trispiro[cycloheptane-1,5'-2H-chromeno[3,4-e][1,3,4]oxadithiin-2',3''-chroman-2'',1'''-cycloheptane]-4''-one | 487042-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trispiro[cycloheptane-1,5'-2H-chromeno[3,4-e][1,3,4]oxadithiin-2',3''-chroman-2'',1'''-cycloheptane]-4''-one
• CAS: 487042-15-9
• 化学式: C₃₀H₃₂O₄S₂
• 分子量: 520.714
• InChiKey: MSIYBUUEKMCILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trispiro[cycloheptane-1,5'-2H-chromeno[3,4-e][1,3,4]oxadithiin-2',3''-chroman-2'',1'''-cycloheptane]-4''-one 、 天然橡胶 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-methyl-dispiro(cycloheptane-1'',2'-benzopyran-3',6-Δ3-thiapyran)-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of Some Spirobenzopyran-3’,2-[1,3,4]oxadithiino- [5,6-c]benzopyran-4’-ones in the Presence of Some Homodienes and Crystallographic Studies of Some Adducts

  摘要：

  非常活泼的α-氧代硫酮衍生物2a-d，通过热解螺苯并吡喃-3’，2-[1,3,4]氧硫代噻吩[5,6-c]苯并吡喃-4’-酮1a-d生成，与2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1,3-环己二烯在[4+2]-环加成反应中反应，得到螺苯并吡喃-3’，6-硫代吡喃-4’-酮加合物3a-d和螺苯并吡喃-3’，3-硫代双环[2.2.2]辛-5-烯-4’-酮加合物4a-d。另一方面，α-氧代硫酮2a-d与异戊二烯反应，只选择性地生成3-甲基硫代吡喃衍生物5a-d。4b、4c和5a的单晶X射线衍射研究为已建立的结构提供了良好支持。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-1115
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-chlorosulfenylspiro[chroman-2,1'-cycloheptane]-4-one 在 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到trispiro[cycloheptane-1,5'-2H-chromeno[3,4-e][1,3,4]oxadithiin-2',3''-chroman-2'',1'''-cycloheptane]-4''-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-Cycloaddition Reactions Involving α-Oxo Thioketone Intermediates

  摘要：

  α-氯β-氧基磺酰氯化物2被碘离子还原为相应的α-氧基硫酮3，在异[4 + 2]环加成中原位二聚形成1,3,4-氧硫代噻吩衍生物4。α-氧基硫酮3也在原位与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生环化反应，形成相应的加合物5，仅在氧基硫酮中间体3d的情况下得到两种产物4d和5d。此外，α-氧基硫酮3a、c在原位与呋喃发生环加成反应，形成相应的加合物6a、c以及相应的硫酮二聚体4a、c。当在乙酸二乙酯乙炔二羧酸酯或查尔康衍生物8存在的情况下进行此反应时，仅得到氧基硫酮二聚体4a-d。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0813