5-(三氟甲基)-2-噻吩甲醇 | 1260670-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-2-噻吩甲醇
• 英文名称: [5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]methanol
• 英文别名: [5-(Trifluoromethyl)thien-2-YL]methanol
• CAS: 1260670-71-0
• 化学式: C₆H₅F₃OS
• 分子量: 182.166
• InChiKey: INNKKSJCGPMIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-2-噻吩甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5-(trifluoromethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRIAZINONE COMPOUND AND T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR

  摘要：

  提供一种新型三嗪酮化合物，其具有对T型电压依赖性钙通道的抑制活性，特别适用于预防或治疗疼痛、慢性肾病和房颤。公式（I）中的新型三嗪酮化合物：其中公式中的每个取代基在描述中有详细定义，R4表示氢原子或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立表示单键或NR2等，L3表示C1-6烷基等，A表示C6-14芳基或5至10环杂芳基，可取代，B表示C3-11环烷基等，D表示C6-14芳胺基或5至10环杂芳基，可取代等，化合物的互变异构体，化合物的药用可接受盐，化合物的溶剂化合物，互变异构体或药用可接受盐。

  公开号：

  EP3085695A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-2-噻吩羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(三氟甲基)-2-噻吩甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE GLP-1 RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE GLP-1 DE TYPE THIOPHÈNE ET SON UTILISATION
  [ZH] 噻吩类GLP-1受体激动剂及其用途

  摘要：

  提供了一系列噻吩类GLP-1受体激动剂化合物，其制备方及制药用途，所述的化合物（I）能用于制备治疗或预防GLP-1介导的疾病及相关疾病。

  公开号：

  WO2022199458A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(三氟甲基)-2-噻吩羧酸 、 Lithium aluminium hydride 、 、 盐酸 、 、 5-(三氟甲基)-2-噻吩甲醇 、 三乙胺 、 4-甲苯磺酸酐 、 在 乙酸乙酯 、 resultant mixture 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 5-(三氟甲基)-2-噻吩甲醇 、 title compound 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以to obtain a crude product (828 mg) of the title compound的产率得到[5-(Trifluoromethyl)thiophen-2-yl]methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Triazinone compound and T-type calcium channel inhibitor

  摘要：

  提供了一种新型的三嗪酮化合物，具有出色的T型电压依赖性钙通道抑制活性，特别适用于治疗疼痛。该化合物的公式（I），其互变异构体，其药学上可接受的盐或其溶剂化物：其中每个取代基在描述或权利要求中详细定义，例如R1是H或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立地是单键或NR2等，L3是C1-6烷基等，A是C6-14芳基或5到10元杂环芳基，可选择性地取代等，B是C3-11环烷基等，D是C6-14芳基或5到10元杂环芳基，可选择性地取代等。

  公开号：

  US09403798B2

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MCH RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MCH
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013105676A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides an aromatic ring compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein each symbol as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有黑色素浓集激素受体拮抗作用并且用作预防或治疗肥胖等疾病的芳香环化合物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015005489A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided is a compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有黑色素浓缩激素受体拮抗作用的化合物，可用作预防或治疗肥胖等疾病的药物。该化合物由以下式（I）表示：其中每个符号如规范中定义，或其盐。
• Amine-free melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists: Novel 1-(1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one derivatives and design to avoid CYP3A4 time-dependent inhibition
  作者：Hideyuki Igawa、Masashi Takahashi、Mikio Shirasaki、Keiko Kakegawa、Asato Kina、Minoru Ikoma、Jumpei Aida、Tsuneo Yasuma、Shoki Okuda、Yayoi Kawata、Toshihiro Noguchi、Syunsuke Yamamoto、Yasushi Fujioka、Mrinalkanti Kundu、Uttam Khamrai、Masaharu Nakayama、Yasutaka Nagisa、Shizuo Kasai、Tsuyoshi Maekawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.011

  日期：2016.6

  (MCH) is an attractive target for antiobesity agents, and numerous drug discovery programs are dedicated to finding small-molecule MCH receptor 1 (MCHR1) antagonists. We recently reported novel pyridine-2(1H)-ones as aliphatic amine-free MCHR1 antagonists that structurally featured an imidazo[1,2-a]pyridine-based bicyclic motif. To investigate imidazopyridine variants with lower basicity and less potential

  黑色素浓缩激素（MCH）是抗肥胖药的诱人靶标，许多药物发现计划致力于发现小分子MCH受体1（MCHR1）拮抗剂。我们最近报道了新型吡啶2（1 H）-作为无脂肪胺的MCHR1拮抗剂，其结构上具有基于咪唑并[1,2- a ]吡啶的双环基序。为了研究具有较低碱性和抑制细胞色素P450 3A4（CYP3A4）潜力较小的咪唑并吡啶变体，我们设计了带有多个较少碱性双环基序的吡啶-2（1 H）-。在这些化合物中，带有1 H-苯并咪唑基序的铅化合物6a对MCHR1与相应的咪唑并吡啶衍生物具有相当的结合亲和力1。优化6a可得到一系列有效的噻吩衍生物（6q - u）；然而，大多数被发现引起CYP3A4的时间依赖性抑制（TDI）。由于噻吩的生物活化作用形成亚砜或环氧化物物种被认为是CYP3A4 TDI的主要原因，因此我们在噻吩上引入了吸电子基团，发现环上的CF 3基团或与硫原子相邻的Cl有助于防止CYP3A4
• Sulfur-assisted ring contraction of polyfluoroalkylthiopyran derivatives as a route to functionalized fluorine-containing thiophenes
  作者：Sergiy A. Siry、Vadim M. Timoshenko、Yuriy G. Schermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.11.002

