2-spiro(cycloheptane)chromanone | 62756-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-spiro(cycloheptane)chromanone
• 英文别名: spiro[chroman-2,1'-cycloheptane]-4-one；spiro-4-one；spiro-4-one；spiro[chromene-2,1'-cycloheptan]-4(3H)-one；spiro[chroman-2,10-cycloheptan]-4-one；spiro[3H-chromene-2,1'-cycloheptane]-4-one
• CAS: 62756-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XPGVUFUWPUAQAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 8.5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-spiro(cycloheptane)chromanone 在 氯化亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trispiro[cycloheptane-1,5'-2H-chromeno[3,4-e][1,3,4]oxadithiin-2',3''-chroman-2'',1'''-cycloheptane]-4''-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-Cycloaddition Reactions Involving α-Oxo Thioketone Intermediates

  摘要：

  α-氯β-氧基磺酰氯化物2被碘离子还原为相应的α-氧基硫酮3，在异[4 + 2]环加成中原位二聚形成1,3,4-氧硫代噻吩衍生物4。α-氧基硫酮3也在原位与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生环化反应，形成相应的加合物5，仅在氧基硫酮中间体3d的情况下得到两种产物4d和5d。此外，α-氧基硫酮3a、c在原位与呋喃发生环加成反应，形成相应的加合物6a、c以及相应的硫酮二聚体4a、c。当在乙酸二乙酯乙炔二羧酸酯或查尔康衍生物8存在的情况下进行此反应时，仅得到氧基硫酮二聚体4a-d。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0813
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₇BrO₂ 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-spiro(cycloheptane)chromanone
  参考文献：
  名称：

  Brogden, Peter J.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 827 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。
• Transition metal free regio-selective C–H hydroxylation of chromanones towards the synthesis of hydroxyl-chromanones using PhI(OAc)₂ as the oxidant
  作者：N. Viswanadh、Ganesh S. Ghotekar、Mahesh B. Thoke、R. Velayudham、Aslam C. Shaikh、M. Karthikeyan、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c7cc08588e

  日期：——

  The chromanone scaffold is considered as a privileged structure in drug discovery. Herein, we report a highly efficient PhI(OAc)2 mediated regioselective, direct C–H hydroxylation of chromanones. This method offers easy access to substituted 6-hydroxy chromanones in moderate to good isolated yields, thus paving the way for their pharmaceutical studies.

  苯并二氢吡喃酮骨架被认为是药物发现中的一种特权结构。在本文中，我们报道了高效的PhI（OAc）2介导发色团的区域选择性，直接C–H羟基化。这种方法可轻松获得中等至良好分离产率的取代6-羟基苯并二氢呋喃酮，从而为他们的药物研究铺平了道路。
• Synthesis and reactivity of some 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes
  作者：Christopher D Gabbutt、David J Hartley、John D Hepworth、B.Mark Heron、Magan Kanjia、M.Moshfiqur Rahman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86967-2

  日期：1994.2

  synthesis of 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes and of 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene from the corresponding ketones and PBr3 is described. In some instances, significant quantities of the phosphonic acids (3) are isolated. Conversion of the bromo compounds to the lithio derivatives provides access to a wide range of novel 4-substituted 2H-chromenes and 2H-thiochromenes.

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。
• Regioselective synthesis and through-space 13C–19F spin–spin coupling NMR of new tetracyclic 3-(trifluoromethyl)-spiro(chromen[4,3-c]pyrazole-4,1′-cycloalkanes)
  作者：Helio G. Bonacorso、Fábio D. Garcia、Chaiene R. Belo、Aniele Z. Tier、Clarissa P. Frizzo、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.011

  日期：2014.10

  for 24 h, a new series of seven examples of a new spiro-condensed heterocyclic system, namely 1(2)-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,4(2,4)-dihydro-spiro(chromen[4,3-c]pyrazole-4,n′-cycloalkanes) – where cycloalkanes are cyclopentane, cyclohexane, and cycloheptane for n = 1; and tetrahydro-2H-pyran for n = 2 – were isolated at yields of between 35% and 51%. Finally, the structures of new spiro heterocycles

  本文首先描述了一种有效的选择性和区域选择性方法，用于一个新的系列2,2,2-三氟-1- [4-甲氧基螺（2的合成ħ -苯并吡喃-2,1'-环烷烃）-3-基] ethanones从螺[苯并二氢吡喃-2,1'-环烷烃] -4-酮（Kabbe的加合物）。当从四个螺酮（Kabbe的加合物）得到的烯醇醚和/或缩醛的混合物的三氟乙酰化反应在45℃的温度下进行，得到的38-61％的产率，采用无水氯仿作为溶剂。随后，当三氟乙酰化的Kabbe加合物与苯肼和甲基肼在回流的乙醇中以1：1的摩尔比反应24小时时，新的七个螺环稠合杂环系统的新例子为1（2）-甲基（苯基）-3-（三氟甲基）-1,4-（2,4） -二氢-螺（苯并吡喃并[4,3-Ç ]吡唑-4，Ñ '环烷烃） - ，其中环烷烃是环戊烷，环己烷，和环庚烷为Ñ  = 1; 和四氢-2- ħ吡喃为Ñ  = 2 -分别以35％和51％之间的产率分离。最后，用辅助
• Synthesis of novel trifluoromethyl-substituted spiro-[chromeno[4,3- d ]pyrimidine-5,1′-cycloalkanes], and evaluation of their analgesic effects in a mouse pain model
  作者：Helio G. Bonacorso、Wilian C. Rosa、Sara M. Oliveira、Indiara Brusco、Evelyne S. Brum、Melissa B. Rodrigues、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.036

  日期：2017.4

  synthesized from the cyclocondensation reactions of three 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyspiro[chromene-2,1'-cycloalkane]-3-yl)ethanones (3) containing 5-, 6- and 7-membered spirocycloalkanes, with some well-known amidine salts (4-6) [NH2CR(NH)]-in which R=Me, Ph, and NH2-at yields of 60-95%. Subsequently, three new 2-(pyrrol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-chromeno[4,3-d]pyrimidines (10) were obtained through a Clauson-Kaas

  在本文中，我们报告了十二种2,5-取代的4-（三氟甲基）-spirchromechrome [4,3-d]嘧啶（7-10）的合成，以及它们在小鼠疼痛模型中的镇痛作用评估。从三个2,2,2-三氟-1-（4-甲氧基螺[chromene-2,1'-cycloalkane]-的环缩合反应合成了九个新的chromeno [4,3-d]嘧啶（7-9）含5元，6元和7元螺环烷烃的3-基）乙酮（3），以及一些众所周知的am盐（4-6）[NH2CR（NH）]-，其中R = Me，Ph和NH2-收率为60-95％。随后，通过各自的2-（氨基）-4之间的Clauson-Kaas反应，获得了三个新的2-（吡咯-1-基）-4-（三氟甲基）-铬[4,3-d]嘧啶（10）。 -（三氟甲基）-铬[4,3-d]嘧啶（9）和2,5-二甲氧基-四氢呋喃。镇痛作用评估表明，这些4-（三氟甲基）色酚[4,3-d]嘧啶（100mg /