2-nitrobenzothiophene | 10133-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-nitrobenzothiophene
• 英文别名: 2-nitrobenzo[b]thiophene；2-Nitro-1-benzothiophene
• CAS: 10133-33-2
• 化学式: C₈H₅NO₂S
• 分子量: 179.199
• InChiKey: OEEJLOZQSKNWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  324.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzothiophene 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-((Z)-2-(((dibenzylcarbamoyl)oxy)imino)benzo-[b]thiophen-3(2H)-ylidene)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二级非线性光基发生器的合成与表征

  摘要：

  胺光碱产生剂（PBG）是罕见但有用的化合物。仍然是在可见波长下活动的PBG的例子。我们报告了在可见光下有活性的新的光不稳定胺保护基的合成和表征。新的生色团苯并噻吩亚氨基苯基乙腈（BTIPA）在不使用色谱法的情况下分四个步骤合成，发现在暴露于405 nm光后会释放出几种胺中的任何一种。还证明了该生色团可用作Merrifield合成保护基。实验证据表明，相继的两阶段光解机制会导致对剂量的非线性响应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01078
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-nitrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯的无金属非对映和对映选择性脱芳香缩甲醛[3 + 2]环加成

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00427

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2014186035A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and phannaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。
• Nitration of Heteroaryltrimethyltins by Tetranitromethane and Dinitrogen Tetroxide: Mechanistic Aspects, Scope and Limitations
  作者：Valérie Fargeas、Fabien Favresse、Didier Mathieu、Isabelle Beaudet、Pierre Charrue、Bruno Lebret、Marc Piteau、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200210611

  日期：2003.5

  The nitration of 2-(trimethylstannyl)heteroarenes by tetranitromethane (TNM) or dinitrogen tetroxide has been shown to be possible when the HOMO energy of the heteroaryltin is high enough to allow the formation of the corresponding radical cation. The reaction proceeds through a charge-transfer complex between heteroaryltin and TNM, followed by a single-electron transfer, which is enhanced under sunlamp

  当杂芳基锡的 HOMO 能量足够高以允许形成相应的自由基阳离子时，四硝基甲烷 (TNM) 或四氧化二氮对 2-(三甲基甲锡烷基) 杂芳烃的硝化已被证明是可能的。该反应通过杂芳基锡和 TNM 之间的电荷转移复合物进行，然后是单电子转移，在太阳灯照射下增强。因此，通过该方法获得了2-硝基苯并[b]呋喃、2-硝基苯并[b]噻吩、2-硝基吡啶和2-硝基吲哚。然而，由于 HOMO 轨道的低能量，2-甲锡烷基化嘧啶或甲锡烷基化 1,3,5-三嗪的硝化已被证明是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Synthesis of Benzothienobenzofurans via Annulation of Electrophilic Benzothiophenes with Phenols
  作者：Akhil Krishnan R.、Sheba Ann Babu、Nitha P. R.、Jagadeesh Krishnan、Jubi John

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00219

  日期：2021.3.5

  route toward benzothieno[3,2-b]benzofurans by the annulation of 3-nitrobenzothiophene with phenols. The reaction was found to be general with a range of substituted phenols. In addition, we could extend the methodology for the synthesis of pentacenes and could demonstrate the synthesis in gram-scale. Moreover, we extended the strategy for the synthesis of benzothieno[2,3-b]benzofurans by starting from

  通过3-硝基苯并噻吩与酚的环合反应，我们已经开发出了一种无金属的，温和的，绿色的合成苯并噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃的合成路线。发现该反应通常与一系列取代的苯酚反应。此外，我们可以扩展戊烯的合成方法，并以克为单位论证合成方法。此外，我们从2-硝基苯并噻吩开始扩展了苯并噻吩并[2,3- b ]苯并呋喃的合成策略。
• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。