1-(4-methyl-2-phenethylphenyl)ethanone | 1067631-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-phenethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-methyl-2-(2-phenylethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1067631-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: WGJVFGVHMPKIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-phenethylphenyl)ethanone 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 甲酸钠-d 、 potassium carbonate 、 C₁₁H₁₄N₂O₂ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-phenethylbenzene-4-d
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酮肟醚的氘化

  摘要：

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202319773
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对甲基苯乙酮 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium formate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-methyl-2-phenethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酮肟醚的氘化

  摘要：

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202319773

文献信息

• Highly Linear Selective Cobalt-Catalyzed Addition of Aryl Imines to Styrenes: Reversing Intrinsic Regioselectivity by Ligand Elaboration
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201408028

  日期：2014.12.15

  Highly linear selective, imine‐directed hydroarylation of styrene has been achieved with cobalt‐based catalytic systems featuring bis(2,4‐dimethoxyphenyl)(phenyl)phosphine and either 2‐methoxypyridine or DBU as a ligand and a Lewis base additive, respectively, thus affording a variety of 1,2‐diarylethanes (bibenzyls) in good yields under mild reaction conditions. The triarylphosphine controls the regioselectivity

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。
• Anti-Markovnikov hydroarylation of styrenes catalyzed by an in situ generated ruthenium complex
  作者：Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1039/b806121a

  日期：——

  An efficient and practical catalytic system for the anti-Markovnikov ruthenium-catalyzed hydroarylation of styrenes with acetophenone, allowing a straightforward access to bibenzyl backbones, is described for the first time: this process, involving regioselective C-H bond activation, is complementary to a Friedel-Crafts type reaction giving the branched adduct.

  首次描述了一种有效而实用的催化体系，用于苯乙酮的抗马尔科夫尼科夫钌催化的苯乙烯与苯乙酮的氢芳基化反应，可直接访问联苄基骨架：该过程涉及区域选择性CH键活化，与Friedel-工艺反应产生支链加合物。
• Ruthenium Chloride as an Efficient Catalytic Precursor for Hydroarylation Reactions via C−H bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol101038c

  日期：2010.7.2

  A very simple and efficient catalytic system for the hydroarylation of olefins by aromatic ketones and Michael acceptors using simple and inexpensive ruthenium trichloride as a ruthenium source is described. These very mild conditions (dioxane at 80 C) appeared to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol is highly convenient for synthetic purposes.