]chromen-3-yl)formimidate 在 环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-amino-1-(p-tolyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在经典方法和相转移催化下，一些苯并色烯和色并三唑并嘧啶的便捷合成和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 通过甲亚胺酸乙酯2与磺胺、环己胺、3-氨基吡啶、4-氨基安替比林等伯胺反应，并与不同的酰肼反应，制备了一系列新的苯并色烯、苯并并并嘧啶和苯并三唑并嘧啶衍生物3-10。通过经典和相转移催化条件，进一步使化合物5与不同的C-亲电试剂反应，得到新的色并三唑并嘧啶衍生物。针对一组两种人类肿瘤细胞系，即 HepG2 和 HCT-116 细胞系，在体外测试了一些新合成化合物中抗肿瘤活性的筛选。化合物4、7、8、10和20表现出显着的广谱抗肿瘤活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1675173

文献信息

• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。
• Synthesis and Characterization of Pine-cone Derived Carbon-based Solid Acid: a Green and Recoverable Catalyst for the Synthesis of Pyrano_ pyrazole, Amino-benzochromene, Amidoalkyl Naphthol and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Fatemeh Ghorbani、Seied Ali Pourmousavi、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.2174/1570178617666200210105635

  日期：2021.1

  highly efficient synthesis of pyrano[2,3-c] pyrazole, amino-benzochromenes, amidoalkyl naphthol and 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione derivatives. The application of Pine-SO3H in the synthesis offers several advantages such as simple procedure with an easy work-up, recoverable catalyst, mild condition, eco-friendliness, excellent yields, short reaction times and use of an inexpensive catalyst.

  在此报告中，通过在180℃的密闭高压釜中以Pine-Cone作为碳基材料对硫酸进行热处理，合成了具有高酸密度的SO 3 H-官能化碳纳米颗粒（Pine-SO 3 H）。一步步骤。所得的纳米催化剂通过FT-IR，TGA，XRD，FE-SEM和元素分析（EA）进行表征。表征结果表明，碳基酸是无定形的，多环芳族碳片带有大量的-OH，-COOH和-SO 3 H基团。Pine-SO 3的催化活性在高效合成吡喃并[2,3-c]吡唑，氨基-苯并二甲酮，酰胺基烷基萘酚和5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物中研究了H。在合成中使用Pine-SO 3 H具有许多优点，例如操作简单，易于后处理，可回收的催化剂，条件温和，生态友好，产率高，反应时间短以及使用廉价的催化剂。
• Design and synthesis of new naphtho[2,1- b ]pyrano [2,3- d ]pyrimidinones under classical and microwave conditions
  作者：Maher CHERIF、Mariem DEBBABI、Sarra CHORTANI、Anis ROMDHANE、Hichem BEN JANNET

  DOI：10.3906/kim-1803-84

  日期：——

  A fast and efficient method for the synthesis of naphthopyranopyrimidinones derivatives in excellent yields was developed through cyclocondensation reaction between previously prepared pyrimidinic hydrazides and some electrophilic species such as 2,4-pentanedione, 2,5-hexanedione, cyclic anhydrides, and phenylthioisocyanate under microwave irradiation. Compared to the conventional methods applied, it was found that better yields and shorter reaction times were achieved using microwave-assisted synthesis. Structures of all synthesized compounds were established on the basis of spectroscopic methods including $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and HRMS-ES.

  开发了一种快速高效的方法，通过微波辐射下将先前制备的嘧啶肼酰和一些电亲体（如2,4-戊二酮、2,5-己二酮、环状酸酐和苯硫异氰酸酯）进行环缩合反应，合成了产率优秀的萘基吡啶酮衍生物。与传统方法相比，微波辅助合成获得了更好的产率和更短的反应时间。所有合成化合物的结构均依据包括^1H NMR、^13C NMR和HRMS-ES在内的光谱学方法确定。
• Synthesis of a novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid and its application in one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water
  作者：Yinglei Wang、Chun Yue、Xia Li、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.crci.2016.03.002

  日期：2016.8

  Abstract A novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid has been prepared and characterized. It was successfully used as an efficient catalyst for the three-component synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water. The simple workup, mild reaction conditions, wide substrate flexibility, excellent yields, and environmental friendliness are notable advantages

  摘要 制备并表征了一种新型聚乙二醇接枝三乙胺功能化双阳离子离子液体。它已成功用作在水中三组分合成 2-氨基-2-色烯衍生物的有效催化剂。简单的处理、温和的反应条件、广泛的底物灵活性、优异的产量和环境友好性是该协议的显着优势。此外，催化剂可以重复使用多次而不会明显降低催化活性。