retronecanol | 567-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: retronecanol
• 英文别名: (1R,7S,7aR)-7-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol；(-)-retronecanol；(7aR)-7t-methyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolizin-1t-ol；heliotridan-7β-ol；(1R,7S,8R)-7-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 567-39-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PGMBNUMLNAJSJR-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 retronecanol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-O-(p-methoxybenzoyl)-retronecanol
  参考文献：
  名称：

  Ehretinine，一种来自 Ehretia aspera 的新型吡咯里西啶生物碱

  摘要：

  摘要 结合光谱和化学方法建立了从Ehretia aspera叶子中分离的新型吡咯里西啶生物碱ehretinine，7-O-(对甲氧基苯甲酰基)-retronecanol的结构。据我们所知，这构成了天然存在的逆癸醇酯的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83115-3
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 在 氢气 作用下， 生成 retronecanol
  参考文献：
  名称：

  Brown, Kenneth; Devlin, J. Alastair; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1819 - 1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of pyrrolizidine alkaloids revisited—semi-synthetic microwave and continuous-flow approaches toward Crotalaria-alkaloids
  作者：Sabrina T. Martinez、Angelo C. Pinto、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.055

  日期：2014.7

  Efficient and rapid syntheses of various pyrrolizidine alkaloids via microwave synthetic protocols using monocrotaline from a natural source (Crotalaria spectabilis) are reported. Retronecine, hydroxydanaidal, and acetylated hydroxydanaidal (utilized in the chemical communication system of various insect species) were obtained. In addition, a continuous flow hydrogenolysis/hydrogenation approach to

  据报道，通过微波合成方法，使用天然来源的苦瓜碱（猪屎豆），可以高效，快速地合成各种吡咯烷核生物碱。获得了逆转录神经素，羟基金丝和乙酰化的羟基金丝（在各种昆虫物种的化学通讯系统中使用）。另外，实现了连续流的氢解/氢化方法以直接获得铂炔，逆转录烯醇和脱氧维甲酸。
• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。
• Further evidence on the PET cyclization of α-silylmethylamines tethered with non-activated olefins: Demonstration by the total synthesis of (−)-retronecanol
  作者：Ganesh Pandey、Debasish Chakrabarti

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00244-4

  日期：1996.3

  The total synthesis of (−)-retronecanol, in order to provide convincing evidence for the PET cyclization of α-trimethylsilylmethyl amines with tethered non-activated non-activated olefins, is reported.

  据报道，为了提供令人信服的证据证明α-三甲基甲硅烷基甲基胺与链状非活化非活化烯烃进行PET环化，（-）-还原甾烷醇的总合成得到了报道。
• Structure of Monocrotaline. VI. The Structure of Retronecine, Platynecine and Retronecanol¹
  作者：Roger Adams、E. F. Rogers

  DOI：10.1021/ja01847a050

  日期：1941.2
• Structure of Monocrotaline. VII.¹ Structure of Retronecine and Related Bases
  作者：Roger Adams、Marvin Carmack、J. E. Mahan

  DOI：10.1021/ja01263a020

  日期：1942.11