  日期：2016.1

  A synthetic route to functionalized α-(polyfluoroalkyl)thiophenes based on the reactions of ring contraction of polyfluoroalkyl substituted thiopyran derivatives has been explored. Potent 6-membered precursors for the preparation of thiophenes were obtained by the addition of bromine to the double bonds of 2-chloro-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-tetrahydrothiopyran and 6-(polyfluoroalkyl)-2H-thiopyrans

  已经探索了基于多氟烷基取代的噻喃衍生物的环收缩反应合成官能化的α-（多氟烷基）噻吩的合成途径。通过将溴添加到2-氯-2-（三氟甲基）-3,6-二氢-2 H-四氢噻喃和6-（聚氟烷基）-2的双键中获得用于制备噻吩的有效6元前体H-硫吡喃。所得的4,5-二溴-2-氯-2-（三氟甲基）四氢噻喃与反式-3,4-二溴-6-（多氟烷基）-3,4-二氢-2 H的反应-硫代吡喃与乙酸钠的乙酸溶液制得2-（乙酰氧基甲基）-5-（多氟烷基）噻吩。乙酰氧基甲基衍生物的碱催化甲醇分解使得可以制备相应的2-（羟甲基）-5-（多氟烷基）噻吩。已经提出了包括噻吩阳离子的形成和亲核裂解的机理，用于将二溴噻喃衍生物转化为取代的噻吩。
• Pyrrolopyridazinone Compound
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US20090036453A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention discloses a pyrrolopyridazinone compound represented by the formula (1): wherein R 1 represents C 1 -C 2 alkyl group or halogeno C 1 -C 2 alkyl group, R 2 repersents C 3 -C 5 cycloalkyl group, (C 3 -C 5 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkyl group or C 1 -C 3 alkyl group, R 3 represents hydrogen atom, or methylene group or cis-vinylene group for forming substituted oxygen-containing hetero ring in combination with group —O—R 2 , R 4 represents hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 8 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, hydroxy C 3 -C 6 alkenyl group, hydroxy C 3 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkyl group substituted by substituent(s) selected from Substituent group (a), C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from Substituent group (b), “C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from Substituent group (b), and which may be substituted by a hydroxy group”, an aromatic ring group or heteroaromatic ring group each of which may be substituted by a substituent(s) selected from Substituent group (c) or “C 1 -C 2 alkyl group which is substituted by aromatic ring group or heteroaromatic ring group each of which may be substituted by group(s) selected from Substituent group (c), and which may be substituted by a hydroxy group”, Substituent group (a) represents a halogen atom, hydroxy group, cyano group, carboxy group, C 1 -C 5 alkoxy group, halogeno C 1 -C 4 alkoxy group, C 3 -C 6 cycloalkoxy group, (C 3 -C 6 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkoxy group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 4 alkanoyl group, C 2 -C 4 alkanoyloxy group or C 1 -C 4 alkyl-substituted amino group, Substituent group (b) represents a hydroxy group or a halogen atom, Substituent group (c) represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a carboxy group, C 1 -C 5 alkoxy group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 4 alkanoyloxy group, C 1 -C 4 alkyl-substituted amino group or a C 1 -C 4 alkyl group which may be substituted by a substituent(s) selected from the group consisting of (a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种由式（1）表示的吡咯吡啶二酮化合物：其中，R1代表C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基，R2代表C3-C5环烷基、（C3-C5环烷基）C1-C2烷基或C1-C3烷基，R3代表氢原子，或与基团-O-R2结合形成取代含氧杂环的亚甲基或顺式乙烯基，R4代表氢原子、卤素原子、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、羟基C3-C6烯基、羟基C3-C6炔基、由从取代基团（a）中选择的取代基团取代的C1-C6烷基，可由从取代基团（b）中选择的取代基团取代的C3-C6环烷基，可由从取代基团（b）中选择的取代基团取代的C1-C3烷基，且可由羟基取代，芳香环基或杂芳香环基，每个都可由从取代基团（c）中选择的取代基团取代或由取代基团（c）选择的基团取代的C1-C2烷基，且可由羟基取代，取代基团（a）表示卤素原子、羟基、氰基、羧基、C1-C5烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C6环烷氧基、（C3-C6环烷基）C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C2-C4酰基、C2-C4酰氧基或C1-C4烷基取代的氨基基团，取代基团（b）表示羟基或卤素原子，取代基团（c）表示卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C2-C4酰氧基、C1-C4烷基取代的氨基基团或可由从由卤素原子、羟基和羧基组成的基团中选择的取代基团取代的C1-C4烷基，或其药学上可接受的盐。